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• Diego Cerquera

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SÍNTESIS DE ACIDO ACETILSALICÍLICO

CHAPETA VILLAMIZAR, Sergio Daniel1; PASTRANA CERQUERA, Diego Alejandro2. 1 2

Universidad de Pamplona, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química

Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Programa de Ingeniería Química

Resumen Durante la práctica se observó y comprobó la síntesis de aspirina a través de la reacción entre el ácido salicílico y el anhidrido acético, haciendo uso de datos experimentales otorgados por la docente. Para ello se calculó la masa real de ácido acetilsalicílico que se tenía que producir a partir de la cantidad de reactivos, empleando la estequiometria de la reacción química. De esta manera, se evidencio que el porcentaje de rendimiento de la reacción fue satisfactorio y se obtuvo una masa experimental de aspirina muy cerca al valor real, por lo tanto, se confirmó la importancia de la estequiometria para estimar la cantidad de producto que se obtendrá de los reactivos. Palabras calves: Síntesis, aspirina, estequiometria, rendimiento.

1. INTRODUCCIÓN. A lo largo de la historia, se han utilizado variedad de productos derivados de fuentes naturales, animales y minerales, con el fin de curar o disminuir el dolor que causan ciertas enfermedades. Con el trascurrir del tiempo estos compuestos naturales han sufridos trasformaciones químicas para obtener compuestos mas seguros, con mayor eficacia y menos efectos secundarios, un claro ejemplo son los analgésicos1. El ácido acetilsalicílico o aspirina, sintetizado aproximadamente en 1897 por el científico alemán Feliz Hoffman2, fue uno de los medicamentos mas consumidos en aquella época por su acción analgésica, antipirética y antinflamatoria. Este medicamento derivado de un producto obtenido de la corteza de un árbol (sauce blanco) del cual proviene el ácido salicílico, se prepara por acetilación del ácido salicílico comercial, con anhidrido

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acético en condiciones anhídridas, y usando ácido sulfúrico como catalizador3. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene4 y repetir este procedimiento varias veces para obtener una mayor pureza. La siguiente imagen muestra la reacción de síntesis orgánica:

Imagen 1. Síntesis del ácido acetilsalicílico4.

Finalmente, su acción en el organismo humano consiste en inhibir la síntesis de prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los receptores del dolor por bradiquinina y otras sustancias5. 2. MÉTODO EXPERIMENTAL. 2.1.1. Materiales

Esta práctica se realizó a partir de datos otorgados por la docente. 2.1.2.

Reactivos

Acido salicílico (𝐶7 𝐻6 𝑂3 ) Anhidrido acético (𝐶4 𝐻6 𝑂3 ) Acido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4) 2.2. Procedimiento A partir de los datos otorgados por la docente se calculó el porcentaje de rendimiento de la síntesis de aspirina, mediante el valor experimental de los gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico y el valor teórico, estimado por medio de cálculos estequiométricos de la reacción entre el ácido salicílico y el anhidrido acético. 3.

RESULTADOS Y ANÁLISIS.

Los datos experimentales de la síntesis de la aspirina se presentan en la tabla 1. Tabla 1. Datos otorgados por la docente.

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Practica

Peso del acido salicílico (𝑔)

Volumen del anhidrido Acético (𝑚𝐿)

Peso del papel de filtro vacío (𝑔)

Peso del papel de filtro con aspirina (𝑔)

1

5,3567

8

0,6692

7,284

A partir de los datos anteriores, se determinó el porcentaje de rendimiento de la reacción de síntesis que se muestra en la tabla 2. El valor experimental de la masa obtenida del ácido acetilsalicílico se halló mediante la diferencia entre el peso del papel de filtro con aspirina y el peso del papel de filtro vacío según la tabla 1. Para la determinación del valor teórico de la masa de la aspirina, se realizó cálculos estequiométricos de acuerdo a la reacción entre el ácido salicílico y el anhidrido acético (Imagen 1). En primera instancia se determinó el reactivo límite, empleando la masa molar del ácido salicílico y del anhidrido acético, además de su densidad (1,08𝑔/𝑚𝐿) para convertir tanto el peso y el volumen de los reactivos (Tabla 1) en unidades de mol. 1𝑚𝑜𝑙 = 0,0388𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶7 𝐻6 𝑂3 138𝑔 1,08𝑔 1𝑚𝑜𝑙 8𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3 × × = 0,0847𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1𝑚𝐿 102𝑔 5,3567𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 ×

De acuerdo a la reacción (imagen 1) los coeficientes estequiométricos para todas las sustancias es la unidad, por lo tanto, el ácido salicílico es el reactivo limite concorde a los resultados anteriores. Entonces, se inicia de los gramos del ácido salicílico y utilizando las relaciones molares, y la masa molar del ácido acetilsalicílico se obtiene el valor teórico de los gramos de aspirina que se deben obtener según la cantidad de reactivo limite que se utilizó. 5,3567𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂3 ×

1𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 1𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4 180,16𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 × × = 6,9932𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 138𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 1𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4

Posteriormente para calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción de síntesis se utilizó la siguiente ecuación: %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 ∗ 100 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Ecuación 1. Porcentaje de rendimiento.

Remplazando los datos obtenidos: %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

6,6148 ∗ 100 ≈ 94,59 6,9932

Obtenemos que el porcentaje de rendimiento es de aproximadamente un 95%. Finalmente, los valores obtenidos se muestran en la tabla 2. Tabla 2. Porcentaje de rendimiento de la síntesis de la aspirina.

3

Sustancia obtenida

Valor experimental (𝑔)

Aspirina

6,6148

Valor teórico Porcentaje de rendimiento (𝑔) 6,9932

94,59

Como se observa en la tabla 2 se calculo el porcentaje de rendimiento de una reacción de síntesis de aspirina utilizando y comprobando la importancia de la estequiometria de la reacción y los valores experimentales otorgados por la docente. Con el valor del porcentaje de rendimiento se puede evidenciar que se obtuvo gran parte de los gramos de aspirina que se esperaba producir de acuerdo al valor teórico, indicando que la cantidad de cada reactivo que se utilizo inicialmente proporciona un satisfactorio resultado.

4.

CONCLUSIONES.

En conclusión, se logro exitosamente el objetivo de aprender a preparar aspirina mediante la reacción del ácido salicílico y el anhidrido acético. Comprobando la eficiencia de los cálculos estequiométricos para obtener un valor real de los gramos de la sustancia a producir según las cantidades que se utilicen de reactivos. 5.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. 1) https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-PRACTICASQUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf 2) https://www.aspirina.com.co/es/acerca-de-aspirina/historia/1897-1899.php 3) https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-PRACTICASQUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf 4) http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/09/sintesis-de-la-aspirina.html 5) https://www.vademecum.es/principios-activos-acetilsalicilico+acido-n02ba01

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