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PRÁCTICA NO. 8

SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA NO. 8

–Separación y purificación de compuestos orgánicos de una mezcla de componentes en base a sus propiedades fisicoquímicas–

Equipo: No. 1

Grupo: 2LM3

Fecha: miércoles 04 de abril de 2018 Integrantes:    

Mariell Sandoval Molotla Daniela Sánchez Álvarez Antonio Aguilar Morales Dulce Marlen Tecotl Sanchez

Profesores:  Gabriela Robles Mora  Mariana Guadalupe Francisco Torres LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

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SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

ÍNDICE Objetivo

…Pág.03

Introducción

…Pág.03

Diagrama de bloques

…Pág.04

Desarrollo experimental

Materiales y reactivos

…Pág.06

…Pág.06

Características físicas y toxicológicas de los reactivos.

…Pág.06

Resultados

…Pág.08

Análisis de resultados

…Pág.09

Conclusiones

…Pág.10

Fuentes consultadas

…Pág.12

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OBJETIVOS 1. El alumno pondrá de manifiesto sus habilidades estudiadas desde la práctica 1 a la 7. 2. Durante el transcurso de la experimentación el alumno empleará e identificará cada una de las técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos estudiados.

INTRODUCCIÓN Cuando se quiere conocer la composición de una sustancia orgánica es necesario seguir tres etapas básicas. Obtener una muestra representativa de la muestra. Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su posterior análisis. Identificación de cada uno de los componentes de dicha muestra. La segunda de las etapas es una de las más complejas, laboriosas y difícil de realizar. El conocimiento de los métodos de aislamiento y purificación de un compuesto es fundamental en Química Orgánica por las siguientes razones: • Poder determinar su estructura •En los procesos de síntesis. • Seguimiento de las reacciones químicas Estos métodos están basados en las diferencias que existen entre las propiedades físicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión de vapor, solubilidad, etc.) Filtración, decantación, cristalización, métodos de separación, sublimación, destilación extracción, cromatografía. No pueden ser prescritos unos procedimientos específicos de separación aplicables a todos los casos, ya que cada mezcla presenta una problemática diferente. El profesional en el área de la química usa los conocimientos y experiencia para lograr con éxito la separación deseada. Por ejemplo, cuando se intenta hacer la síntesis de un compuesto C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D. Por ello, una vez finalizado el proceso sintético se tiene que separar C de D y de los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar. Cada paso de una síntesis supone una reacción química. Los reactivos y condiciones que cada una de estas reacciones han de ser considerados para dar un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible. Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir separar y aislarlos componentes de una mezcla de compuestos orgánicos. Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL ÉTER y es el que se estudiará en esta práctica. Se basa en: la solubilidad diferencial en éter y en medios acuosos, las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos orgánicos derivadas de su estructura.

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DIAGRAMA DE BLOQUES Diagrama de bloques Experimento I En un vaso de precipitados adicionar 5 ml de diclorometano, 0.66g de ácido benzoico, 0.7 ml de anilina, y 0.7 ml de nitrobenceno. Mezclar suavemente y adicionar 5ml más de dilclorometano

Práctica No. 7 "Separación y purificación"

Colocar la solución en un embudo de separación y adicionar 10 ml de ácido clorhidrico al 2M, agitar liberando presión constantemente

Devolver la fase orgánica al embudo y adicionar 10 ml de hidroxido de sodio 2M, agitar y liberar presión constante hasta que se vean dos fases

Dejar reposar el embudo hasta la aparición de dos fases, separar la fase orgánica de la acuosa. La fase acuosa depositarla en un vaso y marcarla como A, no desechar

Separar la fase orgánica de la fase acuosa, y colocar la fase acuosa en un vaso, marcarlo como B

Colocar la fase orgánica en un matraz redondo (marcar como C) y armar el dispositivo de destilación.

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SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS Diagrama de bloques Experimento II

Experimento 2: Aislamiento y purificación de los tres componentes

Al recipiente A adicionar hidroxido de sodio al 2M gota a gota y agitando lentamente hasta neutralizar o hasta la aparición de un liquido amarillo inmiscible en agua.

Dejar enfriar a temperatura ambiente y filtrar al vacio. Pesar previamente el papel filtro

Al recipiente marcado como C colocarlo en el sistema de destilación y destilar hasta que se mantenga la temperatura constante aprox (40ºC). Se recupera nitrobenceno y el residuo en el matraz balón es diclorometano

Al recipiente B adicionar con precaución gota a gota y con agitación constante ácido clorhidrico concentrado hasta la aparición de un precipitado blanco.

Filtrar y dejar secar, para posteriormente pesar

Determinar el rendimiento

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DESARROLLO EXPERIMENTAL Material 4 vasos de precipitado de 100 mL

Bomba para agua con 2 mangueras, Papel filtro

2 Soportes universales

2 matraces redondos de 100 mL (19/22)

Probeta 50 mL Pipeta graduada de 2 mL Embudo de separación

2 matraces erlenmeyer, Uniones de vidrio Matraz Kitasato

1 Refrigerante (19/22) Agitador de vidrio Perlas de ebullición, Embudo de tallo largo

Embudo Büchner Bomba de vacío Espátula metálica Mangueras de látex.

Reactivos Ácido benzoico Solución de ácido clorhídrico 2 M Anilina, Ácido clorhídrico concentrado



Nitrobenceno Diclorobenceno Solución acuosa de hidróxido de sodio 2 M

CARACTERÍSTICAS FISICAS Y TOXICOLÓGICAS DE LOS REACTIVOS

REACTIVO Ácido Benzoico

Ácido Clorhídrico

PROPIEDADES Sólido, inodoro incoloro. Punto de ebullición: 249,2°C Punto de Fusión: 122,4°C Líquido humeante incoloro o amarillo claro

TOXICOLOGÍA *Vapores Tóxicos. *Inflamable 1 *Salud 2 *Corrosivo *Alto daño a la salud.

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Anilina

Nitrobenceno

Diclorobenceno

Hidróxido de Sodio

con olor penetrante e irritante. Punto de ebullición: 50 a 760°C Punto de Fusión: -66°C Soluble en agua, alcoholes, éter y benceno. Insoluble en hidrocarburos Líquido incoloro, aceitoso de olor característico. Punto de ebullición: 184°C Punto de fusión: -6°C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 3,4 Líquido aceitoso, amarillo pálido de olor característico. Punto de ebullición: 211°C Punto de fusión: 5°C Solubilidad en agua, g/100 ml:0,2 Cristales de incoloro a blanco, de olor característico. Punto de ebullición: 174°C Punto de fusión: 53°C Densidad: 1.2 g/cm3 Sólido blanco inodoro en forma de escamas. Punto de ebullición: 1390°C Punto de fusión: 318°C Soluble en agua, alcohol y glicerol.

*Libera hidrogeno al contacto con metales, lo que lo hace inflamable. *Produce humos tóxicos.

*Veneno. *Daño al ambiente * Humos Tóxicos y corrosivos. **Inflamable

*Daños a la salud. *Daño al ambiente. *Veneno

*Flamable *Salud 2 *Tóxico *No Reactivo *Humos Corrosivos

*Daño a la salud. *Corrosivo *Combustible en contacto con agua.

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_____RESULTADOS 1. REPORTE DE RESULTADOS Durante la realización de la práctica se llevaron a cabo diversas reacciones en las que finalmente se obtuvieron cada uno de los componentes de la mezcla inicial y estos fueron los siguientes: Compuesto obtenido

Características del compuesto obtenido

Cantidad del compuesto obtenido

Anilina

Liquido amarillento

0,05ml

Nitrobenceno

Liquido incoloro con aroma característico Polvo blanco amarillento no brilloso Líquido color obscuro, café

5,0 ml

Ácido Benzoico Diclorometano

0,64 g 0,5 ml

2. REACCIONES

3. CÁLCULO DE RENDIMIENTO PARA EL ÁCIDO BENZOICO OBTENIDO Peso papel filtro: 1.31 g Peso papel filtro al final: 1.95 g Peso teórico: 0.66 g de ácido benzoico en la mezcla Peso experimental: 0.64 g de ácido benzoico obtenido

RENDIMIENTO:

𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍 (𝒈) 𝟎.𝟓𝟔 (𝒈) x100= 𝟎.𝟔𝟔 (𝒈) x100= 𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐 (𝒈)

(0.9696)(100)=96.96 %

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Imagen No.1

Imagen No.2

Imagen No.3

Observación del vaso de precipitados con 5 ml de diclorometano, 0.66g de ácido benzoico, 0.7 ml de anilina, y 0.7 ml de nitrobenceno. Mezclar suavemente y 5ml más de dilclorometano

Observación del la aparición de un líquido amarillo inmiscible en agua.

Observación del filtrado del precipitado blanco (Ácido Benzoico).

Imagen No.4 Observación de la destilación para la recuperación de nitrobenceno y el residuo en el matraz balón es diclorometano

ANÁLISIS DE RESULTADOS Durante la realización de la práctica se pudieron emplear conocimientos previos y es importante mencionar que se realizaron una serie de separaciones y purificaciones que previamente ya se habían manejado, esto hablando de alguna de ellas; mientras que a pesar de que otras no se habían visto fue sencillo determinar lo que se obtenía como producto. Como bien se sabe las características de los componentes de la mezcla son distintos antes y después de la separación y purificación, de cierta forma durante el procesos se eliminan impurezas lo que propicia productos más puros y con características más detalladas o establecidas y, en nuestro caso en la anilina se perdió producto por lo que al final se obtuvo muy poca cantidad, mientras que en el caso del LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

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SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS nitrobenceno la cantidad recuperada fue muy grande a comparación de la que se empleo en un inicio, otro aspecto a considerar es que la cantidad de ácido benzoico es casi la misma que se empleo al inicio pero en este caso existen probabilidades de contaminación del producto obtenido, lo que nos quiere decir que algo en el proceso no se llevo a cabo de la forma en que se debía puesto que el ácido benzoico se debería de ver como un polvo blanco un tanto resplandeciente mientras que el que se obtuvo fue color amarillento y no resplandeciente. Por otra parte se hablara de las reacciones, específicamente sobre las adiciones de hidróxido de sodio y ácido clorhídrico en el recipiente A y B respectivamente, en el recipiente A en la fase acuosa se tenía sal de anilinium con acido clorhídrico por lo que posteriormente se adiciono hidróxido de sodio el cual regreso el protón cedido y regreso a ser anilina como originalmente se tenía en la mezcla, pero es importante que mencionemos se perdió producto en el proceso ya que se recuperó aproximadamente una gota ,lo que equivale a 0,05ml. En el vaso de precipitados marcado como B en el cual se tenía también una fase acuosa que se obtuvo por la segunda separación, contenía benzoato de sodio disuelto en agua, al adicionar ácido clorhídrico concentrado lo que ocurrió fue el ácido le regreso al ión benzoato el protón que se había cedido lo cual produjo un precipitado que se filtro obteniendo así nuevamente el ácido benzoico que adicionamos en la mezcla y aparte agua, se puede asegurar que dicha cantidad de ácido recuperada fue casi en su totalidad lo que adicionamos al principio y por lo tanto el rendimiento se considera óptimo para este producto recuperado, no se alcanza el 100% pero si un valor cercano a este. Por otra parte en la destilación que se llevo a cabo de la fase acuosa obtenida en la segunda separación se supo identificar que reactivo era cada uno gracias a las indicaciones que tenía la práctica pero sobre todo por el punto de ebullición debido a que el que fuese más volátil es aquel que se iba a obtener como vapor para destilarse después, esto debido a que sus puntos de ebullición fueron muy alejados (Nitrobenceno 40ºC aprox. y el diclorometano en 216ºC), dicho dato fue obtenido gracias a hojas de seguridad.

CONCLUSIONES Durante la realización de nuestra práctica se lograron los objetivos de purificación de un compuesto orgánico. En el laboratorio de química orgánica se plantea muy frecuentemente la necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla. Hay tantos usos para la separación ya que hay técnicas para lograrlo. En algunos casos, químicos separan un químico desconocido, como un contaminante, a partir de una muestra con el fin de identificar. En otros casos, un proceso podría separar LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

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SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS los componentes de una mezcla para lograr ciertas propiedades, tales como en la destilación de vinos para hacer brandy. La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales técnicas para purificar líquidos volátiles. En esta práctica utilizamos un tipo de destilación simple para recuperar diclorometano y una extracción selectiva para obtener un sólido precipitado. Ocupamos un método de extracción, uno de destilación, ya que deseábamos obtener diferentes mezclas y ocupábamos puntos de ebullición y solubilidad de las sustancias para llegar a los resultados.

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FUENTES CONSULTADAS 

" Timberlake, K. y Timberlake, W. (2008). “Química”. México: Pearson Educación. (Recuperado el 24 de febrero del 2018 a las 20:13 hrs).



“Morrison, R.

”Química orgánica”, México: Addison

y Boyd, R. (1999).

Wesley Iberoamericana. (Recuperado el día 24 de febrero de 2018 a las 20:34 hrs). 

Hill, J. y Kolb, D. (1999).

“Química para el nuevo milenio“,México:

Pearson Educación. (Recuperado el día 24 de febrero del 2018 a las 20:56 hrs). 

Introdicción a química”, México: Limusa. (Recuperado

Holum, J (2003). “

el día 18 de febrero de 2018 a las 20:58 hrs).

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