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• Amely Mamani Huanca

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Practica n°9 SINTESIS DE COLORANTES I- PARTE I.

OBJETIVOS 1. Síntesis de nitronaftaleno 2. Síntesis de amarillo de martius

II.

FUNDAMENTO TEORICO Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. los colorantes son retenidos en el substrato por absorción , retención mecánica , o por enlace ionico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel. Muchos compuestos coloreados (colores) son también colorantes, es decir , se pueden emplear para teñir fibras textiles , naturales o sintéticas, otros se utilizan en diversas industrias o como indicadores para reacciones en el laboratorio . la clasificación que se hace de klos colarantes se basa en su aplicación principal , la tinción de fibras textiles . Para un estudio inicial es preferible clasificarlos según su constitución química Los colorantes pueden clasificarse en: a. Colorantes azoicos, como consecuencia de п-deslocalización, los compuestos azoicos arilo tienen colores vivos, especialmente los rojos, naranjas y amarillos. Por lo tanto, se utilizan como colorantes, y se conocen comúnmente como colorantes azoicos b. Colorares nitrados, entre estos el amarillo de martius , empelado para el teñido de lana . De este se deriva el amarillo naftol S , otros ejemplos son el anaranjado de B-naftol , nitrobenceno , nitronaftaleno y el denitrorresorcinol (colorante llamado verde solido o verde fijo) c. Colorantes de trifenilmetano, Estos colorantes derivan del trifenilmetano. A modo de ejemplo describiremos la preparación del verde de malaquita: Se condensa benzaldehido con dimetilanilina en solución clorhídrica.

Se forma la sal clorhídrica del tetrametildiaminotrifenilmetano. Este compuesto es incoloro: Se le llama leucobase del verde de malaquita. Los dos grupos dimetilamino forman los grupos auxocromos de la molécula, pero aún falta el grupo cromóforo, que juntamente con el esqueleto del trifenilmetano formará el cromógeno. Esto se consigue por oxidación con dióxido de plomo. d. Colorantes diversos, ejemplo : índigo o añil , azul de metileno , antocianinas y el colorante artificial en el vino De los mencionados vamos a ocuparnos de los colorantes nitrados. La nitración de los compuestos aromáticos , ocurre en una reacción de sustitución electrifílica , en la que uno o más átomos de hidrogeno del núcleo aromático es sustituido por uno o más grupos nitro (-NO2), que se encarga de la nitración , en el cual es forma de la reacción del ácido nítrico con el sulfúrico , ambos ácidos concentrados III.

MATERIALES , EQUIPO E INSTRUMENTOS Materiales - Balanza analítica - Vaso de precipitados - Probeta - Papel tornasol - Pinzas - Cocina eléctrica - Varilla de vidrio, Cuchillo - Pera de decantación - Equipo de destilación - Embudo - Matraz Erlenmeyer - Tubos de ensayo - Pipetas - Termómetro

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. SINTESIS DE NITRONAFTALENO

Reactivos:

-

Agua destilada Ácido nítrico (c) Ácido sulfúrico (c) Naftaleno Agua fría Alfa-naftol .

a) En un frasco Erlenmeyer de 150ml , puesto en un baño de hielo , mezclamos 4ml de ácido nítrico con 4ml de ácido sulfúrico , ambos concentrados b) Preparamos el equipo de baño maría a temperatura entre 45 a 50°C e añadimos en el baño maría el frasco que contiene la mezcla de acido , luego añadimos al frasco 5g de polvo fino de naftaleno en pequeñas cantidades y de tiempo en tiempo y con agitación vigorosa , cogiendo el frasco con la mano y mantenimiento siempre dentro del baño c) Preparamos otro equipo de baño maría a temperatura entre 55 a 60°c trasladamos el frasco a este baño y mantenerlo por espacio de 30 a 40 min , agitamos de vez en cuando . hasta que el olor a naftaleno haya desaparecido

d) En un vaso de 200 ml colocamos agua fría (extraída de refrigerados) en un volumen de 60 ml , luego vertimos a este vaso el contenido del frasco Erlenmeyer , el nitronaftaleno se sumergirá en el fondo , si no se observan los cristales , colocamos el vaso en un baño de hielo pecado y esperamos la formación de los cristales e) Separamos el líquido de los cristales con sumo cuidado por simple decantación , luego añadimos al frasco 40 ml de agua destilada , agitamos y hervimos por unos 20 min

f) Eliminamos el agua por simple decantación y traspasarnos el contenido a otro vaso de 400ml que contenga unos 50 ml de agua destilada , agitamos vigorosamente y con sumo cuidado g) Filtramos el nitronaftaleno en un embudo Buchner a una bomba de vacío h) Secamos los cristales y determinar su punto de fusión

2. SNTESIS DE AMARILLO DE MARTIUS a) Pesamos 1 g de alfa-naftaleno y poniendo en un tubo de ensayo mediano de boca ancha añadimos 3 ml de ácido sulfúrico concentrado.

b) En otro tubo de ensayo mediano de boca ancha colocamos 3ml de ácido nítrico concentrado y verter a este tubo el contenido del primer tubo. Agitamos con cuidado

c) Añadimos al tubo unos 5 a 8 ml de agua destilada, agitamos y observamos. Al diluir la solución con agua se precipita el 2; 4dinitro-1-naftol. d) Filtramos y lavamos con agua destilada el precipitado. Luego disolvemos con solución diluida de carbono de sodio, con lo que se forma el derivado sódico (amarillo de martius). e) Opcional: introducimos en la solución una madeja de lana limpia y seca, luego calentamos, la madeja queda teñida de amarillo intenso , que no desaparece lavándola con agua.

V.

RESULTADOS

VI.

CONCLUSIONES

VII.

CUESTIONARIO

1- Describa los característica del nitronaftaleno obtenido , señalando el estado físico , color , olor , solubilidad y punto de fusión obtenido, compare con el vapor teórico -

Su estado físico es sólido de color amarillo en diversas formas, olor aromático, y su punto de fusión obtenido es de 77 °C y el punto de fusión real es de 79 °C.

2- Escriba el mecanismo de la nitración de naftaleno. ¿En qué posición de la estructura del naftaleno se realiza la nitración?¿cuál de los acidos es la agente nitrante? ¿por qué?

3- El nitronaftaleno obtenido, no es puero , pues es una mezcla de alfamitronaftaleno en la mayor parte y un poco de 1; 5- dinitronaftaleno y naftaleno. Con esta información, escriba la reacción compleja y diga ¿Cómo se podría obtener el derivado alfa al estado puro?

4- Escriba la reacción de preparación del amarillo de martius ¿químicamente cómo se llama? ¿En qué posición han ingresado los grupos nitro en el alfanaftol?

5- Mencione los usos del nitronaftaleno y del amarillo de martius Se utiliza como agente oxidante en síntesis orgánica. Puede explotar en presencia de bases fuertes cono hidróxido sódico o potásico incluso en presencia de agua o solventes orgánicos Se ha detectado en emisiones de motores diesel y como subproducto en la síntesis de a-naftilamina VIII.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA - http://www.conocimientosweb.net/dcmt/ficha8791.html - Guía de laboratorio de Síntesis Orgánico, Síntesis de Colorantes I , Mgr Rául Paredes Medina - http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/10408.pdf

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN FACULTAD DE INGENIERÍA ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio de Síntesis Orgánica Práctica N°9 Tema: SINTESIS DE COLORANTES I- PARTE Docente: Alberto Condori

Apellidos: Costa Gil Nombre: Carlos Roberto Código: 2013-39321 Lunes: 2-4 pm 3er año

Tacna-Perú 2015