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Química Grupo 001 Unidad 3. Química orgánica. Actividad 1:

Foro de construcción del conocimiento Elsa Concha Pérez. ES172003234. Fecha de Entrega: 30/08/2019. Ingeniería en Biotecnología. Universidad Abierta y a Distancia de México.

No .

1

2

Grupo funcional

Alcanos

Alquenos

Características

Físicas: Los primeros C4 de la serie son gases, de C5-C16 son líquidos y a partir de C17 son sólidos. Incoloros, sin olor, insolubles en agua, buenos disolventes orgánicos. Químicas: poco reactivos, debido a la estabilidad de los enlaces sigma y a su baja polaridad. Su combustión es exotérmica (Cucaita, 2016). Físicas: insolubles en agua, menos densos que el agua. Son gases aquellos con C3, de C5 a C15 son líquidos y mayores a C16 son sólidos. De aspecto aceitoso, presentan varios tipos de isomería. Químicas: doble enlace C-C, muy reactivos, llevan a cabo reacciones de adición, sus reacciones son hidrogenación, halogenación y adición de ácido binario (Castillo, 2011).

Ejemplos

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CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2CH3

1. CH2 = CH2 2. CH2 = CH – CH3. 3. CH2 = CH – CH2 – CH3 4. CH3 – CH = CH – CH3. 5. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

Nombre

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Metano. Etano. Propano. Butano. Pentano.

Etileno. Propileno. 1-Buteno. 2-Buteno. 1-Penteno.

Peso molecular en g/mol y ng/mol

Comentario

1. 16.04 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 1.604 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 30.07 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3.007 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 44. 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.41 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 58.12 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.812 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 36.1 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3.61 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

Son muy empleados en la actualidad como fuente de energía.

1. 28.05 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2.805 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 30.07 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3.007 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 56.1 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.61 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 56.1 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.61 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 70.13 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙-7.013 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

Del petróleo se obtienen alquenos de hasta 5 átomos de carbono. A nivel laboratorio estos se obtienen a partir de la reacción deshidrogenación de halogenuros de alquilo.

3

4

5

Alquinos

Derivados halógenados

Alcoholes

Físicas: poco solubles en agua, baja densidad, bajos puntos de ebullición. Más polares que los alcanos y alquenos. Químicas: triple enlace C-C, son reactivos por su doble ligadura, presentan reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxígeno (Méndoza, 2010). Físicas: puntos de ebullición mayores que los alcanos, insolubles en agua, su densidad se mide en función al peso atómico del halógeno. Químicas: el ion haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, que hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes, reacciona con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos por reacciones de sustitución y de eliminación (López, 2019). Físicas: a partir del hexanol son solubles sólo en solventes orgánicos. El punto de ebullición, fusión y densidad aumenta con la cantidad de átomos de C. El punto de ebullición

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C2H2 C3H4 C5H8 C4H6 CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 CH3

CH3-CH2-CH2-Cl CH2Cl-CH2Cl CH2Br-CH2Br ClCH₂CH=CH₂ CH3-CHCl-CHCl-CH3

CH3OH C2H5OH C3H8O C4H10O C5H12O

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Etino. Propino. 2-Pentino. 2-butino. 3-Octino.

1. 26.04 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2.604 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 40.0639 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.00639 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 68.12 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 6.812 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 54.091 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.4091 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 170.25 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 17.025 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

El proceso de halogenación y deshidrohalogenación es un método para transformar alquenos en alquinos.

1-cloropropano. 1,2-dicloroetano. 1,2-dibromoetano. 1-cloro-1-propeno. 2,3-diclorobutano.

1. 78.54 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.854 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 98.96 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 9.896× 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 187.86 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 − 18.786 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 76.52 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.652 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 84.93 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.493 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

Empleados como disolventes industriales, anestésicos o antisépticos en medicina, fabricación de extintores, insecticidas, etc.

Metanol. Etanol. Propanol. Butanol. Pentanol.

1. 32.04 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3.204 × 1010 2. 46.07 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.607 × 1010 3. 60.09 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 6.009 × 1010 4. 74.12 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.412 × 1010

Se producen al sustituir uno más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo.

𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

6

7

Éteres

Aldehídos

disminuye con el aumento de ramificaciones. Químicas: deshidratación con la cual se obtienen éteres o alquenos, halogenación, deshidrogenación, oxidación (Villamil, 2012). Físicas: puntos de ebullición y fusión menores al alcohol, presentan un pequeño momento dipolar, presentan cierta solubilidad en agua. Químicas: poca reactividad, en contacto con el aire sufren una oxidación y forman peróxidos inestables y poco volátiles (Méndez, 2013). Físicas: olores característicos de aquellos con pocos carbonos, hasta C12 son líquidos y los demás son sólidos, menor densidad que el agua y los pequeños presentan solubilidad en esta. Químicas: buena reactividad, presentan reacciones de adición, sustitución y condensación, se comportan como reductor por oxidación (EUSTON, 2019).

5. 84.93 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.493 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

1. 2. 3. 4. 5.

1. 2. 3. 4. 5.

(C2H5)2O C2H6O (C2H5)2O C6H14O C5H12O

CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O

1. 2. 3. 4. 5.

1. 2. 3. 4. 5.

Éter Etílico. Éter Dimetílico. Éter Propílico. Éter Diisopropílico. Metil tert-butil éter.

1. 74.12 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.412 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 46.07 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.607 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 74.12 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.412 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 102.18 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 10.218 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 88.15 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.815 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

Se utilizan como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

Formol. Acetaldehído. Propanal. Butanal. Pentanal.

1. 30.031 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3.031 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 44.05 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.405 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 58.08 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.808 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 72.11 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.211 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 86.134 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.6134 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

Son los principales generadores de alcoholes simples y son muy usados en la industria de la perfumería.

8

9

10

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Físicas: líquidas las que tienen hasta C10, las pequeñas tienen olor agradable, las medianas olor fuerte y desagradable, las grandes son inodoras, insolubles en agua y solubles en éter, cloroformo y alcohol. Químicas: llevan a cabo reacciones de adición, halogenación, se comportan como ácidos por la presencia del grupo carbonilo (Fundación Hector García, 2001). Físicas: sus solubilidades son similares a la de los alcoholes, polares, pueden formar puentes de hidrógeno, a partir de 5 carbonos son insolubles en agua, los ácidos superiores tienen poco olor. Químicas: reaccionan con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles (Eunice, 2011). Físicas: los de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable, solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua, densidad menor a la del agua.

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C3H6O C4H8O C5H10O C21H28O5 C13H10O

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Acetona. Butanona. Pentanona. Cortisona. Benzofenona.

1. 58.08 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.808 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 72.11 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.211 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 86.13 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.613 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 360.45 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 36.045 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 182.217 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 18.2217 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

La más común es la acetona (propanona) que se utiliza como disolvente para lacas y resinas.

1. 46.03 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.603 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 60.052 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 6.0052 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 74.08 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.408 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 88.11 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.811 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 102.13 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 10.213 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

Se emplean en la producción de polímeros, productos farmacéuticos, disolventes y aditivos alimentarios. Son precursores de otros compuestos. Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de belleza, son los

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CH2O2 CH3COOH CH3CH2COOH C4H8O2 C5H10O2

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Ácido fórmico. Ácido acético. Ácido propanoico. Ácido butírico. Ácido valérico.

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C4H8O2 C6H12O2 C5H10O2 CHO C2H4O2

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1. 74.07 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 7.407 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 Etanoato de etilo. 2. 116.16 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 Butano de etilo. Propanoato de etilo. 11.616 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 Etanoato de metilo. 3. 102.13 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 Metanoato de metilo. 10.213 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 88.11 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

11

12

Aminas

Amidas

Químicas: la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, la saponificación de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación (Timoteo, 2012). Físicas: incoloros, se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados, los primeros miembros tienen olor similar al amoníaco, las aminas primarias y secundarias son polares capaces de formar puentes de hidrógeno, punto de ebullición más bajo que el de los alcoholes. Químicas: se comportan como bases, se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco (Fundación Héctor A. García, 2001). Físicas: puntos de fusión y ebullición altos para el tamaño de sus moléculas por su capacidad de formar enlaces de hidrógeno, amidas pequeñas forman enlaces de hidrógeno.

8.811 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 60.05 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 6.005 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

1. 2. 3. 4. 5.

C5H13N C2H5NH2 CH3-NH2 C3H9N (CH3)2NH

1. 2. 3. 4. 5.

Etilpropilamina. Etilamina. Metilamina. Trimetilamina. Dimetilamina.

1. 87.16 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 8.716 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 2. 45.08 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.508 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3. 31.05 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 3.105 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4. 59.10 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5.910 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 5. 45.08 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 4.508 × 1010 𝑛𝑔⁄𝑚𝑜𝑙

1. 59.09 1. 2. 3. 4. 5.

C2H5NO C7H7NO CH4N2O C2H5NO C3H7NO

1. 2. 3. 4. 5.

Acetamida. Benzamida. Urea. Etanamida. Propanamida.

𝑔 𝑚𝑜𝑙

5.909 × 1010 𝑔

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

2. 121.14 𝑚𝑜𝑙 12.114 × 1010 𝑔

3. 60.06 𝑚𝑜𝑙 6.006 × 1010

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.

Compuestos orgánicos derivados del amoniaco, se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.

Constituyen los aminoácidos y se unen en forma de polímero para construir proteínas, están en el

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Nitrilos

Químicas: tienen poca fuerza básica en comparación con las aminas, pueden facilitar la cesión de un protón y comportarse como ácido débil (Muhye, 2019). Físicas: los superiores a C15 son sólidos, son moderadamente tóxicos, su olor es similar al del cianuro de hidrógeno, más densos que el agua, los de bajo peso molecular son solubles en el agua. Químicas: a veces se consideran como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, sus reacciones son hidrólisis e hidrogenación (Química, 2012).

𝑔

4. 59.06 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑔 5.906 × 1010 𝑚𝑜𝑙 𝑔 5. 73.09 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔 7.309 × 1010 𝑚𝑜𝑙 𝑔

1. 67.09 𝑚𝑜𝑙 6.709 × 1010 𝑔

2. 67.09 𝑚𝑜𝑙 1. 2. 3. 4. 5.

C4H5N C7H5N C5H9N C3H3N CH3CN

1. 2. 3. 4. 5.

Crotononitrilo. Benzonitrilo. 3-metilbutanonitrilo. 2-propenonitrilo. Acetonitrilo.

6.709 × 1010 𝑔

3. 83.13 𝑚𝑜𝑙 8.313 × 1010 𝑔

4. 53.06 𝑚𝑜𝑙 5.306 × 1010 5. 41.05

𝑔 𝑚𝑜𝑙

14

Nitrocompuestos

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

4.105 × 1010

Usados como veneno para insectos, bacterias, hongos, por ello, conforman insecticidas, bactericidas y fungicidas.

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑔

1. 61.03 𝑚𝑜𝑙 Físicas: muy explosivos, así que un mal manejo desencadenaría una descomposición exotérmica violenta. Químicas: tiene un fuerte efecto aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen (UNAM, s.f.).

ADN, ARN, las hormonas y las vitaminas.

6.103 × 1010 2. 89.09 1. 2. 3. 4. 5.

CH3-NO2 C3H7NO2 C6H3N3O7 C6H5-NO2 C5H11NO2

1. 2. 3. 4. 5.

Nitrometano. 1-Nitropropano. Ácido pícrico. Nitrobenceno. 1-Nitropentano.

𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑔 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑔 8.909 × 1010 𝑚𝑜𝑙 𝑔 3. 229.10 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔 22.910 × 1010 𝑚𝑜𝑙 𝑔 4. 123.10 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔 12.310 × 1010 𝑚𝑜𝑙 𝑔 5. 117.14 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑔 11.714 × 1010 𝑚𝑜𝑙

Utilizados como explosivos, disolventes, propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina.

Conclusión La actividad me permitió conocer más acerca de las propiedades de los grupos funcionales, lo cual es importante, ya que pude entender mejor su funcionamiento y cómo afectan a otras moléculas cuando se unen a ellas. La mayoría de ellos son insolubles en agua, sólo algunos lo son cuando tienen poca cantidad de carbonos en su estructura. Cabe mencionar que, a su estructura la componen principalmente carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque también se acoplan otros elementos como el nitrógeno, el cloro o el bromo. Los compuestos de grupos funcionales son ampliamente utilizados en la industria como disolventes de grasas, explosivos, insecticidas o como conservantes de productos de belleza. Referencias Castillo, M. (2011). Propiedades de alquenos. Recuperado de Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo: https://bit.ly/2QtaQlc Cucaita, J. (2016). ALCANOS: PROPIEDADES Y NOMENCLATURA. . Recuperado de SlideShare: https://bit.ly/2UiASWY Eunice, L. (2011). Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos. Recuperado de SlideShare: https://bit.ly/2ZH2C8G EUSTON. (2019). Aldehídos. Recuperado de EUSTON: https://www.euston96.com/aldehidos/ Fundación Héctor A. García. (2001). Propiedades de las Aminas. Recuperado de Fundación Educativa Héctor A. García: https://bit.ly/2H31KFn Fundación Hector García. (2001). Propiedades de los Aldehídos y Cetonas. Recuperado de Fundación Educativa Héctor A. García: https://bit.ly/1tPxR0R López, M. (2019). Derivados halogenados. Recuperado de Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo: https://bit.ly/2Pv0xgn Méndez, A. (2013). Propiedades de los éteres. Recuperado de La guía de química 2000: https://bit.ly/2SX05Ee Méndoza, A. (2010). Alquinos: Propiedades químicas. Recuperado de La guía química 2000: https://bit.ly/2HBFhiB Muhye, A. (2019). Amidas: Tipos, Propiedades, Nomenclatura, Usos. Recuperado de Lifeder: https://bit.ly/2zCeIFD Muhye, A. (2019). Hidrocarburos Aromáticos: Características y Propiedades. Recuperado de Lifeder: https://bit.ly/2ZL9yGh Química. (2012). Propiedades físicas de los Nitrilos. Recuperado de Aminas, Amidas y Nitrilos: https://bit.ly/2ZCwl2Q Timoteo, L. (2012). Esteres. Recuperado de SlideShare: https://www.slideshare.net/lulitimoteo/esteres-15054703 UNAM. (s.f.). NITROCOMPUESTOS ALIFATICOS. Recuperado de UNAM: https://bit.ly/2HCZc0FVillamil, L. (2012). Propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Recuperado de SlideShare: https://bit.ly/34fBzFh