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REACCION DE ESTERIFICACIÓN PREPARACIÓN DE ÁCIDO O-ACETILSALICÍLICO Maria fernanda lopez ortiz ([email protected]). Síntesis orgánica. Fernando Agudelo Aguirre UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS PROGRAMA DE QUÍMICA 07/04/2017

RESUMEN. Los esteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numeroso y diferentes procesos para la obtención final de esteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación, la cual se estudiara en la presente practica utilizando como precursores de la reacción de esterificación ácido salicílico y anhídrido acético con lo que se obtuvo 1,45 g del compuesto deseado (ácido O-acetilsalicílico), con un porcentaje de rendimiento de 89,8% un rango de fusión de 135.4 -135.7 °C el cual se acerca al teórico (138°C) y con unas bandas en el espectro infrarrojo de tensión características como las presentes entre 3300-2400 cm-1 correspondientes al enlace –OH, en 1700 y 1800 cm-1 aproximadamente las bandas de los carbonilos presentes en la aspirina, lo queda veracidad de que el compuesto fue exitosamente sintetizado.

INTRODUCCIÓN. Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtenerlos. El más común es el calentamiento de una mezcla de alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer.Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentados por tanto inconvenientes; el alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del acido

1,2375 𝑔 ∗

-

1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 ∗ = 0,00896 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 (𝑅. 𝐿) 138,121 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

Anhídrido acético

2,5 mL * 98,7% = 2,4675 mL anhídrido acético

2,4675 𝑚𝐿 ∗

-

1,08 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 ∗ ∗ 1 𝑚𝐿 102,09 𝑔 0,5 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 = 0,05220𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 (𝑅. 𝐸)

Valor teórico

0,00896 𝑚𝑜𝑙 ∗

-

180,16 𝑔 = 1,6 142 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙

Porcentaje de rendimiento Valor experimental: 1,45 g

-

%𝑅 =

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 ∗ 100 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

%𝑅 =

1,45 𝑔 ∗ 100 = 89,8% 1,6142 𝑔

Punto de fusión experimental: 135.4 -135.7 °C Punto de fusión teórico: 138°C [3]

-

Espectro infrarrojo

Imagen 4. IR de la Aspirina

Análisis IR: La gran banda comprendida entre 3400 - 2500 cm-1 correspondiente a la tensión del enlace hidrogeno- oxigeno pero de una tensión de –OH asociados, es decir, con formación de puentes de hidrogeno, produciendo un solapamiento de las tensiones de carbono-hidrogeno. Las bandas presentes entre 3100 - 3000 cm-1 son de la tensión del enlace carbono-hidrogeno, pero de hidrógenos unidos a carbonos con hibridación sp2, además se puede observar unas pequeñas bandas por debajo de 3000 cm-1 que corresponde a la tensión del enlace carbono-hidrogeno pero esta vez de un hidrogeno unido a un carbono sp3. Las bandas que aparecen entre 2200 - 1800cm-1 hacen referencia a los armónicos o bandas de combinación que nos indican el grado de sustitución de los armónicos presentes en la molecula, este tipo de bandas son propias de un anillo aromático 1,2disustituido o en posición orto, como se puede afirmar en la forma de la molecula de las aspirina. Las bandas a 1600 cm-1 corresponden a la tensión del enlace carbono-carbono con hibridación sp2. A 1400 - 1200 cm-1 se presentan unas bandas que destacan entre las demás y que corresponden a la tensión del enlace carbono-oxigeno. En cuanto a las bandas de carbonilo, encontramos dos, una a 1800cm-1 y otra a 1700 cm-1 correspondiente al acido carboxílico y al éster presente en la molecula de la aspirina. En 900 cm-1 hay una banda correspondiente a la flexión fuera del plano del enlace –

C -O- O- H. Por ultimo podemos observar múltiplex flexiones fuera del plano al lado derecho del espectro infrarrojo que corresponden principalmente a los aromáticos de la molecula. La prueba del cloruro férrico se utiliza para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada. Los enoles también dan resultados positivos. Los fenoles formen un complejo con Fe (III), que es intensamente coloreado. Esto es el fundamento de la prueba.

4. CONCLUSIONES  Se obtuvo relativamente un alto porcentaje de rendimiento (89,8 %) durante la reacción  Según el punto de fusión determinado con el equipo de Fisher-Johns (135.4 -135.7 °C) y comparado con los valores teóricos (180°C), se puede decir que el compuesto deseado (Aspirina) fue sintetizado satisfactoriamente cumpliendo con el objetivo principal de la práctica.  La prueba del tricloruro férrico sirve para determinar hidroxilos fenólicos

5. BIBLIOGRAFÍA [1] Química orgánica L.G. WADE. JR segunda edición. Editorial Pearson educación. (2003) [2] Química orgánica, T.W.GRAHAM SOLOMONS University of south Florida. Editorial Limusa SA. Grupo Noriega editores (1996) [3] E, solano. E, Pérez y f tomas prácticas de laboratorio de química orgánica 1991

6. PREGUNTAS

1. consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados se debe tener al manipularlos?

R/.