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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICO DE LA FUERZA ARMADA NÚCLEO CARABOBO EXT. LA ISABELICA

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO PRÁCTICA N.1 INFORME

ING:

BACHILLER:

HERRERA LEONARDO

ARCIA ALEXANDER

ASIGNATURA: LAB. QUÍMICA ORGÁNICA II CARRERA: ING. PETROQUÍMICA

CI: V-26067914 VELÁSQUEZ ARIANGEL CI: V-26721374 EDNA OJEDA CI: V-25833130

VALENCIA-ABRIL-2019

RESUMEN

En esta práctica se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Fosfórico (H3PO4), obteniendo un rendimiento del 24,4%, en la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina por la cual se sometió a una pequeña separación de los cristales obtenidos para hacerlo reaccionar con cloruro férrico (FeCl3), por el cual se formó el complejo púrpura por la reacción de los componentes y se forma el salicilato de hierro (III) (C6H4(OH)COO)Fe. En la segunda experiencia se produjo ciertos errores debido a falta de instrumentos como la balanza, y perdida de sustancias por evaporación como el etanol

INTRODUCCIÓN

En la presente práctica se realizó la obtención del Ácido Acetilsalicílico (C9H8O4) conocido mayormente por su nombre comercial aspirina (la aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999)), para la síntesis de la aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia tales como: Anhídrido Acético (C7H803), (que se obtiene a partir de la reacción de Cetena (C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3)) y el Ácido Salicílico (C7H6O3), (que se obtiene al hacer reaccionar el Fenóxido Sódico (C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2)). El Ácido Acetilsalicílico se prepara por la acetilación del grupo hidroxilo-fenólico del Ácido Salicílico (Carey, 1999). Reacción general de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Reacción de formación del Anhídrido Acético

Reacción de formación del Ácido Salicílico

Lista de Materiales Materiales

Reactivos

1-embudo buchner 2-beacker de 100ml 3-cilindros graduado de 10ml 1-cilindro graduado 5ml 1-agitador Baño maría Capilares Quitasato Recipiente para enfriar

Ácido salicílico Anhídrido acético Fecl3 Agua H3PO4(ácido fosfórico) etanol

Tabla de Datos Experiencia N°1: Síntesis del ácido acetil salicílico Tabla N*1 Gramos experimentales del ácido acetilsalicílico. g de ácido acetilsalicílico obtenidos (g) 5,89

g de papel de filtro (g)

0,98

g del ácido acetilsalicílico tota (g)

3,20

Tabla N*2 Característica del ácidos acetilsalicílico. Sustancia

Color

Punto de Fusión

Salicilato de Hierro (III) (C6H4(OH)COO)3Fe

Púrpura

122

Experiencia N°2: separación del ácido acetilsalicílico de las tabletas de aspirina Tabla No3: gramos de sustancia Sustancia

cantidad 3 pastillas

Aspirina

5 ml al 95%

etanol

Calculo de rendimiento Experiencia N°1: síntesis del ácido acetilsalicílico Moles del ácido salicílico. 𝑔

𝑛 = 𝑝𝑚

ácido salicílico: 𝑝𝑚 = 138𝑔𝑚𝑜𝑙

𝑠𝑢𝑚𝑎𝑡𝑜𝑟𝑖𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑑𝑎𝑡𝑜𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑖𝑛𝑡𝑒𝑠𝑖𝑠: 10.07𝑔 𝑛=

10.07𝑔 = 0,073𝑚𝑜𝑙 138𝑔𝑚𝑜𝑙

Gramos teóricos del ácido acetil salicílico. Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

𝑔 = 𝑛. 𝑝𝑚

ácido acetilsalicílico: pm = 180gmol

𝑔 = 0.073𝑔 . 180𝑔𝑚𝑜𝑙 = 13.14𝑔

% Rendimiento de la reacción %𝑟𝑒𝑛 =

𝑟𝑒𝑛𝑑. 𝑟𝑒𝑎𝑙 × 100 𝑟𝑒𝑛𝑑 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

%𝑟𝑒𝑛 =

3.20𝑔 × 100 = 24.4% 13.14𝑔

Tabla de Resultados Experiencia No1: síntesis del ácido acetilsalicílico

Tabla No1: Rendimiento obtenido de la síntesis del ácido acetilsalicílico Moles del ácido acetilsalicílico (mol)

Gramos teóricos del ácido acetil salicílico

% de reacción de la reacción

(g) 0,073mol

13.14g

24.4%

Experiencia No2: Separación del Ácido Acetilsalicílico de las Tabletas de Aspirina Tabla No2: valores del procedimiento Peso total

rendimiento

0,96g

No determinado

DISCUSIÓN DE RESULTADOS Experiencia N°1: síntesis del ácido acetilsalicílico De este práctico se pudo obtener los resultados ya establecido anteriormente, y hemos podido llegar a tal conclusión que son:  La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles.  El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 122, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6. Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 24.4 %  Los 3.20 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de re cristalización de la aspirina.

La aplicación de tricloruro férrico (FeCl3) a la aspirina dio una coloración púrpura, lo que indicó que ésta estaba impura. De tal manera que los cristales fogrografiados son sintetizados inicialmente tras la obtención del ácido salicílico y ácido acético tras la hidrolisis del ácido acetilsalicílico en presencia de ácido clorhídrico: C6H4(OCOCH3)COOH + H2O ↔ C6H4(OH)COOH + CH3COOH En la obtención de cristales puros del ácido acético es evaporado y los excipientes del ácido acetilsalicílico filtrados, se la mezcla con una solución del cloruro de hierro (III) se forma el complejo purpurad por la reacción de los dos componentes 3C6H4(OH)COOH + FeCl3 →(C6H4(OH)COO)3Fe + 3H+ + 3Cl-

Experiencia N°2: Separación del Ácido Acetilsalicílico de las Tabletas de Aspirina Durante la experiencia se trituro la tabletas de aspirina con el etanol, para luego someterlo a calentamiento, al calentar se tenía que mantener una temperatura no superior a 60oC, y calentar hasta diluir los gramos de aspirina, al terminar la experiencia luego del filtrado y secado del papel se pudo apreciar que el producto formado fue prácticamente nulo, al cual no se le pudo sacar el rendimiento que se pedía, ya que al momento de filtrar no se encontraba un instrumento que era la balanza para pesar el papel de filtro, se realizó la experiencia directamente sin pesarlo y no se pudo determinar los gramos de producto formado. Uno de los motivos por el cual no se creó mucho producto, son errores mediante la sintonización del ácido, sobrecalentamiento de la sustancia que conlleva a la evaporación del etanol, no se enfrió correctamente la sustancia ya que no se le aplico enfriamiento el mismo día, sino al día siguiente, por lo cual no se obtuvo lo esperado para cristalizar suficiente cantidad de producto. Por tal razón no se pudo mezcla con el cloruro férrico para observar el color que formaría la reacción del ácido acetilsalicílico y el cloruro férrico

Conclusión En conclusión se puede expresar que el ácido acetilsalicílico se puede obtener por diferentes métodos, ya sea sintonización y/o separación, en la primera experiencia se logró obtener un rendimiento del 24,4% mientras que en la segunda experiencia no se pudo obtener dicho rendimiento por errores, además de que se observó que la cantidad de producto formado era muy poca, y que se realizó mal la experiencia por que no se pesó el papel de filtro antes, de filtra la solución.

Bibliografía 1. Artículo por HealthDay, citado por MedlinePlus (17 de octubre de 2008). «La aspirina no previene el primer ataque cardiaco ni el primer accidente cerebrovascular». Enciclopedia médica en español. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2008. Consultado el 7 de noviembre de 2008. 2.

Agencia española de medicamentos y productos sanitarios. Información de fichas técnicas autorizadas. Enlace consultado el 4 de diciembre del 2008.

3. MacDonald, T. M., Wei, L. «Effect of ibuprofen on cardioprotective effect of aspirin.» 1: Lancet. 15 de febrero de 2003;361(9357):573-4. Consultado el 8 de noviembre de 2008. PMID 12598144.