Sintesis de Colorantes

Practica 7. Síntesis de colorantes azoicos orange II, sudan I y rojo para. Jueves 12 de febrero del 2015. 3FM2. EQUIPO 2

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Practica 7. Síntesis de colorantes azoicos orange II, sudan I y rojo para. Jueves 12 de febrero del 2015. 3FM2. EQUIPO 2. Prof. Rosa María Bañuelos Ávila.

Integrantes: Álvarez Araujo Diana Paz Cayetano Verónica Torres Cruz José Juan

1. CUESTIONARIO PREVIO: 1.-Indicar por que debe realizarse la síntesis de los colorantes azoicos en la campana.  2.-Explicar cuál es la razón de hacer reaccionar el ácido sulfanilico con carbonato de sodio. 

El ácido sulfanilico está en forma de doble ion (zwiterion), por lo que primeramente debe conseguir que el grupo amina (NH₂) este libre, es decir que el nitrógeno posea el par de electrones sin compartir, localizado sobre él. Por ello se disuelve con carbonato sódico para desplazar el equilibrio de protonación hacia la forma NH₂ libre.

3.-Indicar cuál es la razón de hacer reaccionar el β-naftol con hidróxido de sodio. 

Para llevar a cabo la reacción de copulación que se realiza en un medio homogéneo. La sal de diazonio se encuentra soluble en agua pero el β-naftol no es soluble en agua. Para conseguir su solubilidad en medio acuoso, se disuelve previamente en una disolución diluida de NaOH con lo que pasa a la forma de naftoxido de sodio, soluble ya en agua, por lo tanto al convertirse en una especie más activante puede reaccionar con la sal de diazonio.

4.-Indicar la estructura del orange II a los pH empleados. 

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5.-De los colorantes sintetizados en el laboratorio, indicar cuales son indicadores. 

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6.-Explicar cómo se interpreta el desplazamiento de los máximos de absorción en los colorantes azoicos sintetizados en el laboratorio. 

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7.-Indicar el nombre IUPAC de los colorantes sintetizados. 

Orange II Rojo Para Sudan I

4-(-2-hidroxi-1-azonaftil)-benceno-sulfonico 1-[(E)-(4-nitrofenil)diazenil]-2-naftol 1-fenilazonaft-2-ol

8.-De los colorantes sintetizados en el laboratorio, investigar cuales son prohibidos por la FDA. 

Sudán I y Orange II

2. CUESTIONARIO EXPERIMENTAL. 1.-Explicar en qué consiste la reacción de diazoación y en qué condiciones se efectuó en el laboratorio. 

Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4 para formar una sal de diazonio. La cantidad de NaNO2 es la estequiometrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazoación parcial y condensación. Si la diazoación ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa acida. Una vez formada la sal de diazonio no se aísla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente puesto que las reacciones de diazoación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfría el sistema. Para poder efectuar la diazoación generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción normalmente entre 0-5 °C

Practica 7. Síntesis de colorantes azoicos orange II, sudan I y rojo para. Jueves 12 de febrero del 2015. 3FM2. EQUIPO 2. Prof. Rosa María Bañuelos Ávila.

Integrantes: Álvarez Araujo Diana Paz Cayetano Verónica Torres Cruz José Juan

2.-Explicar en qué consiste la reacción de copulación y en qué condiciones se efectuó en el laboratorio. 

En general el anillo aromático que sufre el ataque del ion diazonio debe contener un grupo con gran tendencia a liberar electrones normalmente estos son OH, NR₂, NHR o NH₂  En esta reacción se retiene el grupo diazonio en el producto. La copulación con fenoles se realiza en medio moderadamente alcalino.  La copulación es una sustitución electrofilica aromática, en la que el ion diazonio es el reactivo atacante. Generalmente se efectúa a temperatura ambiente o por debajo de ella entre 10-20°C. 3. BIBLIOGRAFÍA. http://www.uned.es/ca-valdepenas/pdf/laboratorio/Fundamentos%20Quimicos%20de%20la%20Ingenieria.pdf