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• BryamRudyPedrazasVargas

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OBTENCIÓN DEL PARA BROMO ANILINA REDUCCIÓN SELECTIVA DEL GRUPO NITRO UTILIZANDO ESTAÑO OBJETIVOS Sintetizar para bromo anilina a partir del para bromo nitro benceno para ejemplificar una síntesis de un compuesto aromatico con una reuccion selectiva del grupo nitrilo utilizando estaño. Familiarizarse y etender las técnicas de síntesis empleadas: comprender sus fundamentos, comparar con técnicas similares y MARCO TEÓRICO Amina: Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan,siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengandos y terciarias tres. Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.

Ejemplos 

Aminas primarias: etilamina, anilina, ...



Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...



Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Propiedades físicas: La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas. Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono. Propiedades químicas: Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

REACCION En el primer trabajo de laboratorio de la materia se sintetizo el para-bromo nitro benceno a partir del bromo benceno. En la primera parte de informe se describe una ruta sintetica empleada. A continuación se muestran los mecanismos de la reacción de cada paso. Y al final se tabula algunos

datos y resultados obtenidos durante el trabajo. Se omiten los detalles experimentales dado que ellos se encuentran disponibles en la guía detrabajos practicos de la materia. Primera parte:

REACTIVOS    

Acido nítrico concentrado (4 g). Nitro bromo benceno (0,5 g) estaño (1 g) agua (15 ml)

PROCEDIMIENTO Pesar 1 g de estaño en fracciones pequeñas, (colocar en un matraz) Añadir 0,5 g de nitro-bromo-benceno a 15 ml de agua y 4 g de acido cloridrico concentrado Refluir 1,5 horas Enfriar la mezcla de reacción y secar al vacio Añadir 20 ml de solución NaOH 40% al filtrado. Mientras se enfria en baño de hielo el presipitado amarillo se filtra al vaciod y se lava con agua fría El producto disolver en agua caliente en 20 ml aproximadamente, se filtra al vacio se filtra, luego al hielo y se obtienen los cristales. RESULTADOS 

Se peso 1 g de estaño en fracciones pequeñas, (colocar en un matraz), y 4 g de acido clorhídrico concentrado

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Se procedió con el siguiente paso que fue añadir los 0,5 g de nitro-bromo-benceno a 15 ml de agua y 4 g de acido clorhídrico concentrado en un matraz.

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Refluir 1,5 horas

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Luego de refluir se enfrió la mezcla de reacción con un paño húmedo y se procedió a secar por filtración simple para extraer las pepitas de estaño de la solución.

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Luego se añadio 20 ml de solución NaOH 40% al filtrado.

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Mientras se enfriaba en baño de hielo el precipitado blanquecino se filtro por filtración simple nuevamente y se lavo con agua fría para una mejor filtración.

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El producto disolver en agua caliente en 20 ml aproximadamente, se filtra al vacio se filtra, luego al hielo y se obtienen los cristales.

CONCLUSIÓN Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon,donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se empleanpara preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puedeabsorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor decorrosión ...

BIBLIOGRAFÍA http://es.slideshare.net/guesta5d09ea9/qo2-tp01

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMÓN

DOCENTE: Lic. MEDRANO ANTEZANA RUDER ESTUDIANTES: FLORES ORTUÑO ARIEL JHONNY PEDRAZAS VARGAS BRYAM AUXILIAR: ONDARZA SALGUERO KAREN CARRERA: ING. QUÍMICA MATERIA: LABORATORIO DE ORGANICA II Cochabamba – Bolivia FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMÓN

DOCENTE: Lic. MEDRANO ANTEZANA RUDER ESTUDIANTES: FLORES ORTUÑO ARIEL JHONNY PEDRAZAS VARGAS BRYAM AUXILIAR: ONDARZA SALGUERO KAREN CARRERA: ING. QUÍMICA MATERIA: LABORATORIO DE ORGANICA II Cochabamba – Bolivia

CUESTIONARIO – OBTENCION DEL PARA BROMO ANALINA 1. A) EXPLICAR PORQUE NO SE PUEDE HACER REDUCCION DEL GRUPO NITRO ( ) CON CLORUROFERRICO, PERO SI SE PUEDE REDUCIR CON CLORURO FERROSO. EXPLIAR

b) PLANTEAR EL MECANISMO DE REACCION, DE LAHIDROLISIS ACUOSA ACIDO DE pNITRILO ACETINILADO.

2. COMPLETRA LAS SIGUIENTES REACCIONES:

3. EXPLICAR APLICANDO LAS REACCIONES CORRESPONDIENTE, LA MANERA DE DIFERENCIACION DE ANIMAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y TERSEARIAS APLICANDO: a)METODO DEL hno2

b)METODO DEL CLORURO DE BENCENO SULFUNATO EN PRESENCIA DEL KOH (ENSAYO DE HINSBORG)

4. OBTENER LAS MOLECULAS Q SE INDICAN A PARTIR DE LOS SUSTRATOS Q SE INDICAN: