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• Cesia Flores Sanchez

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Evaluación 1

Prediga los hechos experimentales basados en las competencias teóricas que posee como ser fuerzas intermoleculares, reactividad por su dimensión estructuras, etc. Prueba de solubilidad: 1. Alcoholes, éteres y fenoles solubilidad en agua. La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye según aumenta el tamaño del grupo alquilo de uno, dos o tres atomos de carbono son misibles en agua. Un grupo alquilo de 4 átomos de carbono es suficientemente grande para que uno de sus isómeros no sea misible en agua, en excepción el terc-butilico, con una forma esférica compacta es misible. El Fenol, a pesar que tiene seis carbonos, es soluble en agua debido a su forma molecular compacta y a los enlaces de hidrogeno especialmente fuertes que se forman entre los grupos –OH fenólicos y las moléculas de agua. Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH . 2. Cetonas y Aldehidos: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. 3. Acidos Caboxilicos: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

Reactividad de compuestos oxigenados: 1. Reactivo de Lucas: Los alcoholes terciarios reacción casi al instante debido a que ellos formar carbocationes relativamente estables en comparación a los alcoholes secundarios y primarios.La velocidad de reacion es proporcional a la energía requerida para formar el carbocatión, asi que los carbocatios terciarios, bencílicos, alilicos reaccionan rápidamente, mientras que los alcoholes más pequeños y menos sustituidos, reaccionan más lentamente. Nosotros utilizamos 2-tercbutanol que reacciono en cuestión de segundos , en cambio el etanol y metanol no reaccionaron tan rápido porque son alcoholes primarios ya que es tardío con el reactivo de Lucas. 2. Sodio Metalico: Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico.Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido. 3. Oxidacion de alcoholes con KMnO4 o K2Cr2O7: El permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. El permanganato de potasio oxida alcoholes secundarios a cetonas.

4. Determinacion de grupos carbonílicos: Los aldehidos y las cetonas reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar 2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde el amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del número de dobles ligaduras conjugadas en el compuesto carbonílico. 5. Prueba de tollens: Esta prueba implica la oxidación de los aldehidos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata. Prueba de Punto de ebullición En esta prueba comparamos los puntos de ebullición para alcoholes , aldehídos, cetonas y acidos. Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Evaluación 2 Alcoholes: 2-butanol (es un alcohol secundario) y 2-metil-2-propanol (es un alcohol terciario) ¿Cuál puede ser oxidado a cetona con CrO3/H2SO4? R/ El alcohol secundario puede ser oxidado con CrO3/H2SO4 y formar cetonas. El mecanismo de la oxidación de un alcohol secundario implica primero la formación de un éster del ácido crómico (un

cromato de alquilo). Luego se produce una reacción de eliminación en el cromato que origina la cetona. ¿Cuál es un alcohol primario? R/ No hay alcohol primario, 2-butanol (es un alcohol secundario) y 2-metil-2-propanol (es un

alcohol terciario). ¿Cuál da la prueba positiva y rápida para el test de Lucas? R/ En la prueba de Lucas el alcohol que dio positiva y rápida fue el 2-metil-2-propanol debido ha que es un alcohol terciario. Los alcoholes terciarios reacción casi al instante debido a que ellos formar carbocationes relativamente estables en comparación a los alcoholes secundarios y primarios. Describa la reacción correspondiente.

Explicar por qué el test de Lucas permite diferenciar de forma clara los alcoholes secundarios y terciarios de los alcoholes primarios. ¿Qué tipo de intermediario se forma en este tipo de rxn? R/ Los alcoholes terciarios reacción casi al instante debido a que ellos formar carbocationes relativamente estables en comparación a los alcoholes secundarios y primarios.La velocidad de reacion es proporcional a la energía requerida para formar el carbocatión, asi que los carbocatios terciarios, bencílicos, alilicos reaccionan rápidamente, mientras que los alcoholes más pequeños y menos sustituidos, reaccionan más lentamente. Los intermediarios formados en esta reacción son los carbocationes y su estabilidad va decreciendo de terciario secundario primario .

Evaluacion 3

Ordene las siguientes sustancias según su solubilidad en agua: de soluble a insolubles a)mentanal,propanal,butanal, pentanal,benzaldehido y geranial b) 2-butanona,3-pentanona,3-hexanona,feniletanona,difenilcetona es igual benzofenona

Evaluacion 4 Especifique el mecanismo de reaccion de la fromacion de hidrazona formada por la reaccion de la centona con 2,4-dinitrofenihidrazina.

Evaluacion 5

El ensayo del reactivo de tollens reacciona en la oxidación de un aldehído en este caso la glucosa, la prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata. Con respecto a la fructosa no reaccionara por que es un cetona y este reactivo solo da positivo en presencia de aldehídos. La glucosa es un aldehído, lo que significa que es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él. La fructosa es una cetona, lo cual significa que es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos de hidrocarburos unidos a él.

Evaluacion 6 Ordenar de orden creciente de acidez las siguientes sustancias: acido cítrico, acido p.metilbenzoico, o-nitrofenol, acido benzoico. ACIDEZ  o-nitrofenol  p-metilbenzoico acido benzoicoacido cítrico Por lo general los alcoholes son menos ácidos que los ácidos carboxílicos , y los acidos carboxílicos tienen una facilidad para liberar protones. La comparación entre la acidez del acido benzoico y el p-metilbenzoico es clara por sus estructuras debibo a su ramificación y mas efecto inductivo en el ácido al tener una estructura más con compacta. El ácido cítrico tiene tres grupos carboxilos tiene mayor capacidad de desprender electrones que los anteriores.

Bibliografias TEMA 3 ALCOHOLES En el texto: (Tema 3 Alcoholes, 2017) Bibliografía: Tema 3 Alcoholes. (2017). Castellón de la Plana: Carda. M, p.7. Disponible en: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf [acceso 14 Jun. 2017]. Wade. L. G.(2004), Química Orgánica, Madrid España, Editorial Pearson Educación.

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