• Author / Uploaded
• MariiCarmen Ferez Feraldh

Citation preview

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

CH3COOH HCOOH ClCH2CH2Cl

Acido acético (acetum) Acido fórmico (formicae)

Dicloruro de etileno (Cloro + Etileno) Millones de compuestos orgánicos

Complicado memorizar tantos nombres triviales

Nomenclatura

1

IUPAC El propósito de la nomenclatura es identificar un compuesto químico mediante el lenguaje oral o escrito. Su utilidad reside en el hecho de que el nombre de un compuesto contiene explicita o implícitamente, información relacionada con la estructura del mismo, por lo que es posible deducir la estructura y por ende la identidad a partir del nombre.

Características de un nombre IUPAC ¾Todos los compuestos orgánicos contienen C y casi todos H. El nombre de estos elementos no aparecen en el nombre de un compuesto orgánico. El sistema IUPAC considera en el nombre, una raíz derivada del número de C de la cadena más larga.

2

Fórmulas Químicas

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH2 CH2

H

CH2

CH2

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

CH3 H

H

CH2 CH2

H

CH3-CH2-CH2(CH3)-CH2-CH3

CH3CH2CH2(CH3)CH2CH3

3

H CH3-CH=CH-CH2CH3

C H3C

C

CH2

CH3

H

CH3-CH

CH-CH2CH3 H3C

C

C

CH2 CH3

Hidrogéno secundario

Hidrogéno primario

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H Carbono primario

Carbono secundario Hidrogéno terciario Carbono terciario Hidrogéno primario

H

H

H

H

C

C

C H

H H

C

H Carbono primario

H

H

4

IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry Establece las bases de un sistema formal de nomenclatura, cuyo principio fundamental es que cada compuesto debe tener un nombre único y exclusivo que lo describa totalmente y que sólo le corresponda a ese compuesto

Hidrocarburos

5

Lineales

Ramificados

Cíclicos

Hidrocarburos

Alcanos Saturados

Alquenos Insaturados

Alquinos

6

Alcanos En los alcanos, el átomo de C forma 4 enlaces σ y por ello se les conoce como hidrocarburos saturados o parafinas

CnH2n+2 Raíz + ano CH4

CH3CH3

met + ano = metano

et + ano = etano

C

Raíz

C

Raíz

C

Raíz

1

met

16

hexadec

31

hentriacont

2

et

17

heptadec

32

dotriacont

3

prop

18

octadec

33

tritriacont

4

but

19

nonadec

5

pent

20

icos

6

hex

21

henicos

7

hept

22

docos

8

oct

23

tricos

9

non

24

tetracos

40

tetracont

50

pentacont

60

hexacont

70

pentacont

80

octacont nonacont

10

dec

25

pentacos

90

11

undec

26

hexacos

100

hect

heptacos

132

dotriacontahect

12

dodec

27

13

tridec

28

octacos

14

tetradec

29

nonacos

15

pentadec

30

triacont

7

propano butano

pentano hexano heptano octano

Hidrocarburos ramificados

8

El hecho de que el átomo de C forme enlaces con otros C, da lugar a diferentes estructuras que contienen el mismo número de C e H. Esto es, de una misma fórmula condensada es posible generar varios compuestos a los que se les llama isómeros estructurales o constitucionales. Por ejemplo de la fórmula condensada C4H10 se generan dos isómeros. sustituyente

CH3

1

2

El isómero 1, como ya sabemos, se llama butano. El isómero 2 tiene una ramificación (radical o arborescencia), por lo que es un alcano ramificado.

Todo aquello unido a la cadena de C más larga es un radical Radical Cadena de C más larga

Radical

9

El número de isómeros estructurales se incrementa enormemente conforme aumenta el número de C, pues es posible obtener muchos isómeros. No. de C

No. de isómeros

4

2

5

3

6

5

7

9

8

18

9

35

10

75

12

355

15

4347

Naturalmente cada uno tiene un nombre

Por ejemplo, de la fórmula condensada C7H16 es posible dibujar varios isómeros estructurales y cada uno recibe un nombre.

10

Las reglas de la IUPAC para nombrar hidrocarburos ramificados, se describen a continuación. 1. Determinar la cadena de C continua más larga, es decir la raíz. Anotarla junto con la terminación ano (sufijo), que corresponde a la familia de los alcanos, esto da lugar a la cadena base.

hex + ano = hexano

hept + ano = heptano

2. Numerar la cadena más larga de C, empezando por el extremo mas cercano a la ramificación.

6

7

5

4

3

6

5

4

2

1

3 2 1

11

3. Anotar el número de C que soporta al radical y luego el nombre del radical separándolos por un guión, finalmente la cadena base.

6

5

4

2

3

1

2-metilhexano

CH3

7

6

5

CH3

4 3

3-metilheptano

2 1

El nombre de un radical se deriva de la raíz que corresponde a la cadena del propio radical mas la terminación il. En este caso, el radical tiene un C, por lo que su raíz es met, por tanto el radical se llama metil.

6

5

4

2

3

1

2-metilhexano

CH3

7

6

5

CH3

4 3

3-metilheptano

2 1

El nombre de un radical termina en il cuando lo escribimos y en ilo cuando nos referimos a el en forma oral.

12

4. Cuando hay dos o más sustituyentes, dar a cada uno el número que le corresponde en la cadena más larga y anotarlos en orden alfabético.

7

6

5

4 3

4-etil-3-metilheptano

2 1

5. Cuando hay dos sustituyentes diferentes sobre un mismo carbono, el número se anotará dos veces antes del nombre de cada radical.

7

6

5

4 3

3-etil-3-metilheptano

2 1

13

6. Cuando hay dos o más sustituyentes iguales, se anotan los números de los C que los soportan seguidos del prefijo que corresponda a su multiplicidad, es decir di, tri, tetra, penta, hexa, etc. Los números se separan por comas.

6

5

4

3

2

1

2,3,4-trimetilhexano

Los prefijos de multiplicidad no se toman en cuenta en el orden alfabético.

7. Cuando hay dos o más cadenas de igual longitud, se elegirá la que tenga el mayor número de radicales.

2,3,4-trimetil-4-propilmetilheptano (4 sustituyentes)

4-sec-butil-2,3,4-trimetilmetilheptano (3 sustituyentes)

14

8. Cuando la primera ramificación se encuentre a una distancia igual de cualquier extremo de la cadena, escójase aquella que de el menor número a la siguiente ramificación.

2,3,5-trimetilhexano

2,4,5-trimetilhexano

Nombres comunes de radicales CH3

H3C CH-

isopropilo

H3C

CH2

H3C

C

CH2-

CH3 H3C

H3C CH-CH2-

CH-CH2CH2-CH2- isohexilo

isobutilo H3C

H3C CH3

H3C

CH

sec-butilo fenilo

CH3 H3C

C-

ter-butilo

CH3 CH3 H3C

ter-pentilo

C CH3

CH2-

H2C

CH-

HC

C-

vinilo etinilo

neo-pentilo CH2-

alilo

15

El prefijo iso es usado para denotar cualquier grupo alquilo de 6 C o menos, en donde el C que se une a la cadena base soporta dos grupos metilo, para el caso del isopropilo [(CH3)2CH-] o este mismo arreglo en el otro extremo de la cadena del radical cuyo carbono se une a la cadena base (isobutilo, isopentilo e isohexilo). H3C

H3C CH-

isopropilo

CH-CH2-

H3C

isobutilo

H3C H3 C

H3C

CH-CH2CH2-CH2- isohexilo

CH-CH2-CH2- isopentilo H3 C

H3C

Es el único caso donde se considera que el prefijo iso forma parte del nombre y entonces se toma en cuenta la i para el orden alfabético.

CH3

H3C

CH

sec-butilo, porque la valencia libre se encuentra en un C secundario

CH3 H3C

ter-butilo, porque la valencia libre se encuentra en un C terciario

CCH3 CH3

H3C

C

CH2-

neo-pentilo

CH2-

ter-hexiilo

CH3 CH3 H3C

CH2

C CH3

En estos casos, los prefijos sec-, neo- y tert-, no se consideran para el orden alfabético y se escriben con itálicas.

16

Ejercicios C5H12

C6H14

C7H16

17

Radicales complejos Existen radicales que no tienen un nombre común y que para nombrarlos es necesario aplicar las reglas de la IUPAC en el propio radical.

1

3 2

Un etilo en la posición 1 del radical propilo

Un propilo en la posición 5 de un nonano

5-(1-etilpropil)nonano

5-(1-metiletil)-8-(2-metilpropil)dodecano Notar que el metiletilo precede alfabéticamente al metilpropilo. Cuando por ambos extremos de la cadena base encontramos a un radical se numera por el extremo que da el número más pequeño al radical que tiene prioridad alfabéticamente.

18

5-(1,2-dimetilpropil)-2-metildecano Notar que en un radical complejo el prefijo que indica la multiplicidad se toma en cuenta en el orden alfabético, de ahí que en este caso el dimetilpropilo preceda al metilo.

Hidrocarburos monocíclicos

19

Las cadenas de átomos de C no solo son lineales, ya que pueden formar ciclos, los cuales tienen una fórmula general CnH2n, que comparada con la correspondiente a los alcanos de cadena lineal CnH2n+2. La perdida de dos átomos de H se debe al enlace C-C requerido para formar el ciclo. Para nombrar un ciclo se siguen las reglas que conocemos hasta ahora, con la adición del prefijo ciclo al nombre del compuesto.

ciclopropano

ciclohexano

ciclobutano

cicloheptano

ciclopentano

ciclooctano

20

Naturalmente que los ciclos pueden estar sustituidos. Cuando la cadena de C del anillo es mas larga que la de un sustituyente, el anillo es la cadena base. En el caso contrario, el anillo se considera un radical.

propilciclohexano No es necesario indicar la posición del propilo

1-ciclopentilhexano

Cuando hay dos o más sustituyentes, se numera ya sea a favor o en contra del reloj yendo de un sustituyente a otro, así siempre habrá un sustituyente en C1 y se buscará que los demás sustituyentes tengan el menor número posible. Otra forma de hacerlo es elegir la numeración que de a todos los sustituyentes el menor número.

1,2-dimetilciclohexano

1,3-dimetilciclohexano

1,4-dimetilciclohexano

21

1,2,3-dimetilciclohexano 1,5,6-dimetilciclohexano

1,2,4-dimetilciclohexano 1,4,6-dimetilciclohexano

Si el número que corresponde a los sustituyentes, es el mismo en cualquier dirección, la numeración esta determinada por el orden alfabético.

1-etil-3-metilciclohexano

1-etil-3,6-dimetilciclohexano

22

¿Cual es el nombre adecuado?

1-isopropil-3,4-dimetilciclohexano 1-isopropil-4,5-dimetilciclohexano 5-isopropil-1,2-dimetilciclohexano 4-isopropil-1,2-dimetilciclohexano

Spiro compuestos

23

Es posible que dos ciclos compartan uno o más C entre ellos. Los sistemas bicíclicos más sencillos comparten un C y se denominan spiro compuestos. 1. La cadena base surge del total de átomos de C presentes en ambos anillos. 2. El prefijo spiro es usado para indicar que dos anillos comparten un mismo C 3. Para distinguir entre los posibles isómeros, el número de C de cada anillo, sin considerar el C común, se anota entre paréntesis cuadrados, empezando por el anillo menor y luego el mayor, mediando un punto.

C

spiro[3.5]nonano

Dar el nombre de estos compuestos

24

La numeración en compuestos spiro se inicia por el anillo más pequeño, dando al C adyacente al C común el número uno y se continua por los demás C a través del C común y continuando por el anillo mayor. La dirección de la numeración se elige dando a los sustituyentes en menor número posible.

9

10

1 2

8

5 7

6

3 4

1,6,7-trimetilspiro[4.5]decano

5-etil-2-metilspiro[3,6]decano

1,8-dimetilspiro[5.5]undecano

25

Alcanos bicíclicos

Otro tipo de compuestos biciclicos, es aquel donde se comparten dos o más C, es decir un sistema de dos anillos fusionados, a los que también se les llama ciclos con puente. C

C C

C C

C

C = carbono cabeza de puente

26

2

C

1

3

8 9

4

7 C6

5

Biciclo[x.y.z]alcano prefijo No. C totales

No. C en el puente menor No. C en el puente intermedio

2

C

No. C en el puente mayor

1

3

8 9

4

7 5

C6

Biciclo[4.2.1]nonano

27

Las reglas para numerar a los compuestos bicíclicos difieren de los spiro compuestos y se anotan a continuación: 1.

Dar a uno de los C cabeza de puente el número 1.

2.

Continuar la numeración por el puente más grande.

3.

Numerar el otro C cabeza de puente y continuar con el puente de tamaño intermedio hasta llegar al otro C cabeza de puente.

4.

Numerar el puente de tamaño menor sin considerar el C cabeza de puente 1 y hasta el otro C cabeza de puente.

5.

Elegir la dirección de la numeración de modo que se de el menor número a los sustituyentes, cuyos nombres y posiciones se colocan por orden alfabético antes del prefijo biciclo.

28

biciclo[2.2.1]heptano biciclo[3.2.2]nonano biciclo[4.1.0]heptano biciclo[4.1.0]heptano biciclo[4.4.0]decano 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano 6-etil-2,2,9-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 3-isopropil-1-metilbiciclo[4.1.0]heptano

Haloalcanos o halogenuros de alquilo

29

Existen grupos químicos que generalmente son considerados como sustituyentes más que como grupos funcionales, a pesar de ser más importantes que un simple alcano. De hecho, aparecen como sustituyentes de una cadena base y tienen igual prioridad para la numeración, por lo que las reglas que hasta ahora conocemos aplican para los haloalcanos. Haloalcanos sencillos donde la cadena base recibe un nombre propio como radical, pueden ser llamados como haluros de alquilo.

Cl CH3

F

fluorometano o fluoruro de metilo

2-cloropropano o cloruro de isopropilo

Br I 2-bromobutano o bromuro de sec-butilo

1-yodopropano o ioduro de propilo

Nomenclatura IUPAC Se considera al halogeno como un sustituyente y se trabaja como en los alcanos. As por ejemplo: CH2-CH2-Cl

Cloroetano

CH2-CH2-CH2-Br

1-Bromopropano

Cl 2-Yodopropano

I

Cl 4-cloro-3-metil-1-hexeno

Cl

30

Br

Br

2

1

6

2

3 6 5

1

?

4

5

3 4

Incorrecto

Correcto

Br Cl Cl

1-bromo-4-chlorobutane

3-(chloromethyl)pentane

F

Br

Br

3,3-dibromo-6-tert-butyl-2-fluoro-5-methylnonane

31

Br

Cl

1-bromo-3-ethyl-5-methylcyclohexane

1-chloro-3-ethyl-2-methylcyclopentane

Cl

chloroethene

Cl

Cl

Br

3-bromoprop-1-ene

1,1-dichloro-4-methylcyclodecane

Br

32

Otro grupo químico considerado como sustituyente más que como grupo funcional, es el nitro.

NO2 CH3

NO2

nitrometano 2-nitropropano

NO2 NO2 2-nitrobutano

1-nitropropano

NO2

NO2

33

Eteres

R-O-R

Cuando las dos R´s son iguales se llaman eteres simetricos. Si son diferentes son eteres asimetricos Nomenclatura común (util cuando R tiene un nombre simple) eter + nombre de los radicales alquilo + ico CH 3 -O-CH 2 -CH 3

eter etilmetilico

CH 3 -O-(CH 3 )3

eter metilterbutilico

En caso de eteres simetricos se usa el prefijo di CH 3 -O-CH 3

eter dimetilico

CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3

eter dietilico ( eter )

Nomenclatura IUPAC Se nombran como alcoxialcanos, eligiendo al grupo alquilo de mayor longitud como bas

CH3

etoxi

2-etoxipentano

O

1-metoxi-2,2-dimetilpropano

etoxiciclohexano

O

O

1,2-dimetoxietano

34

Tioeteres o sulfuros de alquilo

R-S-R

Nomenclatura común (util cuando R tiene un nombre simple) Sulfuro de + Radical + o

CH3-S-CH2-CH3

Sulfuro de metiletilo

CH3-CH2-S-CH2-CH2-CH3

Sulfuro de etilpropilo

CH3-S-CH3

Sulfuro de dimetilo

CH3-CH2-S-CH2-CH3

Sulfuro de dietilo

Nomenclatura IUPAC Los sulfuros se nombran como alquiltioalcanos donde el prefijo alquiltio equivale RS-, tomando como base el grupo alquilo de mayor longitud. CH3-S-CH2-CH3

Metiltioetano

CH3-S-CH2-CH2-CH3

1-metiltiopropano

S

2-metiltiopentano

CH3 CH3 3-hidroxi-2-metiltiopentano

S OH

S

1-(2-etil-3-metilbutiltio)-2,5-dimetil-4- isopropilheptano

35

Hidrocarburos insaturados

Alquenos

36

Los alquenos contienen dobles enlaces, es decir, el átomo de C esta unido a 3 átomos. Se les conoce como olefinas porque tienen un aspecto oleaginoso, término que proviene del latin oleum (aceite) + ficare (hacer o elaborar). Su nombre común se forma de la siguiente manera:

Raíz + ileno et + ileno = etileno

prop + ileno = propileno

isobut + ileno = isobutileno

CH3

H3C C H3C

C CH3

Tetrametiletileno

Cl

Cl C

Cl

C H

tricloroetileno

37

La nomenclatura IUPAC para alquenos es similar a la de los alcanos, usando el sufijo eno.

Raíz + eno Además se deben considerar las siguientes adiciones: •

El doble enlace tiene la prioridad y la cadena base es aquella más larga que contenga a los dos C del doble enlace.

•

Todo lo que no forme parte de la cadena base, se le considera un sustituyente.

•

La numeración inicia por el extremo más cercano al doble enlace y la posición del mismo se denota por el primer C que lo soporta dándole el menor número posible. Es decir 1-propeno y no 2-propeno.

•

Hay dos formas de colocar el numero que indica la posición del doble enlace, la más nueva coloca el numero entre la raíz y el sufijo (prop-1-eno) y la mas común (que usaremos a lo largo de este curso), que coloca el número antes de la raíz (1propeno).

1-propeno o propeno

2-hexeno

38

Desde luego hay compuestos que contienen dos o más dobles enlaces y su nomenclatura se basa en lo que hasta ahora conocemos, más las adiciones que se indican a continuación. 1.

Localizar la cadena más larga que contenga a todos los C de todos los dobles enlaces.

2.

La cadena se numera empezando por el extremo más cercano a un doble enlace y los sustituyentes se colocan conforme a esta numeración.

3.

Si existen dobles enlaces a la misma distancia de ambos extremos de la cadena, se elige aquella numeración que de el menor número posible al primer sustituyente.

4.

Los ciclos se tratan de la misma forma, considerando que el C de uno de los dobles enlaces empieza siempre con el número 1, continuando la numeración cuidando que al primer C del otro doble enlace se le de el menor número posible.

5.

La presencia de dobles enlaces múltiples se denota indicando en el nombre, el número de C que soporta al primer C de cada doble enlace, seguido por la raíz adicionada con una a y luego el prefijo de multiplicidad (di, tri, tetra, etc), para finalmente colocar el sufijo eno.

39

Alquinos

40

Los alquinos contienen triples enlaces, es decir, el átomo de C esta unido a 2 átomos. En la nomenclatura común, al más pequeño se le llama acetileno y sus derivados se nombran tomando como base esta unidad.

HC

HC

CH

C

CH3

acetileno

metilacetileno

La nomenclatura IUPAC para alquinos es similar a la de los alcanos, usando el sufijo ino.

Raíz + ino Además se deben considerar las siguientes adiciones: •

El triple enlace tiene la prioridad y la cadena base es aquella más larga que contenga a los dos C del triple enlace.

•

Todo lo que no forme parte de la cadena base, se le considera un sustituyente.

•

La numeración inicia por el extremo más cercano al triple enlace y la posición del mismo se denota por el primer C que lo soporta dándole el menor número posible. Es decir 1-propino y no 2-propino.

•

Hay dos formas de colocar el numero que indica la posición del triple enlace, la más nueva coloca el numero entre la raíz y el sufijo (prop-1-ino) y la mas común (que usaremos a lo largo de este curso), que coloca el número antes de la raíz (1propino).

1-propino o propino

2-hexino

41

Desde luego hay compuestos que contienen dos o más triples enlaces y su nomenclatura se basa en lo que hasta ahora conocemos, más las adiciones que se indican a continuación. 1.

Localizar la cadena más larga que contenga a todos los C de todos los triples enlaces.

2.

La cadena se numera empezando por el extremo más cercano a un triple enlace y los sustituyentes se colocan conforme a esta numeración.

3.

Si existen triples enlaces a la misma distancia de ambos extremos de la cadena, se elige aquella numeración que de el menor número posible al primer sustituyente.

4.

Los ciclos se tratan de la misma forma, considerando que el C de uno de los triples enlaces empieza siempre con el número 1, continuando la numeración cuidando que al primer C del otro doble enlace se le de el menor número posible. Notar que el menor ciclo que soporta a un triple enlace es el ciclooctano y para dos o más, se requieren ciclos de mayor tamaño.

5.

La presencia de triples enlaces múltiples se denota indicando en el nombre, el número de C que soporta al primer C de cada triple enlace, seguido por la raíz adicionada con una a y luego el prefijo de multiplicidad (di, tri, tetra, etc), para finalmente colocar el sufijo ino.

42

1,3-butadiino

5-metil-1,3-hexadiino

1,3,6--heptatriino

Alquenos y alquinos combinados

43

Existe la posibilidad de que en un compuesto estén presentes dobles y triples enlaces y su nomenclatura se basa en lo que hasta ahora conocemos, más las adiciones que se indican a continuación. 1.

Localizar la cadena más larga que contenga a todos los C de todos los enlaces múltiples

2.

La cadena se numera empezando por el extremo más cercano a un enlace múltiple y los sustituyentes se colocan conforme a esta numeración.

3.

Si existen enlaces múltilples a la misma distancia de ambos extremos de la cadena, se elige aquella numeración que de el menor número posible al doble enlace.

4.

Los ciclos se tratan de la misma forma, considerando que el C de uno de los enlaces múltiples empieza siempre con el número 1, continuando la numeración cuidando que al primer C del otro enlace múltiple se le de el menor número posible.

5.

La presencia de dobles enlaces se denota indicando en el nombre, el número de C que soporta al primer C de cada doble enlace, seguido por la raíz adicionada con una a y luego el prefijo de multiplicidad (di, tri, tetra, etc), para finalmente colocar el sufijo en, luego el número de C que soporta al primer C de cada triple enlace seguido del sufijo ino.

2-hexen-4-ino

La presencia de radicales se denota del mismo modo que en alcanos C

CH3

C

4-metil-1-penteno

3-etil-4-metil-2-penteno

4,5-dimetil-2-heptino

CH3 H3C

C

C CH3

3,3-dimetil-1-hexen-4-ino

4-metil-1-hexen-5-ino

4-metil-4-iso -propil-1-hexen-5-ino

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3 3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino

44

Dar nombre al siguiente compuesto

Dibuje la estructura que corresponde a los nombres que se escriben a continuación.

2,3,5-trimetil-7-propil-1,3-ciclododecadien-5-ino

2,4-decadien-6,8-diino

1,2-heptadien-4,6-diino

45

Nomenclatura por grupo funcional

Estructura del nombre Denota el número de carbonos de la cadena más larga

Sustituyentes + Raíz + Sufijo Identifica el nombre de cada uno de los sustituyentes y da su posición

Indica a que familia pertenece el compuesto, es decir, el grupo funcional

46

Dos sustituyentes metilo

Posición del grupo funcional en la cadena más larga

Sustituyente hidroxilo

4,4-dimetil-3-hidroxipent-1-eno Posición de los sustituyentes metilo en la cadena más larga

Indica a que familia pertenece el compuesto, es decir, el grupo funcional Raíz, denota el número de carbonos de la cadena más larga

Posición del sustituyente hidroxilo en la cadena más larga

OH 5

1

H3C

4

CH2

3 2

CH3

H3 C

4,4-dimetil-3-hidroxipent-1-eno OH

3-hidroxi 1

5

pent

H3C

4

CH2

3 2

H3 C

CH3

1-eno

4,4-dimetil

47

Raíz 1. Identificar la cadena de C más larga y darle el nombre de acuerdo al número de C presentes en la misma. 2. Si dos cadenas tienen la misma longitud, elegir como cadena base aquella que contenga el mayor número de sustituyentes. 3. Si la cadena base es cíclica, el nombre de la cadena base es precedido por la palabra “ciclo”. 4. Cuando se trata de un compuesto diferente a un alcano, el nombre de la cadena base debe incluir al grupo funcional. 5. Numerar la cadena base empezando por el extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos, el primer sustituyente se encuentra en el mismo número de C, elegir aquella numeración que da el número más bajo al segundo sustituyente. 6. Cuando se trata de un compuesto diferente a un alcano, numerar la cadena de modo que el C del grupo funcional tenga el número más bajo.

Prefijos 7. Identificar cada sustituyente y anotar su nombre. 8. Si existen dos o más sustituyentes iguales, preceder el nombre con el prefijo adecuado al número, es decir di, tri, tetra, etc. 9. Asignar un número a cada sustituyente de acuerdo al número del C al cual esta unido y anotarlo antes del nombre del sustituyente separandolo por un guión. 10. Si dos sustituyentes se encuentran en un mismo C, asignar el mismo número a ambos. 11. Listar los nombres de los sustituyentes por orden alfabético y anotarlos antes de la raíz junto con los números que denotan su posición. Los números se separan de las palabras por guiones y los números de los números por comas

48

Sufijos 12. El sufijo es determinado por el grupo funcional del compuesto. 13. Si dos o más grupos funcionales están presentes, el más oxidado tiene prioridad y los demás se consideran como sustituyentes. Si es el caso, la posición del grupo funcional se anota inmediatamente después de la raíz y antes del sufijo que lo identifica.

¿Cómo se llama?

NO2

OH

CHO

O

OH

49

Cadena más larga

NO2

OH

CHO

O

OH

Cadena más larga

NO2

OH

CHO

O

OH

Entonces el nombre de la raíz de la cadena base es dodec

50

NO2

OH

CHO

O

OH

¿Numeración?

NO2

OH

CHO

O

OH

¿Depende de la prioridad de los grupos funcionales ?

51

NO2

CHO

OH

O

OH

¿Qué grupo funcional tiene prioridad?

NO2 12

11

10

9

CHO

OH 8

7

6

5

4

3

O 2 1

OH

El ácido carboxílico tiene prioridad y por tanto determina la numeración y el sufijo en el nombre Ácido + sustituyentes + dodec + anoico

52

NO2 12

10

11

8

9

CHO

OH 6

7

4

5

O 2

3

1

OH

Los otros grupos funcionales se consideran sustituyentes y se identifican y numeran como sigue.

hidroxilo en 5

nitro en 9

formilo en 3

metilo en 11

CH3 12

H3C

11

NO2 10

9

OH 8

7

6

5

CHO 4

3

O 2

1

OH

CH3

iso-propilo en 6

H3C

CH3

CH3

metilo en 2 etilo en 4

53

CH3 12

H3C

11

NO2 10

OH 8

9

7

6

5

CHO 4

3

O 2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido + sustituyentes ordenados alfabéticamente + dodecanoico

4-etil 3-formil 5-hidroxi 6-iso-propil 2,11-dimetil 9-nitro

CH3 12

H3C

11

NO2 10

9

OH 8

7

6

5

CHO 4

3

O 2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

El nombre sería Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-iso-propil-2,11-dimetil-9-nitrododecanoico

54

Incorporemos ahora una insaturación dentro de la cadena base

CH3 12

H3C

11

NO2 10

9

OH 8

7

6

5

CHO 4

3

O 2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3-enoico

3-en significa que el C3 soporta un doble enlace

Si incorporamos dos insaturaciones dentro de la cadena base

CH3 12

H3C

11

NO2 10

9

OH 8

7

6

5

CHO 4

3

O 2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3,7-dienoico

3,7-dien significa que el C3 y el C7 soportan dobles enlaces

55

Si incorporamos tres insaturaciones dentro de la cadena base

CH3 12

H3C

11

NO2 10

9

OH 8

7

6

5

CHO 4

3

O 2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3,7,9-trienoico

3,7,9-trien significa que el C3,C7 y C9 soportan dobles enlaces

Incorporemos ahora una insaturación triple dentro de la cadena base CH3 12

H3C

11

OH

10

9

8

7

6

5

CHO

4

3

O

2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-9-inoico

9-in significa que el C9 soporta un triple enlace

56

Incorporemos ahora una insaturación doble y una triple dentro de la cadena base CH3 12

H3C

11

OH

10

9

8

7

6

5

CHO

4

3

O

2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3-en-9-inoico

3-en-9-in significa que el C3 soporta un doble enlace y el C9 un triple enlace

Incorporemos ahora dos insaturaciónes dobles y una triple dentro de la cadena base CH3 12

H3C

11

OH

10

9

8

7

6

5

CHO

4

3

O

2

1

OH

CH3 H3C

CH3

CH3

Ácido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3,6-dien-9-inoico

3,6-dien-9-in significa que el C3 y el C6 soportan dobles enlaces y el C9 un triple enlace

57

¾Los compuestos orgánicos contienen arreglos de átomos que reaccionan en forma similar, por lo que pueden ser agrupados en familias de acuerdo al grupo funcional que contengan y este se denota en el nombre mediante un prefijo o sufijo

Grupo Funcional

Formula

Prefijo

Sufijo

Ácidos Carboxílicos

-COOH

carboxi

acido R-anoico

Anhídridos

-COOCO-

-

anhídrido R-anoico anhídrido R-anoico

Esteres

-COOR

alquioxicarbonil

R-anoato de R’-ilo R-anoato de R’-ilo

Haluros de acilo

-COX

halocarbonil

haluro de R-aloilo haluro de R-aloilo

Amidas

-CONH2

carbamoil

R-anamida R-anamida

Nitrilos

-CN

ciano

R-anonitrilo R-onitrilo ciclo-R-carbonitrilo

Aldehídos

-CHO

formil

R-al R-aldehido ciclo-R-carbaldehido

Cetonas

-CO-

oxo

R-ona alquilalquilcetona

Grupo Funcional

Formula

Prefijo

Sufijo

Alcoholes

-OH

hidroxi

R-anol Alcohol R-ilico

Tíoles

-SH

Mercapto

R-otiol

Aminas

-NH2

Amino

R-amina

Éteres

-O-

alquiloxi

Tioeteres

-S-

Alquiltio

Alquenos

C=C

Alquenil

R-eno

Alquinos

C≡C

Alquinil

R-ino

Haluros

-X

halo

Nitro

-NO2

nitro

Alcanos

C-C

Alquil

R-ano

58

Aminas

NH3

R-NH2

RNH2

Amina primaria

CH3-NH2

R2NH

Amina secundaria

CH3-NH-CH3

R3N

Amina terciaria

CH3

N CH3 CH3

Nomenclatura común El nombre se forma especificando el o los grupos alquilo unidos al nitrogéno y agregando la terminación amina. Esto funciona siempre y cuando R reciba un nombre especifico.

CH3-NH2

Bencilamina

CH3CH2-NH2

Alilamina

iso - butilamina

Dietilamina

ter - butilamina

trimetilamina

N

59

Nomenclatura IUPAC El grupo NH2 recibe el nombre de amino y su posición en la cadena más larga se denota en la forma acostumbrada. En otras palabras el grupo -NH 2 se toma como radical.

1-aminobutano

NH2 NH2

1-amino-3,3-dimetilpentano

N

HN 2-(N-metilamino)-butano 2,2-dimetil-5-isopropil-6-(N,N-dimetilamino)-octano

3-(N,N-dimetilamino)-1-butanol Acido 3-(N,N-difenilamino)-butanoico 2-aminoetanol

60

Alcoholes

R-OH

Existen tres tipos de nomenclatura Alcoholes alquilicos Funciona cuando R tiene un nombre como radical Alcohol + prefijo que corresponde a R + ilico

CH3-OH

Alcohol + met + ilico = alchohol metilico

CH3-CH2-OH

Alchohol etilico

CH3-CH2CH2-OH CH3-CH2-CH2CH2-OH

Alchohol propilico Alcohol butilico Alcohol isopropilico

OH OH

OH Alcohol isobutilico

Fenol

Alcohol secbutilico

OH

61

En este sistema la posición de un sustituyente se indica con el uso de letras del alfabeto grie

δ γ β α CH2-CH2-CH2-CH2-OH

Alcohol α-metilbutilico

CH3

Sistema carbinol El alcohol mas simple (CH 3OH) se llama carbinol y otros alcoholes se nombran como derivados del carbinol. CH3-CH2-OH

metilcarbinol

CH3-CH-OH

dimetilcarbinol

CH3

etilfenilmetilcarbinol

Ph Ph = C6H5 = fenilo =

CH3 CH3-C-OH

CH2-CH3 CH3-C-OH

trimetilcarbinol

CH3 CH2-CH3 CH3-C-OH

diimetiletilcarbinol

CH3

62

Ejercicios a) metilisopropilfenilcarbinol b) trifenilcarbinol c) secbutilisopropilcarbinol d) dietilpropilcarbinol e) ciclohexilcarbinol

Sistema IUPAC Sustituir la ultima a del alcano correspondiente por ol

CH3-OH

metan + ol = metanol

CH3-CH2-OH

etanol

CH3-CH2-CH2-OH

1-propanol

CH3 CH3-CH-OH

2-propanol

63

La cadena base es aquella mas larga que contenga al grupo OH. La cadena se numera de modo tal que se asigna al OH el número más pequeño. Otros sustituyentes se incluyen como de costumbre.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

1-hexanol

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hexanol

OH CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3

4-metil-2-hexanol

OH

CH3-CH-CH2-OH

2-cloro-1-propanol

Cl

CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3 CH3

3,4-dimetil-2-hexanol

OH

2-etil-3-metil-1-pentanol

3-isopropil-2-vinil-1-pentanol

64

OH 2-(clorometil)-1-butanol 2-hidroxi-1-clorobutano

Cl CH2-CH2-Br 2-(2-bromoetil)-1-pentanol 3-hidroxi-1-bromohexano

OH Ph OH

CH2-OH

OH

OH

3-fenil-5,5-dimetil-2-hexanol

2-butil-1-hexanol 5-hidroximetilnonano

ciclohexanol

1-metilciclohexanol

CH3

Ph OH

2-clorometil-4-fenil-ciclopentanol

CH2Cl

El grupo OH como radical se denomina hidroxi

65

OH

OH

OH

2-methylcyclohexanol

1-cyclopentylpropan-2-ol

cyclohex-2-enol

OH OH

OH

hexane-2,4-diol (E)-3-ethylidenehexan-2-ol OH

OH OH

(E)-7-methylnon-3-en-5-ol

cyclopent-4-ene-1,3-diol

Tioles

R-SH

Nomenclatura común (util cuando R tiene un nombre simple) Radical + mercaptano CH3-SH

metilmercaptano

CH3-CH2-SH

etilmercaptano

CH3-CH2-CH2-SH

n-propilmercaptano

iso-butilmercaptano sec-butilmercaptano ter-butilmercaptano neo-pentilmercaptano

dibujar la estructura

66

Nomenclatura IUPAC alcano + tiol CH3-SH

metanotiol

CH3-CH2-SH

etanotiol

CH3-CH2-CH2-SH

n-propanotiol 2-propanotiol

SH HS-CH2-CH2-SH

1,2-etanoditiol

CH2-SH SH

CH2-SH 2,2,3,3-tetrametil-1,4-butanoditiol

6-etil-4-metil-5-isopropil-4-octanotiol

O

Aldehídos

R

H

Tradicionalmente los nombres de aldehidos se derivan del acido correspondiente omitiendo la terminación ico y sustituyendola por aldehido. Los nombres comune se emplean profusamente los aldehidos simples. O

O H

H

H

OH Acido formico

Formaldehido

CH3-COOH

CH3-CHO

CHO

Benzaldehido

67

Para dar nombre común de un aldehido ramificado, la cadena se numera con letras del alfabeto griego principiando por el carbono adyacente al grupo carbonilo.

Br α- bromopropionaldehido

CHO Cl β- clorobutiraldehido

β- metil- γ - bromovaleraldehido

Nomenclatura IUPAC de aldehídos

El nombre se forma sustituyendo la terminación o del alcano que corresponde por el sufijo al CH3-CHO

etanal

CH3-CH2-CHO

propanal

CH3-CH2-CH2-CHO

butanal

CHO CHO

2-metilpropanal 2-bromo-3-metilbutanal

Br

68

Cuando el grupo –CHO se encuentra como radical de un cicloalcano, se recurre al uso del sufijo carbaldehído

CHO

3,3-dimetilciclohexanocarbaldehido

CH 2CH 3 CHO

3,6-dimetil-2-etilciclohexanocarbaldehido

Cuando es necesario nombrar un compuesto con base en otro grupo funcional, el grupo -CHO se llama formil

Cl

COOH

OHC

Acido 4-cloro-3-formilciclohexanocarboxilico

69

Cetonas

O

R-CO-R’

R

R'

Los nombres comunes de las cetonas al agregar el sufijo cetona a los nombres de los dos radicales alquilo que flanquean al carbonil O CH3

C CH3

CH2CH3 O

etilmetilcetona

C

metilpropilcetona

CH2CH2CH3

H3C CH3CH2

CH3

O

CH C

CH CH2CH3

di-sec - butilcetona

CH3

dimetilcetona

O CH3

C

(acetona)

Los apendices se designan mediante un prefijo usando el sistema de notación co letras griegas O ClCH2CH2

CH3

CH

C

CH3

Br

O

CH

C

CH2CH3

metil-β-cloroetilcetona etil -α,β - dibromopropilcetona

Br O

O

diciclohexilcetona

fenilciclohexilcetona

O

CH3

O

Ph

fenilmetilcetona (acetofenona)

Ph

Ph

difenilcetona (benzofenona)

70

Nomenclatura IUPAC de cetonas

Los nombres se derivan del alcano correspondiente, sustituyendo la terminación o por ona. En las cetonas aciclicas es necesario asignar un número que indique en que carbono de la cadena más larga se encuentra el carbonilo. La cadena más larga que contiene a este grupo se enumera a partir del extremo que le confiera al C del carbonilo el número más pequeño. En el caso de las cetonas ciclicas, se sobreentiende que el C del carbonilo es el número 1.

O 2-pentanona

O 5-metil-3-hexanona

5-etil-3-heptanona

O

O

O ciclohexanona

2,2-dimetilciclopentanona

Ph

O

C6H11

2-ciclohexil-7-fenil-6,6-dimetil-4-octanona

71

En ocasiones es necesario nombrar una molécula que contiene un carbonilo como derivado de otra función, en tal caso se emplea oxo para designar al oxigéno del carbonilo como radical junto con el número que indica su posición

CHO

2-metil-4-oxohexanal O

O

Acidos carboxílicos

R

C OH

Existen nombres comunes muy arraigados que tienen su razón de ser en el origen, olor, color, etc

Común = acido + prefijo por característica + ico IUPAC = acido + prefijo por No. de C + oico

72

Acido carboxilico

Común

IUPAC

HCO2H

Acido formico

Acido metoico

CH3CO2H

Acido acetico

CH3CH2CO2H

Acido propionico

CH3(CH2)2CO2H

Acido butirico

Acido butanoico

CH3(CH2)3CO2H

Acido valerico

Acido pentanoico

CH3(CH2)4CO2H

Acido caproico

Acido pentanoico

CH3(CH2)5CO2H

Acido enantico

Acido hexanoico

CH3(CH2)6CO2H

Acido caprilico

Acido octanoico

CH3(CH2)7CO2H

Acido pelargonico

CH3(CH2)8CO2H

Acido caprico

Acido decanoico

CH3(CH2)10CO2H

Acido laurico

Acido dodecanoico

CH3(CH2)12CO2H

Acido miristrico

Acido tetradecanoico

CH3(CH2)14CO2H

Acido palmitico

Acido hexadecanoico

CH3(CH2)16CO2H

Acido estearico

Acido etanoico Acido propanoico

Acido nonanoico

Acidooctadecanoico

Despues del acido caproico, los acidos de numeros de C pares son los mas importantes, ya que en la naturaleza se encuentran solo acidos de números pare debido a que se biosintetizan mediante la combinación de unidades de acido acetico

73

Acidos carboxílicos sustituidos 1.- Cuando se usan nombres comunes la cadena se identifica mediante letras del alfabeto griego, principiando por el C adyacente al carbonilo γ

CH3

β

O

α

CH CH2 C

Acido β-metilbutírico

OH

CH3

1.- Cuando se usa el sistema IUPAC, la cadena mas larga que contenga al grupo carbonilo se enumera de 1 a n, principiando por el C del carbonilo

4

CH3

3

O

2

Acido 3-metilbutanoico

CH CH2 C 1 OH CH3

Acido 3-metilbutirico

incorrecto

Br OH

OH

O

Ph

Ph

OH O

O

COOH Acido ciclohexanocarboxílico

COOH COOH CH3 Acido benzoico

74

Acidos dicarboxílicos HOOC-(CH2)n -COOH

Reciben ciertos nombres comunes y los IUPAC se modifican por la inserción del prefijo dio entre el nombre del alcano y la terminación ico

Acido

Común

IUPAC

HOOC-COOH

Acido oxalico

Acido etanodioico

HOOC-CH 2-COOH

Acido malonico

Acido propanodioico

HOOC-(CH 2)2-COOH

Acido succinico

Acido butanodioco

HOOC-(CH 2)3-COOH

Acido glutarico

Acido pentanodioico

HOOC-(CH 2)4-COOH

Acido adipico

Acido hexanodioico

HOOC

COOH

H

H

H

COOH

HOOC

H

COOH COOH Acido ftalico

Acido maleico

Acido fumarico

COOH COOH

COOH

COOH

Acido isoftalico

Acido tereftalico

Existen casos donde el grupo –COOH se encuentra como radical y entonces se denomina carboxi

75

O

Derivados de los acidos carboxílicos O R

R

O R

OH

Formula

W

W

W

Derivado

OR

Ester

NH2

Amidas

X (halogéno)

Haluros de acilo

OCOR

Anhidridos

O R OR O R NH2 O R X O R OCOR Naturalmente, el nombre ya sea común o IUPAC se deriva del nombre del ácido carboxilico que corresponde.

O

Esteres

R

OR

Para nombrarlos, la primera palabra se compone del prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga en el ácido que corresponde, cambiando el sufijo ico por ato, sigue despues la preposición de y por ultimo el nombre del radical únido al oxigeno (R del grupo OR). Esta nomenclatura se aplica tanto a los nombres comunes como a los IUPAC.

76

i es usada por consonancia

O

formiato de metilo (metanoato de metilo)

H OCH3 O

acetato de etilo (etanoato de etilo)

CH3

OCH2CH3 O iso - butirato de ter - butilo

O O O δ-metilcaproato de iso - pentilo ( 5-metilhexanoato de 3-metilpentilo)

O

Lactonas o esteres cíclicos

CH2

O

Como lactonas solo aplica la nomenclatura común, pues la IUPAC las nombra como heterociclos. El nombre se compone de la letra griega que denota el tamaño del anillo, seguida del prefijo que corresponde al ácido carboxilico del cual son derivadas, cambiando el sufijo ico por olactona.

O α β

β

O γ

O δ

γ

γ − butirolactona

H3C

O

α

δ − valerolactona O

O

O

O H3C

α−metil-δ−valerolactona

β−metil-γ−butirolactona

77

O

Amidas

R

NH2

Tomando como base el nombre del ácido, el sufijo ico (común) u oico (IUPAC) se cambia por amida

O

O CH3

H NH2

NH2

acetamida (etanamida)

formamida (metanamida)

O CH3CH2

O CH3CH2CH2

NH2

NH2 butiramida (butanamida)

propionamida (propanamida)

O

benzamida NH2

En caso de que alguno de los H del grupo -NH2 se encuentre sustituido por un grupo alquilo (R), esto se denota anteponiendo al nombre de la amida el prefijo N- seguido del nombre del grupo alquilo. Si ambos H's estan sustituidos por e mismo radical se usa N,N-dialquil. En caso de que los sutituyentes sean diferentes, entonces se se antepone N,N-alquilalquil . H N

N-metilpropionamida N-metilpropanamida

N,N-dimetilbutiramida N,N-dimetilbutanamida

N

N

N-etil-N, g - dimetilvaleramida N-etil-4- dimetilpentanamida

78

O CH2

Lactamas o amidas ciclicas

NH

Como lactamas solo aplica la nomenclatura común, pues la IUPAC las nombra como heterociclos. El nombre se compone de la letra griega que denota el tamaño del anillo, seguida del prefijo que corresponde al ácido carboxilico del cual son derivadas, cambiando el sufijo ico por olactama. O

β

N

H

γ γ − butirolactama

H3C

H

α−metil-δ−valerolactama

N,α−dimetil-δ−valerolactama

N

H

δ

γ

δ − valerolactama

N

H

H3C β−metil-γ−butirolactama O

O N

β

O

O N

H3C

O

α

α

N

CH3

Ph N-fenil-β−metil-γ−butirolactama

O

Haluros de acilo

R

X

Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, el nombre se compone en primer término por el nombre del halogéno como sal (fluoruro, cloruro,bromuro o yoduro) seguido del nombre del ácido padre, en el cual se cambia el sufijo ico por ilo.

O H

Cloruro de formilo ó cloruro de metanoilo Cl O

Bromuro de acetilo ó bromuro de etanoilo

CH3 Br O

Cloruro de propionilo ó cloruro de propanoilo

CH3CH2 Cl

79

CH3 CH3CH2

O

Bromuro de α -metilbutirilo Bromuro de 2-metilbutanoilo

CH Br O

Cloruro de benzoilo

Ph Cl O

CHO Br

Br

dar nombre IUPAC

O

O

Cl

Cl

NO2

O

Cl

O

O

Cl

MeO

O O

Cl

O

NH

NH2 Cl

O

O

O

N

Cl

O

O

NH

O

O

O

Br

H N

O O

O

O

O

O O NO2 Br

O

80

Anhídridos

R C OH O

-H2O

R C O C R O O

Cuando ambos grupos alquilo (R) son identicos se les llama anhidridos simétricosy cuando son diferentes se denominan asimétricos. El nombre se compone anteponiendo el vocablo anhidrido al nombre del radical R en anhidridos simétricos ó a los nombres de los radicales R en el caso de anhidrido asimétricos.

H

C

O

C

O CH3

C

C

O

C

O

C

C

O

Ph

C

CH2CH3

Anhidrido acetico propionico Anhidrido etanoico propanoico

CH3

CH3 C

O

C

O Ph

Anhidrido benzoico

O

CH

C O

Anhidrido acetico o etanoico

O

O

CH3

CH3

O

O

CH3

Anhidrido formico ó metanoico

O

O

Ph

H

CH

O O

C O

CH3

CH3

Anhidrido α -metilpropionico Anhidrido 2-metilpropanoico Anhidrido acetico benzoico Anhidrido metanoico benzoico

81

Anhídridos cíclicos Se generan a partir de ácidos dicarboxílicos

O

O

O

O

O

O

Anhídrido succínico

Anhídrido ftálico

Imidas El oxigéno que une a los carbonilos en un anhidrido se canbia por N. El nombre se forma por el del ácido padre al cual se le cambia la terminación ico por imida O NH O

Succinimida O N CH3

O NH O

Ftalimida O N

Ph

O

O

N-metilsuccinimida

N-fenilftalimida

82

Nitrilos

R-C

H+

N

RCOOH

Son compuestos que por hidrolisis dan lugar a ácidos carboxilicos. Por ello su nomenclatura se basa en el nombre del acido carboxilico del que provienen.

En la nomenclatura común al nombre del ácido del cual provienen se le cambia la terminación ico por onitrilo En la IUPAC, se cambia la terminación ico por nitrilo Común

IUPAC

CH3-CN

acetonitrilo

etanonitrilo

CH3CH2CN

propionitrilo

propanonitrilo

CH3CH2CH2CN

butironitrilo

butanonitrilo

BrCH2CH2CH2CH2CN

δ-bromovaleronitrilo

5-bromopentanonitrilo

NITRILOS CN

Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo. El carbono número 1 es el carbono del nitrilo CN

CN CN

pentanonitrilo

2-etilpentanonitrilo

83

Nombres especiales En casos especiales, cuando el nombre IUPAC de un ácido carboxilico termina en carboxilico, la amida correspondiente termina en carboxamida y el haluro y el nitrilo incorporan la raiz carbo, como se indica en los ejemplos siguientes:

O COOH Acido ciclopropanocarboxilico

NH2 Ciclopropanocarboxamida

O CN

Cl Cloruro de ciclobutano carbonilo

Ciclopentanocarbonitrilo

En ocasiones es necesario nombrar una función derivada de un ácido como derivado de otra raiz funcional. En este caso se emplean los nombres de los diferentes radicales como prefijos, así:

Radical

Nombre

-CO2CH3

metoxicarbonilo

-CO2CH2CH3

etoxicarbonilo

-CONH2

carbamoilo

-COCl

cloroformilo

-COBr

bromoformilo

-CN

ciano

84

CO2H Acido 3-metoxicarbonilciclohexanocarboxilico

CO2CH3 COCl

Cloruro de 4-carbamoilhexanoilo

CONH2 COCl

Cloruro de 4-bromoformilhexanoilo

COBr

Compuestos aromaticos Los derivados del benceno se nombran de un modo sistematico combinando el nombre del radical con la palabra benceno. Los nombres se escriben en una sola palabra sin dejar espacios intermedios.

NO2

Nitrobenceno

Br

Bromobenceno

Isopropilbenceno

85

Existen varios derivados monosustiuidos del benceno que tienen nombres tan comunes que la IUPAC permite se les siga llamando asi.

CH3

OCH3

Tolueno metilbenceno

NH2 Anilina aminobenceno

Anisol metoxibenceno

OH

COOH Acido benzoico ácido bencencarboxilico

Fenol Hidroxibenceno

CHO Benzaldehido bencencarboxaldehido

CH=CH2

COCH3 Acetofenona fenilmetilcetona

Estireno vinilbenceno

Bencenos disustituidos

orto (o)

Cl

para (p)

meta (m)

NO2

Cl Cl

Br orto -diclorobenceno

meta - colorobromobenceno

CH3 para - nitrometilbenceno

86

Cuando uno de los sustituyentes correspondee a un benceno monosustituido que tiene un nombre común, el compuesto disustituido se nombre como derivado del monosustituido

CH3

CH3

OH Br

Cl orto -bromotolueno

meta - clorofenol

NO2 para - nitrotolueno

Cuando dos sustituyentes distintos de un benceno disustituido corresponden a familias diferentes, existe ambiguedad para decidir cual se debe nombrar como derivado del otro. En estos casos, uno de los sustituyentes se nombra como radical del benceno monosustituido con nombre común

CHO

OH

OCH3 NH2

o - aminobenzaldehido

m - metilanisol

CH3 NH2 p - aminofenol

87

En muchos otros casos el nombre sistematico de la IUPAC del compuesto padre se uriliza comunmente y los derivados se nombran de acuerdo con el.

Br

CH2COOH H3C

CH

CHCOOH

NO2

Acido p - nitrofenilacetico

NO2

Acido 2-bromo-3-(p - nitrofenil)butanoico

Bencenos trisustituidos

simetrica

vecinal

NO2

NO2

asimetrica

NO2 NO2

O2N

NO2 trinitrotolueno simetrico

NO2

NO2 trinitrotolueno vecinal

NO2 trinitrotolueno asimetrico

88

También conviene aplicar el sistema de la numeración

NO2

NO2

NO2 NO2

O2N

NO2

NO2

NO2

1,2,4-trinitrotolueno

1,2,3-trinitrotolueno

1,3,5-trinitrotolueno

53

OH

OCH3 Cl

NO2

Cl

Cl

NO2 2,4-dinitroanisol

2,4,6-triclorofenol

CO2H

CH3 O2N

OH O2N

Cl

Cl

Cl

Cl

NO2

NO2

Acido 3,5-dinitrobenzoico

NO2 1,3,5-trinitrotolueno (TNT)

Cl pentaclorofenol

Cl

CH3 Br

NO2

Cl

I

Cl

6-bromo-3-yodo-2-nitrotolueno

Cl

Cl Cl

hexaclorobenceno

89