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• tatiana perez

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UNIVERSIDAD DE LOS LLANOS PROGRAMA TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DOCENTE: LUZ ADRIANA ORDOÑEZ ARTUNDUAGA SINTESIS DE ASPIRINA INTRODUCCION La aspirina es un analgésico y un antipirético; es el fármaco de uso más extendido en el mundo; en Estados Unidos se producen 14 millones de Kilogramos anualmente. Por lo general cada tableta de aspirina contiene de 325 a 500 mg de Acido Acetilsalicilico, que mantiene su consistencia por medio de un aglutinante inerte (generalmente Almidón)1 . La aspirina se comercializa con diversas marcas y sus ventas exceden los 100.000 millones de tabletas anuales en el mundo; su consumo masivo radica en sus propiedades como: alivio del dolor, acción antiinflamatoria, anticoagulante, reducción de la fiebre. El ácido acetilsalicílico componente activo de la Aspirina puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor o puede sintetizarse en el laboratorio tratando el ácido salicílico con anhídrido acético mediante una reacción de Esterificación. La reacción que tiene lugar se indica a continuación:

Anhidrido Acético

Salicilato de Metilo

Aspirina

OBJETIVO Sintetizar y purificar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), verificando sus características físicas y porcentaje de rendimiento.

UNIVERSIDAD DE LOS LLANOS PROGRAMA TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DOCENTE: LUZ ADRIANA ORDOÑEZ ARTUNDUAGA MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES • 2 vasos de precipitados de 100 mL • 1 pipeta de 10 mL  Balanza • 1 probeta 100 mL • Papel de filtro • 1 vidrio de reloj • 1 varilla de vidrio • 1 placa calefactora o malla de Asbesto • Equipo de vacío • 2 erlenmeyer de 100 mL

REACTIVOS • Ácido salicílico • Anhídrido acético • Etanol 95% • NaOH 0,1N • Solución de ácido fosfórico al 85% • Hielo picado

PROCEDIMIENTO a) Síntesis.    

Pesar 2,5 g de ácido salicílico en un vidrio de reloj, traspasándolo posteriormente a un vaso de 100 mL. Con cuidado adicionar 10 mL de anhídrido acético y posteriormente 2 mL de ácido fosfórico al 85%. Agitar la mezcla con lo cual la temperatura se eleva (reacción exotérmica) y todo el ácido salicílico se disuelve. Transcurridos aproximadamente 15 minutos la disolución se habrá enfriado a temperatura ambiente, se añaden 50 mL de agua helada en varias alícuotas, se agita bien y se mantiene sobre hielo picado; el contenido será una masa sólida de cristales de aspirina y los cristales se recogen por filtración a vacío en un embudo Buchner. Pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido después del proceso de secado.

b) Purificación.   

Colocar el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de precipitados de 100 mL y añadir 10 mL de etanol. Calentar en placa calefactora, hasta que los cristales se disuelvan, añadir lentamente 15 mL de agua destilada y continuar calentando hasta que la disolución entre en ebullición. Dejar enfriar el vaso de precipitados sobre hielo picado, y cuando se inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que recristalice la aspirina.

UNIVERSIDAD DE LOS LLANOS PROGRAMA TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA DOCENTE: LUZ ADRIANA ORDOÑEZ ARTUNDUAGA 

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Filtrar de nuevo a vacío, lavando los cristales con dos porciones de 3 mL de agua helada y se secan comprimiéndolos sobre papel de filtro, una vez eliminada la mayor parte del agua se lleva el producto restante en el vidrio de reloj a la estufa a secar durante 20 minutos. Pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido después de la recristalización y el secado.

CUESTIONARIO 1. ¿Qué papel desempeña el acido Fosfórico en la reacción? 2. Calcular el reactivo limitante, el rendimiento teórico y el rendimiento real para la aspirina producida. 3. ¿Cuáles son las impurezas más comunes presentes en este proceso?

BIBLIOGRAFIA 1. HILLS John William. QUÍMICA PARA EL NUEVO MILENIO . PEARSON EDUCACIÓN. 2. SOLANO ORIA E. PRACTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA. UNIVERSIDAD DE MURCIA. 3. http://www.ugr.es/~quiored/lab/practicas/p17/p17.htm