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TALLER QUIMICA ORGÁNICA 11° ÉTERES, ALCOHOLES Y FENOLES SEMANA 4 1. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos al

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TALLER QUIMICA ORGÁNICA 11° ÉTERES, ALCOHOLES Y FENOLES SEMANA 4

1. ¿A qué se atribuye el grado de acidez de algunos alcoholes y fenoles?, ¿Por qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes? R/= Los alcoholes en algunos casos son ácidos por la electronegatividad del átomo de O y en algunos otros casos por que el anión derivado de la desprotonación de un alcohol es un alcóxido. Y en el caso de fenoles se da porque éstos tienen mayor estabilidad en su base conjugada, y a mayor estabilidad de esta base, mayor acidez.

2. Escribe la estructura y el nombre para tres alcoholes de tipo:

a) Primario

b) Secundario

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c) Terciario d) Funcional 3. Escribe una V si el enunciado es verdadero, o una F si el enunciado es falso. Justifica tu respuesta. a) El fenol es considerado un alcohol aromático. v b) El metanol es un buen disolvente de grasa y resinas. v c) Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar debido a que el carbono donde está ubicado el OH no tiene átomos de hidrógeno. v d) Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua. v e) Los glicoles son alcoholes tetrahidroxilados en carbonos contiguos. f h) El fenol presenta características ácidas debido a la proximidad del OH al anillo aromático. v

4. Analiza la siguiente tabla: Propiedades físicas de los alcoholes NOMBRE Metanol

Masa molecular relativa 32

Punto de fusión (ºC) -97.8

Punto de ebullición (ºC) 64.5

TALLER QUIMICA ORGÁNICA 11° ÉTERES, ALCOHOLES Y FENOLES SEMANA 4 Etanol

46

-117.3

78.5

Propanol

60

-127

97.8

Butanol

74

-90

117.7

Pentanol

88

-78.9

138

Hexanol

102

-51.6

155.8

a) Elabora una gráfica que relacione el punto de ebullición en función de la masa molecular ¿Qué puedes concluir? R/= Entre mayor masa, mayor es el punto de ebullición. b) ¿Cuáles alcoholes son líquidos a temperatura ambiente (20ºC)? R/= Ninguno c) ¿Qué compuestos son gaseosos a temperatura ambiente (20ºC)? R/= Ninguno d) Explica las diferencias que existen entre los puntos de fusión de los alcoholes mencionados. R/= El punto de fusión aumenta conforme a la cantidad de carbonos.

5. Menciona algunas razones por las cuales el éter etílico dejó de usarse como anestésico en las cirugías. R/= Se dejó de hacer uso de éste químico porque llegaba a irritar a los pacientes, porque tiene alta inflamabilidad y baja temperatura de ignición, por lo que, si hay otro anestésico disponible éste no se usa para evitar riesgos. Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado uno de los factores de riesgo de los laboratorios. 6. Investiga sobre la solubilidad de los alcoholes en solventes polares, como el agua, a partir de las fuerzas de Vander Waals. R/= Los alcoholes se forman por grupos OH, el oxigeno es muy electronegativo comparado con el hidrogeno. Entonces, en las molèculas de OH se crean dipoles, por lo tanto son moléculas polares, las cuales sólo son solubles en disolventes polares, pues si el disolvente es apolar es que está compuesto por moléculas polares. Las moleculas polares al tener dos polos opuestos se atraen con las moleculas de la substancia polar. Si los disolventes son polares pero la substancia no es polar entonces los polos del disolvente y la substancia no se atraen y no se disuelve. 7. ¿Cómo puedes obtener etanol por fermentación? R/=Por la fermentación se obtiene Bioetanol. Se hace por fermentación de azúcares, la fermentación se consigue con las bacterias adecuadas que se encargan del proceso. Luego solo se tendría que “separar” el etanol producido. 8. Analiza las estructuras y resalta con color amarillo el nombre correcto. 8.1.

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a. 1-metilfenol b. 3-metilfenol c. 5-metilfenol 8.2.

a. 1-metoxi-propeno b. metil propenil éter c. 3-metoxi-propeno

8.3.

2-metil-1,3-pentanodiol 2-metil-3,5-pentanodiol 4-metil-1,3-pentanodiol 9. Responda las siguientes preguntas, resaltando con amarillo las respuestas correctas. 9.1. Tipo de Compuestos orgánicos en el que el grupo OH está unido a un carbono secundario. a) b) c) d)

Primario Secundario Terciario Cuaternario 9.2. Alcohol utilizado como anticongelante del agua de los radiadores de automóviles. a) b) c) d)

Metanol Glicerina Glicol Alcohol etílico

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