Sintesis de La Aspirina

CUESTIONARIO 1.- Desarrolle el mecanismo de la síntesis de la aspirina Paso 1: protonación de anhídrido acético. Paso

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CUESTIONARIO 1.- Desarrolle el mecanismo de la síntesis de la aspirina

Paso 1: protonación de anhídrido acético.

Paso 2: ataque nucleofilica

Paso 3: reordenamiento y formación del catalizador.

Paso 4: formación de acetilsalicílico y ácido acético

2.- Explique ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción? El ácido sulfúrico (H2SO4) tiene la función de catalizador, es el intermediario para que dos esqueletos moleculares interaccionen y establezcan ciertos enlaces que dan pie a todo lo que vendrá después. 3.- ¿Con qué otra sustancia (s) se podría sustituir el anhídrido acético? Cloruro de etanoílo (cloruro de acetilo). Lo que necesitas es un "dador de acetilo", el grupo que deseas incorporar al ácido salicílico. Los anhídridos son buenos dadores, pero los haluros de acilo (el derivado del ácido carboxílico, -COOH, donde OH se cambia por un halógeno, dando -COX) también son muy buenos dadores. No se suele emplear porque genera ácido clorhídrico en la reacción, y como va bastante bien con anhídrido acético y generando ácido acético, se prefiere lo que tenga menos riesgos. 4.- Si el rendimiento de la reacción fuese del 90%. ¿Qué cantidad de ácido salicílico se necesitaría para obtener 1 Kg. de aspirina? Efectúe los cálculos correspondientes. Para aplicar estequiometria evaluamos primero el peso teórico de ácido salicílico. %R = 90% 188 g %R = 100% WTeórica WTeórica = 188 g x 100 /90 WTeórica = 1880/9 g

144 g X

188 g WTeórica X = 144 g x WTeórica/188 g X= 160 g

5.- Escriba la fórmula estructural de la aspirina (ácido acetilsalicílico), e indique las reacciones químicas en los grupos Carboxilo y éster en la fórmula?

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo ‐ COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (‐OH). Donde el ‐OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) (lo que le da su carácter ácido) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. Y en caso de los esteres el radical que está unido el oxígeno es el que sufre sustitución por otros radicales.

6.- ¿Cuál es el propósito de agregar ácido fosfórico a la reacción? Al igual que el ácido sulfúrico (H2SO4) en ácido fosfórico (H3PO4) cumple la función de catalizador para que se dé la reacción. Dicho catalizador (H3PO4) tiene el propósito de protonar al grupo carbonilo del anhídrido acético así formar un electrófilo fuerte.