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LIPIDOS

Lina Viviana Moreno Rodriguez - 20162181032 Carlos Andrés Nieto Patarroyo - 20162181237

Universidad Distrital Francisco José de Caldas Facultad de Medio Ambiente y Recursos Naturales Ingeniería Sanitaria Bioquímica 2017-II

RESUMEN En el presente laboratorio se estudian varias propiedades como: la solubilidad de algunos lípidos, específicamente aceite y mantequilla en tres medios diferentes: éter, cloroformo y agua; deshidratación de lípidos mediante bisulfato de potasio; y determinación de diferentes propiedades, especialmente reacciones de los jabones y detergentes con diferentes medios, como ácidos, alcalinos, entre otros. Palabras claves: Lípidos, grasas y aceites, jabones y detergentes, saponificación y esterificación ABSTRACT In the present laboratory we study several properties such as: the solubility of some lipids, specifically oil and butter in three different media: ether, chloroform and water; dehydration of lipids by potassium bisulfate; and determination of different properties, especially reactions of soaps and detergents with different media, such as acids, alkalis, among others. Keywords: Lipids, fats and oils, soaps and detergents, saponification and esterification

INTRODUCCIÓN

Los lípidos son moléculas orgánicas que abundan en la naturaleza, caracterizados por su baja solubilidad con el agua, y se pueden obtener por organismos mediante disoluciones no polares. Ejemplos de los lípidos son las grasas y aceites, ceras, vitaminas, hormonas y componentes celulares. La definición de los lípidos no es por su estructura, como otros compuestos, sino por su solubilidad. Hay diferentes tipos de lípidos, entre los más relevantes se encuentran los triglicéridos, eicosanoides, terpenoides y esteroides. La clasificación de los lípidos se divide en dos: los que pueden hidrolizarse, que contienen ésteres y son similares a las grasas y aceites; y los que no tienen la capacidad para ser hidrolizados, porque no tienen enlaces éster. En el presente laboratorio se estudian únicamente los aceites y las grasas, y los jabones y detergentes.

OBJETIVOS Objetivo General: Reconocer distintas propiedades de los lípidos Objetivos Específicos:  Conocer la solubilidad de los lípidos en diferentes medios.  Entender las propiedades químicas de jabones y detergentes por medio de reacciones específicas.

MARCO REFERENCIAL

Los lípidos se definen como moléculas orgánicas no polares, con diferentes grupos que están presentes en la naturaleza. Entre la definición se puede agregar que los lípidos pueden ser obtenidos de las células con soluciones de baja polaridad como el éter o el cloroformo. Los lípidos pueden contener diversos grupos funcionales, lo cual hacen que sean muy variados. [1][6][7] Grasas y Aceites Entre la gran diversidad de lípidos, podemos encontrar las grasas y los aceites, que son triglicéridos o triacilgliceroles, estos términos significan triésteres de glicerol. La diferencia entre las grasas y aceites es simplemente su estado a temperatura ambiente, donde las grasas están en estado sólido y los aceites en estado líquido.[2] En el momento de hidrolizar una grasa o aceite, se forma un triglicérido, es decir, un glicerol compuesto con tres ácidos carboxílicos denominados ácido graso, casi siempre son de cadenas largas de carbonos, generalmente de 12 a 36 carbonos. Las ceras también pueden ser una fuente de ácidos grasos, como la cera de abejas. El ácido graso en las ceras está en forma de éster, junto con un alcohol sencillo de cadena larga.[2]

Figura 1. Triacilglicerol.(Química Orgánica McMurry J. 2008)

Casi todos los ácidos grasos que se hallan en la naturaleza poseen un número par de carbonos, debido a la biosíntesis del grupo acetilo de dos carbonos de la acetil coenzima A. [2]

Figura 2. Síntesis de lípidos a partir de Acetil CoA. (Química Orgánica Fessenden, R 1982)

La cadena de carbonos de un ácido graso puede ser saturada o insaturada (poseer dobles enlaces), como el ácido oleico, que posee un doble enlace. Cuando poseen más de un doble enlace, se les denomina poliinsaturados. [1] La configuración alrededor de cualquier doble enlace de un ácido graso natural es cis; que da una característica de puntos bajos de fusión. Un ácido graso saturado por lo general forma cadenas trans; se ajustan de manera compacta y dan mayor solidez a la estructura. [1] Jabones y Detergentes Saponificación literalmente significa hacer jabón. Saponificar un éster con NaOH produce la sal de sodio de un ácido carboxílico. Al saponificar un triglicérido genera la sal de un ácido graso de una cadena larga, que es un jabón. [3][4]

Figura 3. Proceso actual de saponificación. (“Química orgánica Wade, L. 2011) .

El jabón es la sal de potasio o sodio de algún ácido graso. El grupo carboxílico cuya carga es negativa (ion) es hidrofílico, mientras la cadena larga de carbonos es hidrofóbica y lipofílica. Realmente el jabón no es soluble en agua debido a la cadena de carbonos, pero al contacto con el agua forma micelas, que son agrupaciones de moléculas en círculo, donde la parte hidrofóbica se encuentra al interior y en su parte más externa se encuentra la parte hidrofílica ionizada, en contacto con el agua. [2] El mecanismo de acción del jabón consiste en emulsionar la suciedad aceitosa de dos manera: primero, tomando la partícula aceitosa con su parte lipofílica (cadena larga de carbonos) y segundo; repele las partículas aceitosas con su extremo aniónico (parte hidrofílica) y con el agua, pero una gran desventaja de los jabones es la formación de sales insolubles de Ca2+ y Mg2+, convirtiendo el agua en agua dura, que es agua ácida o que contiene estos iones, siendo un gran contaminante, al precipitarse estos iones. [3]

Figura 4. Mecanismo de acción de los jabones (Química Orgánica McMurry J. 2008)

Los detergentes son compuestos con un extremo hidrofóbido y con otro extremo iónico (sulfonato o sulfato). Gracias a esta estructura, los detergentes poseen propiedades muy similares a los jabones en su efecto emulsionante, pero los sulfonatos o sulfatos metálicos son solubles en agua, por tanto los detergentes no se precipitan con iones metálicos de agua dura. [2]

MATERIALES Y REACTIVOS: MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla para tubos de ensayo Tubos de ensayo Pipeta Beaker Estufa CHCl3 Aceite gourmet (vegetal) Aceite usado Mantequilla HCl al 0.5 % C3H8O3 CaCl2 al 0.5% M NaCl al 30% MgSO4 Solución de jabón Eter KHSO4 Solución de detergente H2 O

CANTIDAD 1 10 1 1 1 5 ml 6 ml 6 ml 0.5 gr 5 gotas 5 ml 2 ml 2 ml 2 ml 20 ml 5 ml 4 gotas 20 ml 5 ml

Tabla 1. Materiales y reactivos en la identificación de lípidos.

RESULTADOS Ensayo general 

Solubilidad: Solubilidad

Cambios observados

Aceite gourmet + Eter

soluble

Una fase

Aceite gourmet + CHCl3

soluble

Una fase

insoluble

Dos fases: aceite y agua

Tubo

Aceite gourmet + H2O

Tabla 2. Cambios observados en la prueba de solubilidad del aceite vegetal gourmet.

Tubo

Solubilidad

Mantequilla + Eter

soluble

Cambios observados Una fase: La mantequilla se solubiliza estando en el fondo del tubo

Mantequilla + CHCl3

insoluble

Dos fases: CHCl3 y mantequilla (la cual permanece en la parte superior del CHCl3)

Mantequilla + H2O

insoluble

Dos fases: H2O y mantequilla (la cual permanece en la parte superior del H2O)

Tabla 3. Cambios observados en la prueba de solubilidad de la mantequilla.

Solubilidad

Cambios observados

Aceite usado+ Eter

insoluble

Forma precipitado en el fondo del tubo

Aceite usado + CHCl3

insoluble

Dos fases: CHCl3 y aceite usado

Aceite usado + H2O

insoluble

Dos fases: H2O y aceite usado

Tubo

Tabla 4. Cambios observados en la prueba de solubilidad del aceite usado.

Ensayos específicos 

Deshidratación:

Tubo

Cambios observados

Aceite vegetal gourmet + KHSO4

A los cuatro mins se observaron dos fases: aceite y KHSO4

C3H8O3 + KHSO4

A los cuatro mins no se observaron cambios.

Tabla 5. Cambios observados en prueba deshidratación en aceite y glicerina.



Propiedades: Tubo

Cambios observados

Jabón + CaCl2

Dos fases: jabón líquido de color azul y precipitado solido en la parte superior, el cual presenta color blanco

Jabón + MgSO4

Dos fases: jabón liquido en la parte superior y en la parte inferior precipitado blanco de consistencia espumosa. En la fase inferior se observan pequeñas particiones del jabón azul en la parte blanca

Jabón + NaCl

Dos fases: jabón líquido en la parte superior y en la parte inferior precipitado blanco de consistencia espumosa

Jabón + HCl

Dos fases: HCl en la parte superior de color trasparente y en la parte inferior jabón azul.

Tabla 6. Cambios observados en prueba propiedades del detergente

Tubo

Cambio observado

Detergente + CaCl2

Se observaron dos fases: una transparente y otra azul

Detergente + MgSO4

Se observaron dos fases: una transparente y otra azul

Detergente + NaCl

Se observaron dos fases: una transparente y otra azul

Detergente +HCl

Se observaron dos fases: una transparente, blancoazulado y otra azul

Tabla 7. Cambios observados en prueba propiedades del jabón

ANALISIS DE RESULTADOS Ensayo general 

Solubilidad: El aceite gourmet se presentó soluble en solventes orgánicos no polares como lo son Eter y CHCl3 debido a la afinidad en carga eléctrica y apolarización, otro fenómeno asociado es la densidad (ver tabla 8) donde se observa la densidad del éter y CHCl3 mayores respecto a la densidad del aceite, propiedad que permite la solubilidad. [5] El H2O y el aceite son insolubles debido a la dificultad que poseen las moléculas polares de agua en disociar las moléculas del aceite; estas de mayor tamaño se presentan apolares por la existencia de formas de cadenas alifáticas saturadas o insaturadas no hay adhesión entre las moléculas del agua y aceite. [6] La mantequilla fue soluble en éter porque ambos compuestos no son polares, en sus moléculas no se presentan densidades de cargas opuestas, es la afinidad electrostática lo que les permite solvatarse. Caso contrario ocurrió en el solvente orgánico CHCl3 el cual es un disolvente polar aproico lo que le impide donar hidrógenos y por ende no forma puentes de hidrogeno con el agua presente en la mantequilla; El polo positivo del CHCl3 no será capaz de acercarse al ión negativo de la mantequilla y solvatarlo es por ello que son insolubles los compuestos. La flotación de la mantequilla es debido a su peso, el cual es menor a comparación del cloroformo, el peso se sostiene por las fuerzas que actúan en la superficie del cloroformo, lo mismo ocurre con el agua y la mantequilla, además de la diferencia de densidades.[7] En general la mantequilla adapta la capacidad de flotar en el agua por la capacidad hidrofilica e hidrofóbica que posee; esto ocurre por la organización de las micelas en la mantequilla [8] El aceite usado se presentó insoluble en solventes orgánicos (Eter y CHCl3) debido a que este tipo de aceite fue oxidado previamente, este fenómeno es causal de perdidas ácidos grasos y producción de moléculas oxidadas como peróxidos, cetonas, aldehídos y alcoholes; la presencia de estas moléculas de mayor densidad en comparación a la densidad del aceite usado impide la solubilidad, otra característica es que no existe compatividad en la polaridad de las moléculas. La formación del precipitado en el fondo del tubo es prueba de la diferencia de densidades: donde el éter es más denso que el aceite [8] Compuesto

Densidad kg/m³

Aceite gourmet: aceite de canola + aceite de girasol Mantequilla

0.918

Aceite usado

0.91

Eter

713

911

CHCl3

1.49

H2O

1000

Tabla 8. Propiedades químicas y físicas del aceite vegetal gourmet, aceite usado y mantequilla.

Ensayos específicos 

Deshidratación: Aceite vegetal gourmet + KHSO4: La reacción ocurre debido a la deshidratación a temperatura elevada, acción que realiza el bisulfato potásico. [9] C3H8O3 + KHSO4: Cuando la glicerina o glicerol tiene una temperatura elevada con bisulfato potásico se produce deshidratación y se forma el aldehído acroleína. [9]

Figura 5. Reacción deshidratación de lípidos (introducción a la bioquímica practica Plummer, D. 1994)



Propiedades: Jabón + CaCl2: El precipitado solido o grumos blancos insolubles se forma por la reacción del jabón con los iones de calcio, son sales que se producen en la reacción en forma de bicarbonatos o sulfatos. [10]

Figura 6 Reacciones presentes en jabones (Introducción a la química ambiental, Manahan, S. 2006)

Jabón+ MgSO4: Las sales de magnesio se observaron en la presencia de precipitado blanco espumoso. [8]

Figura 7 Reacciones presentes en jabones (Oxidative stability Silva, L., Pinto, J., Carrola, J. & Paiva-Martins, F. 2010).

Jabón + NaCl: El NaCl actúa precipitando los ácidos grasos del jabón es por ello que se observaron dos fases; la separación del jabón del sodio. [9] Jabón + HCl: El álcali reacciona con el ácido liberado formando la sal de sodio o potasio dando a la solución una apariencia jabonosa característica. [10]

Figura 8 Reacciones presentes en jabones (Introducción a la química ambiental, Manahan, S. 2006)

En el caso de los detergentes con CaCl2 se genera agua dura y blanca como también espuma, debido a la formación de sales de Ca2+ y Mg2+, los cuales son hidrosolubles. Debido a esto, se forman micelas en el agua. [10] La reacción detergete con NaCl forma detergente de sodio pero no se precipito como el jabón con cloruro de sodio [8]

CONCLUSIONES La insolubilidad de los lípidos se debe a la apolaridad que tienen, gracias a las largas cadenas alifáticas de carbonos que la componen, que solo serán disueltas por componentes similares (especialmente orgánicos apolares o de baja polaridad), los lípidos también poseen una parte afín con el agua por su parte hidrofílica, que es la que permite la solubilidad. Los jabones son sales, al parecer solubles, pero son insolubles en agua, los cuales reaccionan con su extremo hidrofílico. Las sales realizan un efecto contrario al jabón, aumentan la tensión superficial, y al añadir sal disminuye la espuma.

REFERENCIAS [1] McMurry J. Química Orgánica. Editorial Cengage Learning. 7 edición. 2008. [2] Fessender RJ. Fessender JS. Química Orgánica. Grupo editorial Iberoamericana. 1983. México. [3] Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. Química Orgánica. 1988. [4] Moreno Amado, M. Guía para procesos de cerería, jabonería y cremas. Convenio Andrés Bello. Abril 2003. [5] Chang, R. & College, W. (2002). “Química, 7ª. Edición” México: McGrawn Hill interamericana editores S.A. [6] Morrison, R. & Boyd, R., (1998). “Química Orgánica, 5ª. Edición”, México: Addison Wesley Longman de México, S.A. [7] Wade, L. (2011) “Química orgánica”. México. Volumen 2. Pearson [8] Silva, L., Pinto, J., Carrola, J. & Paiva-Martins, F. (2010). Oxidative stability of olive oil after food processing and comparison with other vegetable oils. [9] Plummer, D. (1994). “introduccion a la bioquímica practica” España: :Universidad de Barcelona [10] Manahan, S. (2006) “Introducción a la química ambiental” Mexico: Reverte