• Author / Uploaded
• Juanm07

Citation preview

Vitamina A Estructura de la vitamina: El retinol, tiene una estructura específica, correspondiente a su función principal, para poder oxidarse a 11-cis-retinal, y así ligarse a la proteína opsina (que se encuentra en la retina) y producir rodopsina. La rodopsina, como fue descrito en el capítulo 2, en presencia de ondas cortas de luz transforma el sector al que está unido al 11-cis-retinal para convertirlo en 11-trans-retinal, lo que permite el fenómeno conocido como visión nocturna. En su mayoría, esto es posible por la cantidad de dobles enlaces presentes en la vitamina, cinco para ser específicos, y a su capacidad como alcohol primario para oxidarse. Grupos

funcionales:

El

único grupo funcional de la

vitamina

alcohol

A

(-OH)

es

el

en

la

esquina de la cadena principal (el carbono 1 de la

molécula).

Sin

embargo, cuenta con cinco enlaces dobles, de los cuales cuatro hacen parte de la cadena principal. Nomenclatura: El nombre IUPAC

del retinol, la forma más

conocida de la vitamina A,es 3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol.

Puesto

que,

la

cadena

comienza a enumerarse desde el alcohol y al llegar al carbono nueve (9), se encuentra el radical 2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il. Por otra parte, se cree que el nombre de “vitamina A” le fue asignado por dos razones, la primera tiene que ver con el orden cronológico en que fueron descritas por primera vez en una investigación científica, lo que quiere decir que la vitamina A fue el primer compuesto en recibir, tanto la denominación de vitamina, como el nombre A; la segunda se relaciona con los primeros dos grupos de vitaminas propuestos: las A liposolubles y las B hidrosolubles.

En cuanto al nombre de retinol, le fue otorgado al descubrirse su función principal en la retina y en la presencia del alcohol como único grupo funcional. Ángulo y longitud de enlace: El retinol, como molécula compuesta por varios carbonos de hibridación sp3 y sp2 varía en sus longitudes de enlace, pero para todos los carbonos de hibridación sp2 (10) los ángulos de enlace son 120º y para todos los carbonos de hibridación sp3 (10) los ángulos de enlace son 109º. Lo que se debe a la geometría trigonal plana y tetraédrica, respectivamente, de cada carbono. Por otra parte, las longitudes de enlace son de 136 pm (1x10-12 m) para todos los dobles enlaces entre carbonos (C=C), 152 pm para todos los enlaces simples entre carbonos (C–C), 142 pm para el enlace entre el oxígeno y el carbono (C–O), 111 pm para todos los enlaces entre el carbono y el hidrógeno (C–H) y 97 pm para el enlace entre el oxígeno y el hidrógeno (O–H). Escala: La escala que se utilizó para la realización de la molécula fue de 20 pm : 1 cm, lo que quiere decir que cada centímetro representa veinte (20) pm.