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• Juanpa Mosquera

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INFORME N°7: SINTESIS DEL ACIDO CINÁMICO J. Berdugo*; O. Pedraza*; C. Pinto*. *Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia (UPTC). Facultad de Ciencias. Escuela de Química. OBJETIVO GENERAL: -Sintetizar el ácido cinámico a partir de anhidro acético, benzaldehído y carbonato potásico anhidro. OBJETIVOS ESPECÍFICOS: -Realizar y entender el mecanismo de la síntesis del ácido cinámico, aplicado a la reacción propuesta por el docente. -Purificar los cristales obtenidos y comparar el peso obtenido con el teórico. INTRODUCCIÓN: Los hidrógenos α a determinados grupos funcionales deben su acidez a la deslocalización de la carga negativa de la base conjugado de dichos compuestos. Un ejemplo clásico en el que se aprecia este fenómeno es la reacción de knoevanagel, que consiste en la reacción entre un compuesto β-dicarbonilico y un aldehído o cetona. Las reacciones son catalizadas por aminas o sistemas tampón que contengan una amina y un ácido. Se cree que el mecanismo implica iones imino formados entre una amina y el aldehído actuando con electrófilos. Esto es así porque la forma protonada de la mina y el aldehído, actuando como electrófilos. Esto es así porque la forma protonada de la imina es un electrófilo mas reactivo que el correspondiente compuesto carbonlico.

Figura 1. Esquema de condensación de knoevanagel

Estas reacciones catalizadas por aminas se aplican generalmente a derivados metilenicos con dos sustituyentes electr atractores( esteres malonicos, esteres cianoaceticos,etc) y el producto que se aisla es el derivado α-β insaturado, que se forma mediante una eliminación promovida por una base.

Un proton relativamente acido en el nucleofilo potencial es importante por dos razones: en primer lugar permite la utilización de bases débiles, como aminas, al proporcionar la suficiente concentración de enolato para la reacción inicial de adición, y en segundo lugar la existencia de un protón suficientemente acuso, también facilita la etapa de eliminación que completa la reacción. Con el ácido malonico o cianoacetico como reactivos, las reacciones transcurren generalmente con descarboxilacion, ya que este proceso puede transcurrir mediante descomposición concertado del educto (figura 2) Así, como condensaciones descarboxilativas de tipo generalmente se llevan a cabo en piridina, pues aunque esta no puede formar unaimna indumentaria, si cataliza la descarboxilacion de ácidos aniliden malonicos

Figura 2. Posibilidad de descomposición concertada.

PROCEDIMIENTO: 2.5 g de carbonato potásico anhidro

9g de anhidro acetico 6gr de benzaldehido

Reflujo por 60 min.

Verter en frio en 85mL de KOH 2M

Enfriar, secar y determinar punto de fusión y % de rendimiento

Acoplar refrigerante, agitar y calentar

Lavar con 20mL de éter dietilico y 1gr de carbón activado

Separar solido blanco por filtración al vacio.

Acidular hasta Ph=2 con HCL

Enfriar en baño de hielo

PRESENTACION DE RESULTADOS Datos obtención del ácido cinámico. EXPERIMENTO

OBSERBACIONES DE LA PRACTICA

Peso del compuesto recristalización = 0.93 g

antes

de

la

Peso del compuesto después de la recristalización = 0,175 g

Punto de fusión =

RESULTADOS: Reacción general:

C7H6O + C4H6O3

C9H8O2

-CÁLCULO DEL PORCENTAJE DE RENDIMIENTO Pesos moleculares:

C7H6O: 106 g/mol C4H6O3: 102 g/mol C9H8O2: 148 g/mol a) Cálculo de moles de cada reactivo: n C7H6O =

n C4H6O3 =

0,6 g -3 106 g /mol = 5,66 x10 mol C7H6O 0,9 g -3 102 g/mol = 8,82 x10 mol C4H6O3

b) REACTIVO LÍMITE: 1 mol de C4 H 6 O 2 ¿ 5,66 x10 mol C7H6O 1mol C 7 H 6 O -3

= 5,66 x10-3 mol C4H6O3

El reactivo límite es el benzaldehído (C7H6O). c) REACTIVO EN EXCESO: 1 mol C7 H 6 O 8,82 x10-3 mol C4H6O3 * 1 mol de C4 H 6 O3

= 8,82 x10-3 mol C7H6O

El reactivo en exceso es el anhídrido acético.

d) RENDIMIENTO TEORICO:

1 mol de C9 H 8 O2 ¿ 5,66 x10 mol C7H6O 1 mol C 7 H 6 O -3

¿

148 g C 9 H 8 O2 1mol C 9 H 8 O2

= 0,837 g de

C9H8O2 e) % RENDIMIENTO % rendimiento =

rendimientoexperimental ∗100 % rendimientoteorico

0,235 g % rendimiento = 0,837 g ∗100 % = 28,07%. -

Mecanismo de reacción (ver anexos )

ANÁLISIS DE RESULTADOS: Se pudo comprobar a partir del punto de fusión del precipitado sintetizado en la práctica era el ácido cinámico, puesto que el error en el punto de fusión fue muy pequeño, además también indica que el procedimiento que se realizo fue muy limpio, es decir, que se llevó de buena forma ya que el producto obtenido es de alta pureza, además cabe destacar que las condiciones atmosféricas del laboratorio no son controladas como las expresadas en la literatura y este es otro factor de error, es posible que el precipitado no se encontrara del todo seco cuando se pesó esto se refleja en el porcentaje de rendimiento que excede el 100%.