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• Diego Medrano Hidalgo

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UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE FACULTAD: Tecnología. CARRERA: Ingeniería Petrolera, gas y energía.

INTEGRANTES: -

Juan Pablo Espinoza Merino. - Oscar Tadeo Hinojosa Ecos - Adrian Marvin Medrano Rocha. DOCENTE: Ing. Susana Rios. MATERIA: Laboratorio (Química Orgánica II) FECHA DE ENTREGA: 30/08/13 CBBA – BOLIVIA

1.- OBJETIVOS.- Entre los objetivos de esta práctica que tenemos son los siguientes:  Determinar el comportamiento físico y químico del benceno frente a determinados reactivos.  Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifáticos: alcanos y alquenos.  Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos bencénicos.  Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los grupos sustituyentes. 2.- FUNDAMENTO TEÓRICO.- El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denominó hidrocarburo aromático. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor. La estructura del benceno propuesta por Kekulé (formado con enlaces sencillos y dobles alternados) da como resultado el concepto de resonancia.

El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento químico y la estabilidad de compuestos con carga. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática (SEA), donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un reactivo electrofilico (ácido de Lewis o cualquier especie cargada positivamente).

3.- MATERIALES – REACTIVOS.- En esta práctica utilizamos los siguientes materiales: Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, piseta, pipetas de 5 cm3 , capsula pequeña de porcelana, hornilla, 1 vaso de precipitado de 250 3 cm , termómetro de 0100°C, vaso de precipitado de 50 cm3 , vidrio de reloj, espátula, mechero de alcohol, pro pipeta.

Entre los reactivos que utilizamos fueron los siguientes: - Benceno, etanol, gasolina, éter, Lugol, parafina, Fe, KMn04, H2S04 p.a., HN03 p.a.

4.- PROCEDIMIENTO.- Para realizar esta práctica realizamos los siguientes pasos:                     

Primero con una pro pipeta pusimos en cuatro tubos de ensayo diferentes 1cm. 3 de agua, etanol, gasolina y éter. Luego con otra pro pipeta diferente pusimos 0.5 cm3 de benceno a cada tubo de ensayo diferente. Después colocamos los tubos de ensayo en una gradilla. A continuación nos fijamos en los cuatro tubos de ensayo si el benceno es soluble en los mencionados disolventes y luego los registramos. Después con la anterior pro pipeta del benceno pusimos 0.5 cm. 3 de benceno en tres tubos de ensayo diferentes a los anteriores. Luego con gotero pusimos en uno de los tres tubos con benceno de 3 a 5 gotas de I2 (lugol). Después con gotero pusimos en otro de los tres tubos de ensayo con benceno de 3 a 5 gotas de parafina solida. Luego con gotero pusimos en el último de los tres tubos de ensayo con benceno de 3 a 5 gotas de aceite común. A continuación mezclamos los tres tubos de ensayo cada uno por separado. Después verificamos si los tres reactivos son solubles en benceno y luego los registramos. Luego pusimos un poco de benceno en un crisol de porcelana vacio y limpio. A continuación encendimos un fosforo para encender el benceno. Después vimos si era inflamable y luego lo registramos. Luego pusimos en otro tubo de ensayo diferente algo de benceno. Después añadimos con gotero un poco de KMnO4 y observamos si reacciona y luego lo registramos. Luego en otro tubo de ensayo grande pipeteamos 5ml. de H2SO4 con propipeta. A continuación lo sujetamos con una pinza de madera ya que este se calentaría. Después pipeteamos con pro pipeta 5ml. de H2SO4 y 5ml. de HNO3 concentrado y vaciamos su contenido en dos tubos de ensayo distintos. Luego al primer tubo de ensayo con acido sulfúrico agregamos con pro pipeta 1cm 3 de benceno y vimos si se mezcla y luego lo registramos. Después en un vaso de precipitado llenamos algo más de la mitad de su capacidad con agua destilada y la pusimos a hervir. A continuación cuando estuviera hirviendo colocamos el tubo de ensayo anterior dentro el vaso de precipitado para ver si reacciona y luego lo registramos.

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Después medimos la temperatura del tubo con un termómetro que lo pusimos dentro el tubo de ensayo que se encontraba dentro el vaso de precipitado hirviendo. Luego mezclamos los dos tubos de ensayo con acido sulfúrico y acido nítrico en un solo tubo de ensayo y verificamos si este se calienta y luego lo registramos. A continuación añadimos con pro pipeta 1cm3 de benceno al tubo y luego lo agitamos cuidadosamente hasta que se mezcle por completo y se caliente y luego lo registramos. Finalmente desarmamos todo y limpiamos los instrumentos utilizados en el laboratorio actual.

111 5.- CALCULOS Y RESULTADOS.- En esta práctica de laboratorio no realizamos ninguna operación ni tampoco algún cálculo pero eso si pudimos obtener los siguientes datos: Datos Solubilidad 1cm.3 de agua, 1cm.3 de etanol, 1cm.3 de gasolina, 1cm.3 de éter, 2cm.3 de benceno. El benceno como disolvente Un poco de lugol, parafina solida y aceite común, 1.5cm.3 de benceno. Inflamabilidad Un poco de benceno, fosforo. Ensayo con el permanganato de potasio. Un poco de benceno, un poco de KMnO4. Sulfonacion del benceno 5ml. de acido sulfúrico, 1cm.3 de benceno. Nitración del benceno 5ml. de acido de sulfúrico, 5ml. de acido nítrico, 1cm3 de benceno. Resultados Solubilidad Benceno insoluble en agua. Benceno soluble en etanol. Benceno soluble en gasolina.

Benceno soluble en éter.2222222222222222 El benceno come disolvente Lugol soluble en benceno. Parafina insoluble benceno. Aceite soluble en benceno. Inflamabilidad Benceno muy inflamable. Ensayo con permanganato de potasio Benceno no reacción con KMnO4, no hay oxidación o hidroxilación.

+ KMnO4

No hay oxidación

Sulfonacion del benceno Benceno reacciona con acido sulfúrico en medio de calor pero no de temperatura ambiente. A la vez el resultado es soluble en agua.

+ H2SO4

temp. ambiente

No hay reacción

SO3H + H2SO4

SO3H +H2O

ϕ

SO3+ H3O+

Nitración del benceno33333 Benceno reacciona con el acido nítrico en medio de acido sulfúrico. A la vez el resultado no es soluble en agua, NO2 + HNO3

H2SO4

NO2 + H2O

No hay reacción (insoluble)

6.- OBSERVACIONES.- En esta práctica de laboratorio de química pudimos obtener las siguientes observaciones: - Pipetear justo a la medida los diferentes volúmenes del los reactivos. - Tener mucho cuidado al momento de hacer reaccionar el benceno con el acido sulfúrico. - Al momento de realizar la inflamabilidad tener mucho cuidado cuando se enciende, porque es muy fuerte y enpiesan a volar pequeñas partículas tipo cenizas. - La práctica de este laboratorio es muy larga y el factor tiempo fue un papel importante para poder concluir con el laboratorio. 7.- CONCLUSIONES.- Entre las conclusiones que pudimos obtener en esta practica de laboratorio son las siguientes: - En esta práctica pudimos observar que el benceno sufre reacciones de sustitución. - También pudimos comprobar en el laboratorio las diferentes propiedades como ser: Solubilidad, el benceno como disolvente, inflamabilidad, reacción con el bromo, ensayo con permanganato, sulfatación del benceno y nitración del benceno. - Pudimos y observar que el benceno en otros reactivos al mezclarlos, puede ser soluble o insoluble. - También pudimos percibir que el benceno es un compuesto aromático.

8.- CUESTIONARIO.- Responda las siguientes preguntas:4444444444444444 8.1.- Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la practica. Benceno no reacción con KMnO4, no hay oxidación o hidroxilación.

+ KMnO4

No hay oxidación

Benceno reacciona con acido sulfúrico en medio de calor pero no de temperatura ambiente. A la vez el resultado es soluble en agua.

+ H2SO4

temp. ambiente

No hay reacción

SO3H + H2SO4

ϕ

SO3-

SO3H

+ H3O+

+H2O

Benceno reacciona con el acido nítrico en medio de acido sulfúrico. A la vez el resultado no es soluble en agua, NO2 + HNO3

H2SO4

NO2 + H2O

No hay reacción (insoluble)

8.2.- De los disolventes que ha utilizado, ¿Cuál otro se parece al benceno en sus propiedades cómo disolvente? ¿Para qué clase de compuestos resultara adecuado el benceno como disolvente de recristalización ?¿Cuales son sus ventajas? y ¿Cuáles sus inconvenientes?5555555555555555554 R.- Ya que el Benceno es un compuesto aromatico, los compuestos que se pueden parecer en sus propiedades son: la gasolina y aceite. El benceno resultara adecuado para la: Recristalización de ácido benzoico en agua, recristalización de acetanilida en agua, recristalización de naftaleno con etanol (cristalización con un disolvente inflamable). Otros ejemplos de recristalización con disolventes orgánicos: ácido benzoico en metanol y acetanilida en tolueno. 8.3.- ¿Qué características de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa? R.- La característica fundamental del benceno es que es un hidrocarburo aromatico, y propiamente dicho es muy inflamable el benceno. 8.4.- ¿Qué esta mas insaturado: el benceno o el 1,3 - hexadieno? R.- El 1,3- hexadieno es un alqueno por lo tanto significa que es insaturado mientras que el benceno no lo es, porque los ENOS son insaturados. 8.5.- En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, ¿A qué se parece más el benceno: a un alcano o a unos alquenos? ¿Cómo explica este hecho? Justifique su respuesta. R.- Para en pesar no hicimos reaccionar con el permanganato de potasio por lo tanto actúa como un alcano, los cuales son hidrocarburos saturados y el benceno es saturado. 8.6.- En cual (s) de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno. ¿Por qué? Justifique su respuesta. R.- El benceno es soluble en etanol, en gasolina y en éter porque el benceno es polar y es soluble en solventes polares. Como ejemplo lo del agua ya que es un compuesto no polar por lo tanto el benceno es insoluble en agua. 8.7.- ¿La vaselina es soluble en benceno? ¿Por qué? R.- La vaselina pues es un hidrofobico (o anfotero, como le quieran llamar), asi que es soluble en solventes llamados no polares, como el benceno y no es soluble en solventes polares como el agua y el alcohol.

8.8.- Sintetizar a partir del benceno él:66666666666666666 a) Acido p-metilbencenosulfonico. SO3H

C H3 + H2 S O4

SO3H

SO3

+ CH3 – Cl

SO3H Al Cl3 CH3

b) Acido 3,5 – dinitrobenzoico. COOH

NO2

NO2

COOH + K Mn O4

COOH + HNO3

H2SO4 NO2

COOH + HNO3

H2SO4

NO2

NO2

c) m- bromo – n- pentilbeceno. CH2C4H9

Br

7777 + Br2

Fe Br3

+ CH2C3H10 C

Al Cl2

Br

C- C4H9

N2H4Na OH/

CH2- C4H9

d) Acido 4-etil 3. Isopropilbenzoico

+ k Mn O4

+

+ C2H5 – Cl Al Cl3

e) 3 – (m-nitrofenil) – 2- butanol

Cl

Al Cl3

8.9.- Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonacion y la nitración del benceno, uno de estos dos productos es soluble en agua. ¿Agua? ¿Por qué?888888888888888888 R.- La sulfonacion es soluble en agua mientras que la nitración no es soluble en agua, porque el benceno es saturado. 8.10.- Determinar los productos que espera obtener: a) Benzaldehido + Br2

+

Br2

b) Fenol + Br2

hv

hv

m – bromo benzaldehido

Fe Br3

+ Br2 Fe Br3

+

O- bromofenol

P- bromofenol

c) Tolueno + 1-Cloro – 2 – metilbutano Al Cl3

+

Al Cl3

Al Cl3/Al Cl4 Transposicion de CH3

+

3-etil-O-propiltolueno

3-etil-P-propiltolueno

d) P- nitroanilina + HNO3

+ HNO3

H2SO4 99999999999999

H2SO4

+

2,4 dinitroanilina e) Benceno + 2-feniletanol

H2 SO4

CH2 – CH2 +

H2 SO4

OH

H2 SO4

- H2O

trans H-

Alcohol protonado

9.- BIBLIOGRAFÍA.- Entre ellos tenemos a: - Guía de laboratorio. - Libro de Química Orgánica II. - www.google.com. (Wikipedia)

3,4 dinitroanilina

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laboratorio actual.