Sem 12 - Mezcla Racemica

1. ¿Qué es una mezcla racemica? Indique con ejemplos. Es una mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los e

Views 86 Downloads 1 File size 349KB

Report DMCA / Copyright

DOWNLOAD FILE

Recommend stories

Citation preview

1. ¿Qué es una mezcla racemica? Indique con ejemplos. Es una mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva. 2. Describa la nomenclatura de los isómeros configuracionales. Se divide en isomería cis – trans. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E. Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)3-amino-2-butenoico. Isomería óptica o enantiómera. 

La cadena carbonada se sitúa en dirección vertical, con los grupos que la integran en dirección a la parte posterior del plano, hacia atrás. 3. Indique los estereoisomeros del 3-bromo-butan-2-ol. Tiene 2 carbonos asimétricos, por lo cual tiene 4 diasteromeros y son: (2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3S)-3bromo-butan-2-ol y el (2S, 3R) -3-bromo-butan-2-ol. 4. ¿Cómo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos. Un procedimiento para la resolución de una mezcla racémica DL de un compuesto que cristaliza en forma de conglomerado a partir de su disolución sobresaturada, para recuperar tanto los enantiómeros D como L, cuyo procedimiento comprende las etapas de: a) realizar una cristalización preferencial de uno de los enantiómeros mencionados a partir de dicha disolución sobresaturada en presencia de una cantidad eficaz de un polímero enantio selectivo quiral que inhibe la cristalización del enantiómero opuesto; b) separar físicamente dicho enantiómero así cristalizado para obtener unas aguas madres que incluyen un exceso de dicho enantiómero opuesto; c) añadir a dichas aguas madres mezcla racémica DL sólida de dicho compuesto en una cantidad aproximadamente doble que la cantidad de dicho enantiómero separada en la etapa (b) y agitar la suspensión resultante a la temperatura adecuada hasta que substancialmente toda la fase sólida suspendida consista en dicho enantiómero opuesto y d) separar

físicamente dicho enantiómero opuesto sólido para obtener una disolución que tenga substancialmente la misma composición que la disolución inicial empleada en la etapa (a). 5. Realice una lista de fármacos quirales relacionados con problemas severos de salud.

6. ¿Qué entiende por sustancias diatereoisomeros? ¿Qué entiende por sustancias enantiomeros? Indique con ejemplos. Se denominan diastereómeros aquellas sustancias que, siendo Estereoisómeros (compuestos cuyas moléculas sólo se diferencian en la disposición espacial de sus átomos.), sus moléculas no son imágenes especulares entre sí. Dos compuestos se denominan enantiómeros cuando la molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro. Utilizamos como ejemplo el gliceraldehído. Las dos moléculas que muestra el gráfico son imágenes especulares entre sí por lo que nunca pueden coincidir por superposición. Se trata de los estereoisómeros D y L.Por convenio, se han denominado: ÷ D-Gliceraldehído: presenta el -OH del C2 a la derecha. ÷ L-Gliceraldehído: presenta el -OH del C2 a la izquierda. (Ambos enantiómeros presentan actividad óptica, uno es dextrógiro y el otro levógiro, sin embargo, las letras D y L notienen ninguna relación con “Dextro” y “Levo”). 7. ¿Qué diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros y los racemicos? - El desarrollo de los enantiómeros tiene como objetivos mejorar la eficacia y seguridad frente a los racémicos previos, otorgando mayor selectividad y una farmacocinética más predecible que favorece el seguimiento del efecto clínico. – Aunque se han desarrollado algunos enantiómeros con una relación beneficio/riesgo mejorada, en numerosas ocasiones no suponen ventajas clínicas reales frente a los racémicos. 8. Discuta la búsqueda de la industria farmacéutica por fármacos con agentes quirales y su acción sobre el sistema nervioso central (agentes antidepresivos). Los avances en la síntesis de las moléculas de los enantiómeros han permitido que la estereoquímica se aplique a la psicofarmacología, y se puedan obtener beneficios terapéuticos al prescribir los enantiómeros y no la mezcla racémica. La búsqueda de la industria farmacéutica por fármacos con agentes quirales y su acción sobre el sistema nervioso central para tratar la depresión se ha ido desarrollando en los últimos años de una manera eficiente para el progreso de la medicina y la psicofarmacología. Según su estudio se ha investigado sobre las propiedades de los agentes quirales y su efecto en el sistema nervioso y se han ido comparando los resultados con los tratamientos que antes se aplicaban, fármacos racémicos (mezcla de enantiómeros), según eso se ha llegado a la conclusión de que el uso de los

químicos en formas enantiómeras son más eficaces como agentes antidepresivos ya que hace que el paciente presente menos efectos secundarios al tratamiento.