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• Angel Gazca

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dejar enfriar a temper atura ambient e

agregar

1.3 ml benzaldehido y colocar en refrigerante en posición de reflujo durante 60 segundos a fuego directo.

en de 50 ml , ag re ga r 1,5 g de áci Universidad do Nacional Autónoma De México m AC aló Facultad De Estudios Superiores Cuautitlán nic ID o, O Lic. Química 4 CI ml NA Laboratorio de Química Orgánica III pir MI 2014-IIidi semestre CO na Integrantes: de 3a ● Hernandez cruz Luis Francisco 4 ● León Romero Gabriela go tas Práctica 4: ÁCIDO CINÁMICO de pi pe Objetivos: rid in con ácido malónico en presencia de ♦ Generar la reacción de un aldehído aromático a. piridina como catalizador.

♦ ♦ ♦

Llevar a cabo una reacción de Knoevenagel . Obtener ácido cinámico a un alto rendimiento. realizar un buen tratamiento de residuos generados, para minimizar el impacto ambiental que pudiese causar la reacción y sus residuos. ☢

Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones.

La condensación de Knoevenagel es una reacción que intervienen aldehídos y cetonas por una parte y por la otra enlaces (metilenos activos), influenciados por la participación de bases débiles,

se relaciona con la adición aldólica condensación de Claisen y síntesis del éster malónico. Se puede efectuar en ésteres malonicos. La condensación de Knoevenagel es una adición nucleofílica de un compuesto activo de hidrógeno a un grupo carbonílico seguida por una reacción de eliminación en la cual una molécula de agua es perdida.Las adiciones de tipo aldólica se dan a lugar fácilmente cuando son catalizadas por aminas. En la reacción un buen catalizador es una amina secundaria por ejemplo dietilamina o piperidina o piridina.). La reacción de condensación de Knoevenagel es significativa en la química orgánica, coexistiendo como una vía individual de la misma reacción , son las modificaciones de Doebner. Donde el aldehído o cetona se hace reaccionar con ácido malónico en piridina, en presencia de una amina como catalizador (comúnmente pirrolidina o piperidina), originando así que el diácido carboxílico insaturado se descarboxila en el momento. Modificación de Doebner: La modificación de Doebner se aplica sobre compuestos donde al menos uno de los dos grupos aceptores de electrones es un grupo ácido carboxílico, y consiste en llevar a cabo la reacción de Knoevenagel en piridina como disolvente, de tal modo que ésta cataliza la descarboxilación del producto de la reacción de Knoevenagel por adición al doble enlace carbonocarbono, lo que provoca seguidamente una descarboxilación-eliminación concertada.

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Efecto de un exceso de compuesto metilénico activo en la reacción.

Especificando en la reacción que se llevará a cabo si agregamos un exceso de ácido malónico, provocaremos que al ya tener el ácido cinámico, el ácido malónico atacaría nuevamente al grupo carboxilo originándose un producto no deseado. ☢

Mecanismo propuesto

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Propiedades y estructura de reactivos y productos.

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Cálculos estequiométricos

Benzaldehido

1.05 gr ∗1mol 1mL 1.3 mL 106 gr 0.012877 mol MM: 106 g/mol Densidad: 1.05gr/mL reactivo en exceso

Ácido malónico

1.5

Ácido cinámico

gr∗1 mol = 135 gr

0.011111 mol MM= 135 g/mol reactivo limitante

0.011111 mol MM= 148 g/mol m= 1.644gr pf=131 °C

En esta reacción la estequiometría es 1:1 y el medio es piridina con piperidina, que solo ayudan a que la reacción se lleve a cabo pero no forman parte de la reacción, y sólo son requeridos estos dos compuestos y podemos observar que el reactivo limitante es el

ácido malónico y por lo tanto el determina la máxima cantidad de producto que se pueda generar. En esta reacción esa cantidad máxima de producto es de 1.64gr. .

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Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)