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UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER ESCUELA ACADÉMICA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA PRÁCTICA N º3 TEMA: “EXTRACCIÒN DE OLIGOFRUCTANOS E IDENTIFICACIÒN DE CARBOHIDRATOS” INTEGRANTES:  Huashuayo Cusi, Medalyt Angela  Paredes Sánchez, Violeta  Rafael Portuguez, Deyni DOCENTE: Q.F. LEÓN MEJÍA, ENRIQUE CICLO: VI SECCIÓN: FB6M1 TURNO: MAÑANA FECHA DE LA PRÁCTICA: 07/09/2019 FECHA DE ENTREGA: 14/09/2019 2019- II

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Pág. 1-

Introducción-------------------------------------------------------------------------------------- 3

2-

Marco teórico-------------------------------------------------------------------------4, 5, 6, 7,8

3-

Parte experimental--------------------------------------------------9, 10, 11, 12, 13, 14,15

4-

Resultados----------------------------------------------------------------------------------16, 17

5-

Conclusiones------------------------------------------------------------------------------------18

6-

Cuestionario--------------------------------------------------------------------------------19, 20

7-

Referencias bibliográficas-------------------------------------------------------------------21

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La extracción es el primer paso para aislar y caracterizar compuestos de interés, debiéndose esta operación mantener la integridad del compuesto y evitar la co-extracción de otros compuestos que interfieran en su aprovechamiento. Las técnicas utilizadas para la extracción emplean de forma muy general una etapa de molienda o trituración, seguida de la exposición en solventes con aplicación de calor. Los FOS son carbohidratos que consisten en una cadena de unidades de fructosa con una unidad de glucosa terminal unidas por enlace glucosídico β (2— >l), característica que los define como oligosacáridos no digeribles, que hace que no puedan ser degradados por las enzimas digestivas humanas. Por otro lado, debido a que el consumo de FOS no eleva el nivel de glucosa en la sangre2 puede ser incluido en la dieta de los diabéticos. Industrialmente los FOS se obtienen a partir de la hidrólisis de la inulina, un polisacárido que está presente en cantidades importantes en las raíces de la achicoria o por procesos sintéticos a partir de la sacarosa, la cual es sometida a transfructosilación con β-fructofuranosidasa. Es por ello, que se presenta como una alternativa la obtención de FOS a partir de las raíces de yacón, en las cuales están presentes en forma natural y en cantidades apreciables. Si bien es cierto existen estudios previos sobre la extracción de FOS a partir de yacón, éstos se realizan en estado fresco1. Los carbohidratos son las principales moléculas que almacenan energía en la mayoría de los seres vivos y también son constituyentes estructurales de las paredes celulares. Por otro lado, ellos son importantes en procesos de reconocimiento celular, incluyendo la adhesión de células vecinas y el transporte de proteínas a su destino intracelular. Los carbohidratos tienen como principal función, suministrarle energía al cuerpo, especialmente al cerebro y al sistema nervioso. Una enzima llamada “amilasa” que es la encargada de ayudar a descomponer los carbohidratos en glucosa (azúcar en la sangre). Se clasifican en Simples y Compuestos. En el siguiente informe se dan a conocer los resultados de la práctica en el laboratorio, en donde a partir de diferentes reacciones como son: Lugol, Benedict, Molish y Selivanoff, estas se aplicaron a diferentes muestras de Sacarosa, Maltosa, Almidón, Galactosa. Se obtuvo e identifico el tipo de carbohidrato en cada muestra. Esta práctica se realizó por método cualitativo.

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IDENTIFCACIÓN DE CARBOHIDRATOS LOS OLIGOFRUCTANOS: Los oligofructanos son carbohidratos formados por moléculas de fructosa y se encuentran en plantas como el yacón (raíz), achicoria(raíz), las dalias(raíz), cebollas, ajos, espárragos, plátano y alcachofas entre muchos otros. Se componen de una cadena de fructosa con una unidad de glucosa terminal, la longitud de esta cadena puede

variar

de

2

a

60

monómeros.

Estructuralmente están unidos a través de enlaces glucosúricos, los cuales son rápidamente hidrolizados en solución ácida para dar los monosacáridos correspondientes. Por lo general los carbohidratos formados de 2 a 1O monómeros con estructura química definida se clasifican como oligosacáridos. (. Existen diversos tipos de oligosacáridos considerados como funcionales:

los

fructooligosacáridos,

galactooligosacáridos,

isomaltooligosacáridos,

oligosacáridos obtenidos de la soya. Los fructooligosacáridos se definen entonces como una fracción de oligosacáridos con grado de polimerización menor de 20, aunque comercialmente suelen tener un promedio de 9. Los oligosacáridos se utilizan frecuentemente como ingredientes alimentarios en la formulación de alimentos funcionales. Sin embargo, para que un oligosacárido sea considerado como funcional debe cumplir dos requisitos; no debe ser descompuesto durante la digestión y además debe ser utilizado principalmente por las bacterias que habitan en el intestino grueso de los seres humanos.

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Los polímeros de la fructosa se clasifican en tres tipos: el primer grupo son las inulinas, fructanos lineales unidos principalmente por enlaces beta (2-+ 1). Todos los fructanos presentes en las plantas dicotiledóneas y en algunas monocotiledóneas son de este tipo, su representante más sencillo es la 1- kestosa. Se progresa en la serie agregando moléculas de fructosa encadenados a la primera, este grupo de oligofructanos son los presentes en el yacón. El segundo grupo de fructanos presentes en muchas monocotiledóneas se denominan lévanos y son también lineales, pero las uniones de fructosa son predominantemente beta (2-+6). El tercer grupo de fructanos posee ambos tipos, beta (2-+ 1) y beta (2-+6) y son por lo tanto ramificados. Se encuentran presentes en los pastos y cereales, por lo que se denominan graminanos. Los enlaces glicosídicos p (2-+ 1) no pueden ser hidrolizados por enzimas digestivas humanas, por ello muestran los efectos nutricionales típicos de las "fibras alimentarias" o sustancia prebiótica por sus efectos fisiológicos, ya que favorece el crecimiento de bacterias intestinales potencialmente beneficiosas como las bifidobacterias y limitando el desarrollo de bacterias patógenas responsables de generar el cáncer de colón. Los fructooligosacáridos actúan también de forma positiva sobre los niveles de colesterol, pero de forma diferente la oligofructosa reduce el nivel de triglicéridos. Está comprobado que la ingestión de 8 g de fructooligosacáridos al día por enfermos diabéticos durante 14 días reduce los niveles de glucógeno en la sangre. Como consecuencia de esta vía metabólica, los oligofructanos aportan muchas menos calorías que las grasas o el azúcar: 1 kcal/g y 1,5 kcal/g respectivamente. Las presentaciones comerciales de los oligofructanos consisten en cuatro jarabes y uno en forma de polvo, diferenciándose entre ellos por el contenido de oligofructanos y azúcares. La forma más pura contiene 95 % de oligofructanos y 5 % de mono y disacáridos, disponibles en jarabe y polvo, los restantes jarabes contienen 85 %, 60% y 30% de oligofructanos. (en base seca).

EL YACON DESCRIPCIÓN BOTÁNICA Yacon. (smallanthus sonchifolius) (polymnia sonchifolia) La raíz de yacón se produce principalmente en la zona andina y la selva del Perú. Fue una planta cultivada antiguamente por los Incas, el cual constituyó como parte de su dieta alimentaria y medicinal. Algunos investigadores como Weberbauer identifica la especie en tumbas preincaicas, Engel en 1987 menciona que el yacón apareció en el Perú hace más de 5 500 años. Es también tubérculo común en países sudamericanos en altitudes medianas que van de los 1 000 a los 3 600 msnm. considerado como una planta indígena de América tropical-andina.

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Las raíces son tuberosas, fusiformes u ovaladas, grandes alargadas, (figura 1) con pulpa dulce, debido principalmente a los oligofructanos y azúcares simples, son exteriormente de color crema, blanquecino o púrpura, de acuerdo a los diferentes eco tipos existentes y que se extienden hasta 0,8 m alrededor de la planta y 0,6 m de profundidad, produciendo hasta 23 raíces con un diámetro de 12 cm y una longitud de hasta 30 cm y se puede alcanzar rendimientos en raíces de 2 a 4 kg ( planta en promedio a más de 38 ton ). Estas raíces presentan su más alta concentración de oligofructanos (hasta 80 % del peso seco) luego de la cosecha ya que conforme pasa el tiempo y más si son expuestas al sol estos carbohidratos son descompuestos y transformados en azúcares simples como fructosa principalmente seguidos de glucosa y sacarosa. El yacón es una herbácea cuya clasificación taxonómica podemos ver en el cuadro 1, este tubérculo puede multiplicarse por semillas o rizomas, cuyo tallo mide hasta 2, 1O m de alto y 2,05 cm de diámetro en la parte más desarrollada, tallo fofo con manchas púrpuras, si proviene de semilla, consta de un solo tallo principal, a veces ramificado desde la base, otras veces, solo con ramas pequeñas en la parte superior. Si la planta proviene de propágulo o semilla vegetativa, consta de varios tallos (4 - 12). Las hojas de color verde oscuro, son pecioladas de base trunca, estas pueden llegar a medir hasta 22 cm de longitud y un ancho de 15 cm, poseen pilosidades de 1 a 1,5 mm. En cada tallo se producen entre 13 a 16 pares de hojas, hasta el inicio de la floración, después de la floración la planta solo produce hojuelas pequeñas. Según estudios se han encontrado lactonas, flavonoides, keuvenoides, sesquiterpenos y otras sustancias no estudiadas con actividades antioxidantes y citoprotectoras. Las hojas son comestibles y con alto contenido de proteínas (1117 %) en base seca. Son muy susceptibles a heladas y granizadas.

COMPOSICIÓN QUÍMICA Y VALOR NUTRICIONAL La raíz del yacón posee principalmente carbohidratos como los oligofructanos, este resulta de la condensación de hasta diez unidades de D-fructosa en forma furánica por enlaces glicosídicos p (2-.1), con una unidad de glucosa al final de la cadena, también contiene minerales como el potasio, fósforo, hierro, cinc, magnesio, sodio, calcio y cobre, entre las vitaminas se encuentran en mayor cantidad la vitamina C, tiamina, riboflavina y la niacina. Debido a su alto contenido de agua, su valor alimenticio es bajo y consiste principalmente de carbohidratos (12,9 %). Sin embargo, debido a que el contenido calórico del yacón es mucho menor que la mayoría de alimentos, su consumo podría ser recomendado para personas que practican un régimen alimenticio bajo en calorías.

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Los tubérculos frescos han sido analizados encontrándose un contenido de 60 a 87 % de humedad y de 0,3 a 3,7 % de proteínas.

VALOR NUTRICIONAL DEL YACON El yacón, está compuesto mayormente por agua, (70% a 90% de agua) y carbohidratos, que en su mayoría son los fructooligosacáridos ( FOS), un tipo de fructano que no puede ser digerido por las enzimas del estómago, por lo que se le considera fibra dietética que además le confiere una gran variedad de efectos positivos sobre la salud debido a sus efectos prebióticos y bajo contenido calórico ( J. Seminario, M. Valderrama And I. Manrique, 2003); las raíces también contienen compuestos con poder antioxidantes, polifenoles como el ácido clorogénico y varios fenoles derivados del ácido cafeico ( A. Muñoz 2009) . Otros compuestos reportados con actividad antioxidante son la quercetina, el ácido ferúlico y el ácido gálico, aunque encontramos concentraciones de polifenoles en la raíz, la concentración es mucho mayor en las hojas. (Manrique, I.; A. Párraga y M. Hermann. 2005) La gran mayoría de estudios sobre FOS e inulina han sido efectuados en animales de laboratorio donde se han obtenido resultados como la disminución de lípidos en la sangre, glucosa sérica, colesterol y triglicéridos; asimismo la reducción del riesgo de padecer diabetes; se han observado el incremento en la asimilación de calcio y magnesio por lo que se le podría considerar como un complemento en los tratamientos de osteoporosis. Si bien se han hecho pruebas en humanos, aún se necesitan hacer más ensayos ya que frecuentemente los resultados son diferentes y hasta en algunos casos son contradictorios. Los estudios comprobados tanto en animales como en humanos han demostrado que contribuyen a mejorar la función gastrointestinal y aliviar desordenes digestivos ya que son reconocidos como fibra dietética solubles por lo que reducen el tiempo de tránsito intestinal y contribuye al balance saludable de la microflora intestinal, previniendo y controlando el estreñimiento, por lo tanto, reduce el riesgo de cáncer de colon. Se ha comprobado que la inulina y los FOS no aumentan el nivel de glucosa en la sangre, pero tampoco la disminuye, aún se siguen haciendo estudios sobre los efectos que podría tener el consumo de inulina y/o FOS en la glucosa sanguínea ya que no hay nada comprobado al respecto.

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FORMAS DE CONSUMO En cuanto a su consumo, existen diversas formas de consumir el yacón, la forma más común de consumo es el fruto fresco; debido a la reciente difusión de sus bondades se consumen en jugos y extractos. La industria del yacón va en aumento ya que se producen jarabes, hojuelas, pasas, miel, harina de yacón y hasta bolsas de té. Hay mucho más potencial para su explotación ya que al ser una rica fuente de FOS, se podrían extraer estos componentes en mayor escala y usarlos en la industria panadera y pastelera ya que mejoran las características organolépticas y nutricionales del producto; se pueden usar los FOS como sustitutos del azúcar para reducir el valor calórico y elaboración de productos dietéticos debido a su sabor dulce, también como prebióticos en la elaboración de yogures y quesos. Si bien sus homólogos como la chicoria y la dalia ya siguen esta línea en la industria, el yacón tiene mucho potencial para desarrollarse y competir con sus homólogos.

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3.1 Materiales y Equipos a usar: a) Tubos de ensayo 13 x 100mm. b) Gradilla de metal c) Pipetas de 5.0ml, 10ml d) Beacker de 100ml y 250 ml e) Propipeta f)

Bagueta

g) Espátula cuchara de laboratorio h) Goteros Pasteur i)

Pizeta

j)

Trípode

k) Rejilla l)

Rallador

m) Termómetro

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3.2 Reactivos: a) Agua destilada. b) Reactivo de Lugol c) Reactivo de Benedict d) Reactivo de Molish e) Reactivo de Selivanoff f)

Ácido Clorhídrico 0.5 N

g) Alcohol etílico h) Ácido sulfúrico

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3.3 Procedimiento: A) EXTRACTO DE YACÓN:

El extracto de yacon se obtuvo triturando muestra fresca, se diluyo con agua destilada agitando por 15 min a : 80°C, se enfrió y se aforo a 100 ml con agua destilada para luego filtrar.

MUESTRA E

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B) REACCIÓN CON REACTIVO DE LUGOL:

TABLA DE PROCEDIMIENTO PARA IDENTIFICACIÓN DE POLISACARIDOS A

B

C

D

E

mL. Muestra A

0.5

--

--

--

--

mL. Muestra B

--

0.5

--

--

--

mL. Muestra C

--

--

0.5

--

--

mL. Muestra D

--

--

--

0.5

--

mL. Muestra E

--

--

--

--

0.5

mL. HCl 0.5 N

0.2

0.2

0.2

0.2

0.2

mL. Rvo. De Lugol

0.2

0.2

0.2

0.2

0.2



Llevar a baño María a 100ºC por 3 a 5 minutos. Evaluar el color y el precipitado.



Si las muestras Son: galactosa, maltosa, sacarosa proteína, almidón.



Indique según resultado que carbohidratos corresponde a cada muestra.

A

B

C

D

E

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C.- REACCIÓN DE MOLISH:

Colocar 2 ml. de las muestras.

Luego adicionar II gotas de reactivo de Molish, mezclar. Lentamente deslizar por las paredes del tubo, 1 mL. de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4 [ ] ) (reacción exotérmica).

La formación de un anillo de color violeta o púrpura indica presencia de glúcidos.

A

B

C

D

E

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D.- REACCIÓN DE BENEDICT:

Depositar 2.5 ml de Reactivo de Benedict, calentar hasta ebullición por 2 minutos.

Si no hay cambio de color se adicionan V gotas de las muestras, luego se coloca en B.M. hirviente durante 3 minutos.

Luego se deja enfriar. La aparición de una coloración o, precipitado, amarillo anaranjado o rojo, indica presencia de glúcidos reductores.

A

B

C

D

E

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E.- REACCIÓN DE SELIVANOFF:

En un tubo de prueba se coloca 1.5 ml de solución clorhídrica de resorcinol y 3 ml de las muestras.

Luego se coloca en Baño de María hirviente por unos minutos. El desarrollo inmediato de una coloración anaranjado rojizo indica presencia de pentosas.

B

C

D

E

A

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MUESTRAS A

GALACTOSA

B

MALTOSA

C

SACAROSA

D

ALMIDON

E

ESTRACTO DE YACON

REACTIVO DE LUGOL Muestra

A

-

Coloración 0amarillo.

Muestra

B

-

Muestra

C

-

Coloración anaranjado.

Muestra

D

+++

Coloración Azul oscuro.

Muestra

E

-

Coloración Marrón claro.

Coloración Marrón con precipitado anaranjado.

 El reactivo de lugol es para la identificación de polisacáridos, donde la reacción positiva nos da una coloración azul oscuro.

REACTIVO DE MOLISH Muestra A Muestra B Muestra C Muestra D Muestra E

++

Formación de un ligero anillo violeta en la interfase.

+++

Formación de una anillo violeta en la interfase.

+

Formación de anillo violeta en la interfase.

+

Formación de un ligero anillo violeta en la interfase.

+++

Formación de un anillo violeta en la interfase.

 El reactivo de Molish es para la identificación de presencia de glúcidos, donde la reacción positiva nos da la formación de un anillo violeta.

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REACTIVO DE BENEDICT Muestra

A

++

Precipitado rojo ladrillo

Muestra

B

-

No hay cambio de coloración ni precipitado

Muestra

C

+

Un ligero precipitado anaranjado

Muestra

D

-

Muestra

E

+++

No se observa ningún precipitado ni cambio de coloración. Precipitado rojo ladrillo

 El fundamento de esta reacción radica en que, en un medio alcalino, el ion cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo Aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O).  El reactivo de benedict es para la identificación de presencia de glusidos reductores, donde la reacción positiva nos da una coloración o precipitado amarillo, anaranjado o rojo ladrillo.

REACTIVO DE SELIVANOFF Muestra

-

A Muestra B Muestra C Muestra D Muestra

E

No se observó ningún cambio de coloración, ni precipitados.

+++

Coloración anaranjado

-

No se observó ningún tipo de coloración

-

No existe ninguna reacción química

+++

Coloración rojiza

 El reactivo de selivanoff es para la identificación de la presencia de pentosas donde la reacción positiva nos da una coloración anaranjada o rojiza.

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La función aldehído de algunos carbohidratos se oxida fácilmente debido a que en su estructura el grupo carbonilo contiene un hidrogeno, por lo tanto la fructosa es catalogada como un azúcar reductor, además de presentar un extremo libre el cual permite la interacción con otros compuestos. La sacarosa presenta el grupo funcional aldehído de tipo alifático por lo cual no tiene el poder reductor debido a la ausencia de un extremo libre para realizar la reacción y no puede ser catalogada como azúcar reductor, teniendo en cuenta que la sacarosa posee dos monómeros uno de fructosa y otro de glucosa. Con la reacción de Lugol podemos identificar de modo general polisacáridos, pero de modo especifico entre uno de ellos se encuentra el almidón que lo identificamos en la práctica. La reacción de Molish, nos ayuda a identificar la presencia de glúcidos o azúcares en el yacón al resultar como reacción negativa. Mediante la reacción de Benedict podemos identificar azúcares reductores y comprobar que la reducción que se lleva a cabo es por el efecto del grupo aldehído del azúcar (CHO) en forma de Cu+ y el nuevo ion se observa a modo de precipitado de color rojo anaranjado o amarillo ladrillo que corresponde al óxido cuproso(Cu2O). Gracias a la reacción de benedict hemos podido comprobar que la glucosa fructosa y maltosa son azúcares reductores ya que en estas muestras se produjo la formación del precipitado de óxido cuproso de color rojo anaranjado o amarillo, lo que se evidenció en los resultados. Los Carbohidratos cumplen funciones muy importantes para nuestro organismo, como son funciones energéticas y de reserva. Por medio de este informe observamos cómo se identifican los tipos de carbohidratos de diferentes sustancias con la ayuda de algunos reactivos químicos.

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1.- ¿EXPLIQUE EL FUNDAMENTO DEL MÉTODO BENEDICT?

El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico libre. Las aldosas y las cotosas frente a agentes oxidantes como: los reactivos de Tollens (Ag (NH32NO3)/-OH), Filin (Cu+2/-OH/tartrato de sodio y potasio) y Benedict (Cu+2/-OH/citrato de sodio) se oxidan y generan productos oxidados muy variables, debido a la isomerización de éstos carbohidratos en medio alcalino. El ion cúprico, CU+2, se reduce hasta óxido cuproso, Cu2O, de color rojo. Los carbohidratos que dan ésta prueba positiva, se clasifican como carbohidratos reductores (azúcares reductores). Los glucósidos no dan la prueba, tampoco reaccionan aquellos carbohidratos donde el carbono anomérico presenta un enlace con moléculas diferentes, por ejemplo, en la salicina.

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2.- INDIQUE DOS MÉTODOS QUÍMICOS PARA RECONOCER AZUCARES REDUCTORES.

1. REACCIÓN DE FEHLING Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor. Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2insoluble por eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.

2 Cu 2+ + R-CHO (Azul)

Cu2O¯ (Rojo)

+ R-COOH

2. PRUEBA DEL ESPEJO DE PLATA

Esta prueba sirve para el reconocimiento de monosacáridos. Los monosacáridos son capaces de reducir, en medio amoniacal, el ión Ag + a Ago (plata metálica), que se deposita en las paredes del tubo. Ag+ + 2 NH3 →

Ag (NH3)2+ + R-CHO

→ Ag0 + R-COONH4

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