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®Quiored v 1.0

1

Síntesis del ácido cinámico El

ácido

cinámico

junto

al

cinamaldehído

son

sustancias

naturales

componentes del aceite de la canela. COOH

CHO

Ácido cinámico

Cinamaldehido

En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácido y un aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído. Seguidamente se da un proceso de deshidratación

e hidrólisis de la agrupación

anhidrido Esquema CH3CO

COCH3 +

O

H3C

CH2CO

COO-

CH2

H

CH2CO

O

COCH3

O

O CH2

O

COCH3 +

1) -H2O

O CH2

COCH3

OH

CH3COOH

CH2

OH

O

COCH3

O

O

COOH

O

O

O

COCH3 + H3C

O

O

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf

COCH3

PhCH 2) hidrólisis

CHCO2H

+ CH3COOH

H3C

COO-

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Material

Montajes y equipos

Matraz de boca esmerilada

Equipo de reflujo

Refrigerante de reflujo

Equipo de Filtración por succión

Torre de desecante Büchner y Kitasatos Vaso de precipitados Reactivos

Cantidad

Observaciones

Benzaldehído

5 ml

Inflamable, tóxico

Anhidrido acético

7 ml

Irritante, lacrimógeno

Acetato sódico

2.5 g

Corrosivo

Procedimiento Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene realizar el reflujo en el interior de una vitrina En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódico anhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo el benzaldeh¡do que no ha reaccionado (volumen aprox. de destilado: 250mI). El contenido del matraz se hierve con carbón activo y se filtra en caliente. Tras dejar enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a vacío. El producto se puede recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, se determina el punto de fusión y se calcula el rendimiento. Bibliografía: Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1038

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf