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Universidad pedagógica nacional Luz Ángela Martínez Mejía Facultad ciencia y tecnología Vladimir Quintero León Departamento de química Daniela Reyes Villalobos Énfasis didáctico I Yair Alexander Porras Contreras Diagrama heurístico sobre: Concentración de Ácido Acetilsalicílico Hechos  Comprobar la concentración de Ácido Acetilsalicílico de diferentes aspirinas  Obtener una aspirina Pregunta ¿Es verídica la concentración de Ácido Acetilsalicílico que presentan diferentes aspirinas? Conceptos Metodología  La Aspirina La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura se muestra en la Figura 1, es una de las medicinas que más se usa en el mundo con un valor de 40,000 toneladas al año. El nombre genérico de aspirina es ácido acetilsalicílico (AcSal, PM = 180.157) y su marca registrada es por la compañía Bayer. El mayor uso de la aspirina es en el control de dolor debido a distintas causas, como por ejemplo dolor de cabeza, menstruación y artritis. Además, se usa como anti-inflamatorio. Por otro lado, los efectos secundarios pueden ser úlceras gástricas y sangrado estomacal.

Figura 1. Estructura Á. Acetilsalicílico.

 pH Cuando se mide la conductividad del agua con instrumentos muy sensibles, se observa que el agua más pura, destilada reiteradamente posee una conductividad mínima. Por tanto en el agua muy pura deben

Procedimiento:

existir iones en muy pequeña concentración que se forman a través del proceso:

Los ácidos y las bases tienen una característica que permite medirlos: que es la concentración de los iones H 3O+ y OH-. Los ácidos fuertes tienen altas concentraciones de iones de hidronio y los ácidos débiles tienen concentraciones bajas. El pH, entonces, es un valor numérico que expresa la concentración de iones Hidronio. En las disoluciones acidas predomina la concentración de los iones H 3O+ mientras que en las disoluciones alcalinas domina la concentración de los iones OH- El carácter de una disolución acuosa diluida se puede caracterizar de forma univoca mediante el conocimiento de una de estas concentraciones. Se ha escogido para ello la concentración de iones hidronio (mejor actividad) utilizando como número que permite expresarla el exponente cambiado de signo de la potencia 10 que la expresa, que recibe el nombre de pH.

+¿ H 3 O¿ ¿ pH=−log ¿

Resultados:

Si se representa el exponente cambiado de signo de la concentración de iones OH- mediante el símbolo pOH se obtiene la relación

pH + pOH =14 En las disoluciones acidas con H3O+ > 10-7 moles/litro los valores de pH son menores que 7, En las disoluciones alcalinas el valor de pH es mayo que 7, una disolución neutra posee pH=7.  Titulación potenciométrica Ácido- Base El método de titulación potenciométrica ácido – base se fundamenta en que los iones hidrógenos presentes en una muestra como resultado de la disociación o hidrólisis de solutos, son neutralizados mediante titulación con un álcali estándar. El proceso consiste en la medición y registro del potencial de la celda (en mili voltios o pH) después de la adición del reactivo (álcali estándar) utilizando un potenciómetro o medidor de pH. Para hallar la concentración del analito se construye una curva de

Vol

Ph

titulación graficando los valores de pH observados contra el volumen acumulativo (ml) de la solución titulante empleada. La curva obtenida debe mostrar uno o más puntos de inflexión (punto de inflexión es aquel en el cual la pendiente de la curva cambia de signo). En esta práctica se tituló el AcSa con NaOH, este ácido en disolución acuosa, liberará protones que se neutralizaran mediante una base como es el hidróxido de sodio:

C 9 H 8 O4 (ac) + NaO H (ac) →C 9 H 7 O4 Na (ac ) + H 2 O (l) Esta reacción estequiometricamente se lleva 1:1 por los tanto los moles consumidos de NaOH son iguales a los de AcSal.

 Síntesis de la Aspirina Este analgésico se prepara a partir de la reacción entre el ácido salicílico y anhídrido acético, como lo indica la siguiente reacción:

AcSal

En la anterior reacción, el grupo hidroxilo (OH) del ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético para formar un éster como grupo funcional, por lo tanto la reacción la podemos llamar de esterificación. Esta reacción requiere la presencia del ácido sulfúrico o ácido fosfórico, el cual actúa como agente catalítico. Cuando la reacción se haya completado, algo de los reactivos, incluyendo el ácido, puede quedar sin reaccionar. Cuestionario 1 1. ¿Podrían emplearse otros indicadores distintos de la fenolftaleína? ¿cuales? ¿Qué colores tomaran antes y después de la valoración? La fenolftaleína es un indicador el cual su cambio de color está en el intervalo de pH 8,2 a 9,8, el cual nos sirvió ya que el cambio de pH

NaOH-Ml 0 2,63 0,5 2,97 1 3,32 1,5 3,67 2 3,85 2,5 4,38 3 9,41 3,5 11,44 4 11,7 4,5 11,86 5 11,98 5,5 12,1 6 12,15 7 12,25 Análisis de resultados: : De acuerdo con los resultados obtenidos se evidencia que la cantidad de aspirina que informa la etiqueta del producto en este caso MK (100mg de Ácido Acetilsalicílico por tableta ) no es verídico, ya que en 200 mg de tableta pesados (2 tabletas) para la actividad experimental, se obtuvo una concentración de 0.009M de Ácido Acetilsalicílico que en miligramos equivale a 162,14 mg, en promedio sería una cantidad equivalente de 81,07 miligramos de ácido por tableta y lo demás correspondería a agregados. De acuerdo con la literatura el procedimiento para establecer la concentración de Ácido Acetilsalicílico en una titulación volumétrica con NaOH puede presentar varias dificultades como la poca solubilidad de Ácido Acetilsalicílico en medio acuoso, además, que al solubilizarse en medio acuoso, el ácido Acetilsalicílico puede llevar a cabo una reacción de hidrólisis teniendo ácido acetilsalicílico y ácido acético como productos en la solución. (Oyola Martínez, 2014),

estuvo entre 4 y 9, por lo tanto otro indicador que puede ser útil es el azul de timol, debido a que su cambio de pH esta entre 8,0 a 9,6; tomando un color amarillo antes de la titulación ya que el pH inicial fue de 2,63 (el azulde timol se torna rojo con un pH entre 1,2 a 2,5) y en el punto de equivalencia un color azul. 2. ¿Cuál es el punto de equivalencia? Vol NaOHMl Ph 3 9,41 Ver anexo 1.

C B∗V B VA

CA=

0,3 M∗3 mL 100 mL

C A =0,009

L∗180,16 g ∗1000 mg 0,009mol 1 mol ∗0,1 =162,144 mg 2 aspirinas L 1g 4. Determina la riqueza, en tanto por ciento en masa, del ácido presente en la aspirina.

162,144 mg ∗100 =81,072 para 2 aspirinas 200 mg 5. Haz un diagrama de columnas agrupadas con las distintas masas obtenidas de ácido contenido en cada aspirina y la masa restante del comprimido. Ver anexo 2. 6. Represente el Ph frente al volumen de NaOH agregado (curva de valoración). Ver anexo 3. Cuestionario 2

C 9 H 8 O4 (ac) + NaOH (ac) → H 2 O(l) + NaC 9 H 7 O4 (ac) ←

El esquema de la reacción para la preparación de Ácido Acetilsalicílico es la siguiente:

3. Calcula la masa de ácido acetilsalicílico que contiene la aspirina *dos pastillas de aspirina= 0,2 gramos

CA=

interviniendo en el resultado de la volumetría. La reacción en la titulación es la siguiente:

1. ¿Cómo fue la vida de F. Hoffmann? Felix Hoffmann (nacido el 21 de enero 1868 en Ludwigsburg 8 de febrero de 1946 en Suiza). Hoffmann era el hijo de un fabricante en la ciudad de Ludwigsburg en Suabia, Alemania. La primera vez que encontró empleo en las farmacias en varias ciudades y pueblos de todo Alemania y más tarde estudió química y farmacia en la Universidad de Munich, donde se graduó en 1893. Recomendado por uno de sus profesores, Adolf von Baeyer (quién iba a ganar el Premio Nobel de Química en 1905 por su trabajo en la síntesis de colorantes), Hoffmann se unió al departamento de investigación farmacéutica de reciente creación en la empresa Bayer en Elbersfeld. En un plazo de dos semanas en agosto de 1897 el químico alemán Felix Hoffmann sintetiza dos medicamentos: aspirina, uno de los fármacos más ampliamente beneficiosos nunca, y la heroína, una de las más perjudiciales de sustancias ilegales. Cuenta la leyenda que Hoffmann fue en busca de un medicamento para aliviar dolores reumáticos de su padre, obtuvo el acetilado ácido salicílico, el principio activo en ungüentos e infusiones hechas de corteza de sauce y otros materiales vegetales. Esta fue la motivación del Hoffmann para producir el ácido acetilsalicílico, pues el ácido salicílico producía irritación del estómago a su padre. 2. ¿Cuál fue el procedimiento y los materiales generales que utilizo en la síntesis? En el verano de 1897 Hoffmann fue agregando el grupo acetilo (CH 3CO) a todo tipo de moléculas, con la esperanza de generar la disminución de la toxicidad de las sustancias fisiológicamente activas. Sin embargo, se dice que obtuvo el ácido acetilsalicílico de la corteza de sauce y otros materiales vegetales. También, El 10 de octubre de 1897, Hoffmann preparó el AAS, conforme a las recetas de Gerhardt y Kraut, consiguiendo mejorar la pureza del producto terminado hasta la calidad farmacéutica. 5. Procedimiento utilizado a mediado del siglo XIX para determinar la formula mínima de un compuesto 6. ¿Qué se entiende por la pureza de un compuesto? Se refiere a la cantidad real de la sustancia que se encuentra en una muestra. Mientras más se acerque al 100% mayor es la pureza. También se puede referir a la cantidad de impurezas que posea una muestra.

6. ¿Cómo reduce el dolor la aspirina? A través de una acción periférica, bloqueando la formación del impulso del dolor y a través de una acción central posiblemente localizada en el hipotálamo. La acción periférica puede predominar y probablemente implica inhibición de la síntesis de prostaglandinas y/o acciones de otras sustancias que sensibilizan a los nocirreceptores al estímulo mecánico o químico. 7. Acontecimientos importantes con este experimento Con la síntesis de la Aspirina se lograron beneficios en la salud nunca antes vistos, pues ésta tiene muchos beneficios, como:  Antipirética  Analgesia  Antiinflamatorio  Antiplaquetario  Preeclampsia e hipertensión gestacional Respuesta: Referencias:  Oyola Martínez, R. (2014). Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales. Universidad de Puerto Rico Humacao , 1-2.  Brown, T. L., LeMay Jr, H. E., Bursten, B. E., & Burdge, J. R. (2004).Química. Pearson educación  Felix Hoffmann. Chemical Heritage Foundation. Recuperado el 26 de noviembre del 2015 de: http://www.chemheritage.org/  González, M. (2002). La Aspirina. Revista Médica de la Universidad Veracruzana. 2 (2), 46-48. Recuperado el 26 de noviembre del 2015 de http://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2002/muv022k.pdf  Ruíz, E. (2003). ANTIAGREGANTES PLAQUETARIOS. Revista Peruana de Cardiología. Recuperado el 26 de noviembre del 2015 de: http://sisbib.unmsm.edu.pe/bvrevistas/cardiologia/v32_n1/pdf/a03.pdf

Anexo 1.

Anexo 2.

masa total aspirina masa de a.acet.sal comprimido % de a.acet.sal

Aspirine ta Bayer

Aspirina con Cafeína

Aspirin a MK

aspirin a Memph is

0,224

0,788

0,2

0,2164

0,216

0,6215

0,162

0,2139

0,008 96,43%

0,1665 78,87%

0,038 81,07%

0,0025 95,25%

Anexo 3.