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BIOMOLÉCULAS ORGÁNCIAS

LÍPIDOS

Blgo.. Alex Morillos García Blgo

I. DEFINICIÓN • Compuestos Ternarios, compuestos por C,H,O • Presentan gran variabilidad (son muy heterogéneos) con pocas características en común.

II. CARACTERÍSTICAS • Insolubles o parcialmente solubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos no polares: éter, benceno, cloroformo, acetona, benzol, etc.

¿Porqué los lípidos no se disuelven en el agua?

• Su proceso de digestión es bastante lento. • Pueden formar peróxidos, presentando olor y sabor desagradable: RANCIDEZ. • Sufren emulsificación por acción de la bilis en el intestino delgado.

• En las moléculas lipídicas hay una alta participación de hidrógeno: • Están menos oxidados que los carbohidratos (menor peso molecular), por ello producen mayor cantidad de energía por gramo. La combustión de 1 g. de lípidos produce:

9 Kcal

• Al haber más H en la molécula lipídica se formará más agua es su oxidación.

Los lípidos representan una importante reserva de agua (agua metabólica). Así la combustión de un mol de ácido palmítico puede producir hasta 146 moles de agua .

III. FUNCIONES 1. ENERGÉTICA: • Reserva de alimentos en la mayor parte de animales, a diferencia de los vegetales que almacenan casi toda su energía como carbohidratos. Se pueden acumular en cantidades prácticamente ilimitadas: OBESIDAD.

• Se almacena como: • Grasa: en los animales • Aceites: en los vegetales (semillas). GRASA

ACEITES

2. ESTRUCTURAL: • Constituye el 40% de la membrana celular: fosfolípidos y lípidos derivados. • En animales: colesterol • En vegetales: ergosterol

3. TERMOAISLANTE: • La grasa almacenada debajo de la piel forma una capa que impide la pérdida de calor producida por el tejido muscular.

Los animales que viven en ambientes fríos (oso polar, ballena) tiene gran cantidad de lípidos debajo de la dermis.

4. REGULADORA: • Algunos lípidos actúan regulando la actividad humana: • Vitaminas liposolubles (A,D,E,K) • Hormonas (estrógenos, andrógenos, etc)

COMPONENTES DE LOS LIPIDOS: ALCOHOLES Glicerol (propanotriol o glicerina) • Es el alcohol más común en los lípidos. • Posee 3 C y 3 grupos OH.

Esfingol • Es un alcohol complejo que posee 18 carbonos, dos grupos hidroxilo y un radical amino.

ACIDOS GRASOS • Cadenas carbonatadas que en su extremo terminal presentan el grupo carboxilo : COOH

Forma general: R-COOH

• La mayoría posee un número par de carbonos, siendo los más comunes los de 16 y 18 carbonos. • Poco abundantes en estado libre y como ácidos grasos se les puede hallar en el plasma. • Pueden ser: saturados o insaturados.

Ácidos grasos saturados • Presentan enlaces simples entre carbonos. • Son sólidos a temperatura ambiente (sebo). • Elevado punto de fusión. • Llamados también NO ESENCIALES (el organismo los puede fabricar).

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Ácido graso Butírico Caproico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico

N° carbonos 4 6 8 10 12 14 16 18 20

Fórmula C3H7 COOH C5H11 COOH C7H15 COOH C9H19 COOH C11H23 COOH C13H27 COOH C15H31 COOH C17H35 COOH C19H39 COOH

MNEMOTECNIA:

“Laura mira la palma de estela arana” (12)

(14)

(16)

(18)

(20)

Los ácidos grasos saturados son dañinos para la salud.

Placa aterosclerótica

Propiedades Físicas: • Son moléculas anfipáticos: • Forman grasas sólidas. • Solubles en solventes orgánicos

Propiedades Químicas: • a) Reacciones de Esterificación: Genera esteres, al unirse con alcoholes en los lípidos

Propiedades Químicas: • b) Reacciones de Saponificación: Genera jabones al reaccionar con bases fuertes.

Propiedades Químicas: • Son ácidos débiles. • Son resistentes a la oxidación, halogenación y reducción.

Ácidos grasos insaturados • Poseen 1 ó mas enlaces dobles entre sus carbonos. • Son líquidos a temperatura ambiente (aceites). • Bajo punto de fusión. • Algunos son ESENCIALES el organismo no los puede sintetizar y es necesario su ingestión en la dieta).

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Ácido graso

N° carbonos

Palmitoleico

16

1

C15H29 COOH

Oleico

18

1

C17H33 COOH

Linoleico

18

2

C17H31 COOH

Linolénico

18

3

C17H29 COOH

Araquidónico

20

4

C19H31 COOH

Enlaces Fórmula dobles

H3C

Un ácido graso no saturado (con un enlace doble)

HOOC

Un ácido graso no saturado (con cuatro enlaces dobles)

COOH CH3

Los ácidos grasos insaturados son benéficos para la salud.

• •

• • •

Propiedades QUÍMICAS Presentan bajo punto de ebullición Presentan mayor solubilidad en solventes orgánicos que los saturados. Generan aceites. líquidos, volátiles y aceitosos. Son termolábiles. Estos predominan en los lípidos saponificables de vegetales y en animales que viven a bajas temperaturas.

Propiedades físicas: • Rx de esterificación • Rx. de saponificación • - Fácilmente se halogenan, se oxidan y se hidrogenan para convertirse en margarina.

IV. CLASIFICACIÓN LIPIDOS SAPONIFICABLES: • 1. Lípidos Simples • Glicéridos • Céridos

• 2. Lípidos Compuestos • Fosfolípidos • Glucolípidos • Esfingolípidos

LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES: • 1. Esteroides • 2. Terpenoides • 3. Prostaglandinas

LOS LÍPIDOS Los lípidos Se clasifican

Ácidos Grasos

poseen

Saponificables

Insaponificables

Se dividen

Lípidos Simples

Saturados

Se dividen

Lípidos Complejos

Terpenos

Esteroides

Prostaglandinas Derivan de

Insaturados

Se dividen

Acilglicéridos (Grasas)

Céridos (ceras)

Se dividen

Fosfolípidos son

Son

Fosfoglicéridos Fosfoesfingolípidos Aceites

Se dividen

Esteroles

Glucolípidos

Hormonas Esterorideas

son

Gangliósidos

son

Hormonas Suprarrenales

Cerebrósidos

Hormonas Sexuales

Sebos

Carotenoides Vitamina A,K

Reserva

Estructural

Membranas celulares

Relación Celular

Vitamínica

Colesterol

Estructural

Aldosterona Cortisol

Progesterona Testosterona

Biocatalizadora

LÍPIDOS SAPONIFICABLES 1. LÍPIDOS SIMPLES 2. LÍPIDOS COMPUESTOS

1. LÍPIDOS SIMPLES • Biomoléculas constituidas por un alcohol más ácidos grasos, unidos entre sí mediante enlaces tipo éster. • Llamados lípidos neutros, ya que no están cargados. • Se clasifican en :

• 1.1 GLICÉRIDOS • 1.2 CÉRIDOS

1.1 GLICÉRIDOS • Formados por alcohol (GLICEROL) y 1,2 ó 3 ÁCIDOS GRASOS. GLICEROL + ÁCIDO GRASO  GLICÉRIDO ¿QUÉ ES EL GLICEROL?

¿QUÉ ES UN ÁCIDO GRASO?

Formación de los glicéridos • Se forman mediante ESTERIFICACIÓN (forma enlace tipo éster).

Enlace éster: • Se forma al reaccionar el grupo carboxilo del ácido graso (COOH) y el oxidrilo (OH) del alcohol, liberándose una molécula de agua.

Formación de monoglicéridos O CH O H 2

HO OC - R

CH 2 - O - C - R

CHOH

CHOH

CH 2 OH

CH 2 OH

Glicerol + Ac. Graso

Monoglicérido

+

H O 2

Formación de los diglicéridos O CH 2 O H CHO H

+

HO OC - R

CH

HO OC - R

CHO - C - R

2

-O-C-R O

CH OH 2

CH OH 2

Glicerol + 2 Ac. Graso

Diglicérido

+

2H O 2

Formación de los triglicéridos O CH O H 2 CHO H CH O H 2

+

HO OC - R

CH

HO OC - R

CHO - C - R O

HO OC - R

Glicerol + 3 Ac. Graso

2

-O-C-R O

CH O - C - R 2 Triglicérido

+

3H O 2

Triglicéridos • Forma principal de almacenamiento de lípidos en animales y plantas.

IMPORTANTE LOS TRIGLICERIDOS: • Mientras las cadenas de sus A.G. sean más cortas e insaturadas:

LÍQUIDOS. • Mientras las cadenas de sus A.G. sean más largas y saturadas:

SÓLIDOS.

1.2 CÉRIDOS O CERAS • Son ésteres de ácidos grasos con otro alcohol (diferente al glicerol), de cadena larga y peso molecular elevado. • Son sólidas, quebradizas y untuosas al tacto.

ALCOHOL (diferente del glicerol) + Ac. Graso de cadena larga 

CERA + H2O

• Son insolubles en agua, con función protectora de células y tejidos, lubrican la piel y sirven de repelente al agua en las plumas de las aves. • Las encontramos en la formaciones dérmicas en animales (pelos, plumas), cubriendo hojas y frutas, en el serúmen del oido, etc.

• Ejemplos:

• Palmitato de miricilo: cera del panal de abeja.

• Lanolina: cera de la lana

• Cutina: cera vegetal secretada por el tejido epidérmico que evita la pérdida de agua (cubre hojas, tallo, frutos).

Spermaceti en el cráneo del cachalote

2. LÍPIDOS COMPUESTOS • Ésteres de ácidos grasos que al hidrolizarse dan: alcohol + ácidos grasos + otros compuestos • Son compuestos POLARES. • Se encuentran casi de forma exclusiva en la membrana celular.

Los lípidos compuestos pueden ser: • FOSFOLÍPIDOS • GLUCOLÍPIDOS • ESFINGOLÍPIDOS

1.1 FOSFOLÍPIDOS o Fosfoglicéridos • Formados por glicerol + 2 ácidos grasos + ácido fosfórico.

• El 1er ácido graso: saturado • El 2do ácido graso: insaturado

• En algunos fosfolípidos un amino alcohol (base nitrogenada) reacciona con el ácido fosfórico formando fosfolípidos más complejos. + +

-

-

+ +

-

+ +

-

+

-

-

REGIÓN POLAR

REGIÓN NO POLAR

PROPIEDAD DE LOS FOSFOLÍPIDOS • Son de naturaleza ANFIPÁTICA: poseen una parte polar y otra no polar.

• Parte no polar (hidrofóbica): ácidos grasos (2) Parte polar (hidrofílica): ácido fosfórico + aminoalcohol + + glicerol

Fosfolípidos

Bilayer

Spherical Micelle

• En medio acuoso: • Las cabezas polares se pone en contacto con el agua. • Las colas no polares se alejan del agua. • Forman monocapas, bicapas, micelas y liposomas.

Fosfolípidos importantes: • Fosfatidilcolina (lecitina) • Más abundante en las membranas biológicas.

Fosfolípidos importantes • Cardiolipinas • Membrana mitocondrial y cloroplasto. • Fosfatidiletanolamina (cefalina). • Fosfatidilserina. • Plasmalógenos. • Fosfatidilinositol.

1.2 GLUCOLÍPIDOS • Formados por glicerol + 2 ácidos grasos + un carbohidrato.

X

X: glucosa galactosa manosa

• Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células, especialmente de las neuronas. • Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una función de relación celular,, siendo celular receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.

Glucolípido (receptor)

1.3 ESFINGOLÍPIDOS • Formado por esfingosina (alcohol) + ácido graso + otro compuesto

FOSFOESFINGOLÍPIDO CEREBRÓSIDO

GANGLIÓSIDO

• Fosfoesfingolípidos: Cuando el ceramido se une al ácido fosfórico y éste a su vez a una base nitrogenada (colina o etanolamina). • Cerebrósidos: Cuando el ceramido se une a una hexosa (glucosa o galactosa). Se les encuentra en el cerebro y vaina de mielina. Entre ellos tenemos: querasina, cerebrón, nervón, oxinervón, etc.

• Gangliósidos: Formados por el ceramido, dos moléculas de hexosa y ácido siálico. Se hallan en las neuronas ganglionares

LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES 1. ESTEROIDES 2. ISOPRENOIDES 3. PROSTAGLANDINAS

1. ESTEROIDES • Derivados del esterano o anillo ciclopentanoperhidrofenantreno.

• A) Esteroles: Como el colesterol (más abundante esterol del organismo), vitamina D, sales biliares, estradiol.

• B) Hormonas esteroideas: • Hormonas suprarrenales (aldosterona, cortisol, dehidroepiandrosterona). • - Hormonas sexuales (progesterona, testosterona).

2. ISOPRENOIDES • Derivados del isopreno o del terpeno. • Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variada.

• Entre los que se pueden citar: • Esencias vegetales: como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina, farnesol. • Vitaminas: como la vit.A, vit. E, vit.K. • Pigmentos vegetales, como los carotenos y la xantofila.

3. PROSTAGLANDINAS • • • •

Son derivados del ácido araquidónico. Son en su mayoría hormonas de acción local. Involucradas en el dolor, fiebre y la inflamación. Acciones: • Estimulan la contracción uterina • Ejercen protección gástrica.