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Laboratorio de sintesis organica

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN PREPARACIÓN DE ACIDO O-ACETILSALICÍLICO

Presentado por: sebastian lopez luna Trabajo presentado a Fernando Agudelo Aguirre en el espacio académico de Síntesis Orgánica Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Programa de Química. INFORMACIÓN DEL INFORME Fecha de realización: 11/octubre/2019 Fecha de entrega: 18/octubre/2019

RESUMEN

En la presente práctica de laboratorio se sintetizo el ácido o-acetilsalicílico. La reacción se realizó mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico. Se obtuvo un sólido blanco cristalino al cual se le tomo punto de fusión e infrarrojo, para determinar si se obtuvo el producto objetivo en este caso el ácido o-acetilsalicílico.

Palabras claves: Acido o-acetil salicílico, reacción de esterificación.

1. INTRODUCCION Las cumarinas son una amplia familia de lactonas, más de 1500 identificadas en más de 800 especies de plantas, que actúan como agentes antimicrobianos y como inhibidores de germinación. Las cumarinas son compuestos que poseen en el esqueleto de un anillo bencénico unido a un solo carbono. Deriva de un fenil propanoide al que se le adicionaron dos carbonos de la cadena propanica. Son biosintetizadas via ruta shikimico a partir de la fenil analina por medio de la enzima fenil analina amino las que después de una hidroxilacion el carbono 2 puede ciclarse formando una lactona(1) uno de los métodos para la obtención de cumarinas está basado en la reacción de perkin la cual es una condensación tipo aldolica catalizada por bases comúnmente una cumarinas como saborizantes y en perfumería. La extracción de las cumarinas puede

sal sódica anhidra para la síntesis de cumarina se realiza mediante silicialdehido. Otro método conocido es la síntesis de pechmann duisberg y consiste en calentar un fenol con un beta-cetoester en medio acido, sin embargo se obtiene una mezcla de productos la cumarina y una croma.1 Estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica, podemos citar: la acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acción antibiótica de la novobiocina, la hepatoxicidad y carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas, la acción estrogénica del cumestrol, la acción fotosensibilizadora de ciertas furano cumarinas, etc., se destaca, además, el uso de

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realizarse tanto sobre material seco como fresco, con disolventes de polaridades diferentes, dependiendo de los tipos de estructura, algunas son ligeramente solubles en solventes apolares y a menudo pueden cristalizar directamente en ellos por enfriamiento o concentración del disolvente.

DIAGRAMA DE FLUJO

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CALCULOS Y RESULTADOS Anhídrido acético Numero Moles Ácido salicílico: PM: 138,121 g/mol 1.25g 𝑥

1 𝑚𝑜𝑙 99 𝑥 𝑥 = 8.96𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 138.121 𝑔 100

Numero de moles de anhídrido acético: 2.5𝑚𝑙 ∗

1.08𝑔 1𝑚𝑜𝑙 ∗ = 0.026𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝑙 102.09𝑔

Reactivo límite: Ácido salicílico Reactivo en exceso: Anhídrido acético

Masa teórica del Ácido o-acetilsalicílico (𝐶9𝐻8𝑂4) PM: 180.16 g/mol 8.96𝑥10−3𝑚𝑜𝑙𝑥

1𝑚𝑜𝑙 𝐶9𝐻8𝑂4



180.16 𝑔 𝐶9𝐻8𝑂4

1 𝑚𝑜𝑙 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

= 1.614 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9𝐻8𝑂4

Porcentaje de rendimiento. Peso de la muestra pura: 1.54

% De rendimiento =

𝑔 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

∗ 100 %

𝟏. 𝟓4𝒈 %𝑹 =

𝟏. 𝟔𝟏𝟒 𝒈

∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟗5.42%

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Resultados espectroscópicos Espectro de infrarrojo Figura 1. Espectro infrarrojo del Ácido o-acetilsalicílico Experimental.

Espectrometría infrarroja La espectrometría de infrarrojos (espectroscopia IV) es un tipo de espectrometría de absorción que utiliza la región infrarroja del espectro electromagnético. Como las demás técnicas espectroscópicas, puede ser utilizada para identificar un compuesto o investigar la composición de una muestra. La espectrometría infrarroja se basa en el hecho de que los enlaces químicos de las sustancias tienen frecuencias de vibración específicas, que corresponden a los niveles de energía de la molécula. Estas frecuencias dependen de la forma de la superficie de energía potencial de la molécula, la geometría molecular, las masas atómicas y, posiblemente, el acoplamiento vibracional.

Grupo Funcional Este res Ácido carboxílico

Vibración  Vibración en 1750-1735 cm-1  Tensión entre 1725-1700 cm-1

Compuestos aromáticos

 Tensión C=C de 2000 a 1500 cm-1

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ANÁLISIS ESPECTRO INFRARROJO: Se puede observar la tensión de enlace C=O del éster a aproximadamente 1754,66 cm-1, y esto es debido a que los esteres de los ácidos carboxílicos absorbe alrededor de 1735 cm-1 Tensión de enlace C=O del ácido carboxílico a 1692,75 cm-1, esto se debe a que el grupo carbonilo se encuentre en una absorción baja, debido a la deslocalización de los electrones pi ya que reduce la densidad electrónica de los dobles enlaces del grupo carbonilo, debilitándolos y disminuyendo las frecuencias de tensión alrededor de 1710cm-1 a 1685cm1. Tensión entre C=C, enlace aromático 1458,12 cm-1, 1369,83 cm-1 Compuesto aromático 753,93 cm-1; 703,31 cm-1 Compuesto aromático 797,33 cm-1; 753,01 cm-1; 701,70 cm-1 Además, se comprobó con el espectro infrarrojo teórica y efectivamente se obtuvo el ácido o-acetil salicílico

Mecanismo de reacción del producto

2. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

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La reacción de esterificación se realizó con el fin de preparar el ácido o-acetilsalicílico, se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 90,582% siendo una reacción de un buen rendimiento, aunque durante la práctica se pudo mantener una mala manipulación tanto en la filtración como en el secado, en lo que respecta del punto de fusión (131,0 – 131,5 °C) está muy cercano al valor teórico lo cual es (137 °C), esto indica un valor certero al componente deseado, el espectro IR comparado con el espectro infrarrojo teórico, tienes características muy similares de lo cual se puede concluir la obtención del Ácido o-acetilsalicílico.

3. CONCLUSIONES  Se observa el espectro infrarrojo en el cual se determinó las diferentes tensiones de los grupos funcionales más representativos del producto en tal caso las bandas correspondientes a la tensión de enlace C=O del éster a aproximadamente 1755,78 cm-1, y la tensión de enlace C=O del ácido carboxílico a 1690,50 cm-1.  Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 96 % siendo una reacción de muy buen rendimiento.  Se obtuvo el punto de fusión entre (134.4--135.7 °C) °C y el reportado por la literatura es de 137 °C, siendo un resultado alrededor de dato experimental. 4. CUESTIONARIO

1. Consulte cómo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo. La composición química de la aspirina: La aspirina es uno de los medicamentos más comunes que se venden sin receta y lo más probable es que puedas encontrarla en casi cualquier gabinete de medicinas que abras. Reduce el dolor y la inflamación e incluso tiene un par de otros beneficios, pero ¿cómo funciona? Vamos a comenzar entendiendo la química detrás de la aspirina, lo que ayudará a explicar cómo afecta el cuerpo y la forma en que esos efectos son beneficiosos para nosotros. El descubrimiento de la aspirina ocurrió hace siglos, fundamentalmente cuando los pueblos antiguos ayudaron a aliviar su dolor al masticar la corteza de árbol. Un determinado producto químico encontrado en la corteza del árbol del sauce más que en los otros árboles disminuía el dolor y la hinchazón. El producto químico se conoce como salicina y su derivado, el ácido salicílico, fue la primera forma de aspirina. Sin embargo, tenía un gran inconveniente, causaba problemas muy serios en el sistema digestivo, además de aliviar el dolor y la inflamación. La composición química del ácido salicílico incluye una cadena de oxígeno e hidrógeno (-OH). Cuando se combina con otra sustancia química, esta cadena cambia a la 6

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que se compone de tres partes de oxígeno, una parte de hidrógeno y una parte de carbono (OCOOH). Esto se conoce como grupo acetilo y en gran medida alivia los problemas que se producen en el tracto digestivo. Reducción del dolor y la inflamación: El producto químico que resultó del cambio de la cadena -OH fue el ácido acetilsalicílico, también conocido como la aspirina. Ya no tiene un efecto negativo sobre el tracto digestivo y, por el contrario, es capaz de cumplir su principal deber: aliviar el dolor y reducir la inflamación. Para ello, se adhiere a una cierta enzima, llamada cylooxygenase-2. El trabajo de esta enzima es hacer que las sustancias químicas llamadas prostaglandinas, envíen señales al cerebro, diciéndole que una parte del cuerpo siente dolor cada vez que hay daños a las células en esa área. Es por esto que se produce en masa en las células dañadas. Este producto químico también crea un cojín alrededor de estas células para reducir el daño adicional, lo que resulta en la inflamación. Cuando la aspirina se adhiere a esta enzima, es capaz de reducir la producción de tantas prostaglandinas, lo que significa que el cerebro no registra tanto dolor en esa zona, y baja la amortiguación alrededor de las células, y por lo tanto, la inflamación es limitada. La reducción de los ataques al corazón: La aspirina tiene un efecto en otra zona del cuerpo que fue descubierto mucho después de que el primero fue puesto en uso. Este implica cylooxygenase-2 y las prostaglandinas también, pero en vez de tratar las células dañadas, afecta a la enzima y el químico cuando se encuentra en la sangre. Aquí, las prostaglandinas son producidas para coagular la sangre y eso es primordial cuando ayudan a curar los cortes y las heridas. Sin embargo, los coágulos de sangre también pueden ocurrir en las arterias y esto puede causar ataques al corazón, especialmente en las personas mayores. La aspirina limita las prostaglandinas que se producen en la sangre, lo que reduce la coagulación y permite el flujo suave de la sangre al corazón. [5]

Proponga desconexión y síntesis del ácido O-acetilsalicílico. Inicie su síntesis desde fenol. Análisis:

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Imagen tomada del libro de desconexiones de Fernando Agudelo Aguirre

Síntesis:

Imagen tomada del libro de desconexiones de Fernando Agudelo Aguirre

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5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 1. Agudelo A. Fernando, (2008), 64 ejercicios resueltos. Colombia. 2. John mcMurry, (2008). quimica organica. mexico: cengag learning editores, S.A de C.V. Mc Murry, J., Química orgánica. 2000 Quinta Edición International Thomson Editores. 3. Shriner, R L., Fuson, R. C., Curtin, D. Y., Morrill., T. C. The Systematic Identification of Organic Compounds, 1980. 6th ed John Wiley, New York. 4. L. G. WADE, J. (s.f.). quimica organica (Vol. 2). madrid: PEARSON EDUCACION, S. A.

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