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• Uriel Ramos

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA



Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) Licenciatura en Química (Clave 10532)

Recopilación y actualización por: Q. Aurora Karina Franco Francisco Julio, 2019.

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Tabla de contenido CRITERIOS DE EVALUACIÓN ......................................................................................................... 3 REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE PARA LOS LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. ................................................................................................................................. 4 PRÁCTICA NO. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS .................................................. 11 MODIFICACIÓN PARA LA PRUEBA DEL YODOFORMO ................................................................................ 13 PRÁCTICA NO. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA........................................................................... 18 PRÁCTICA NO. 3. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT .......................................................... 21 OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA ...................................................................................................... 21 OBTENCION DE DICINAMALACETONA ................................................................................................... 24 OBTENCIÓN DE CHALCONAS ............................................................................................................... 27 PRÁCTICA NO. 4. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (OBTENCIÓN DE BAKELITA). ....................... 30 PRÁCTICA NO. 5. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (REACCIÓN DE KNOEVENAGEL).................. 35 PRÁCTICA NO. 6. OBTENCIÓN DE BENZOINA ............................................................................. 38 PRÁCTICA NO. 7. OBTENCIÓN DE BENCILO ................................................................................ 42 MÉTODO TRADICIONAL. CON SALES DE COBRE. ...................................................................................... 42 MÉTODO ALTERNATIVO (1). OXIDACIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO ................................................................. 46 MÉTODO ALTERNATIVO (2). OXIDACIÓN CON HIPOCLORITO DE SODIO. ................................................... 49 PRÁCTICA NO. 8. OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO .................................................................. 52 PRÁCTICA NO. 9. OBTENCIÓN DE ACETANILIDA ......................................................................... 55 PRÁCTICA NO. 10. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE........................................................................................................................ 58 PRÁCTICA NO. 11. REACCIÓN DE CANNIZARO. FUENTE ALTERNA DE ENERGÍA........................... 62 PRÁCTICA NO. 12. SAPONIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE JABÓN .................................................... 65 ANEXOS .................................................................................................................................... 69

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Criterios de Evaluación Para acreditar el curso, se tiene que cumplir por lo menos con el 80% de asistencia y tener calificación aprobatoria por lo menos en el 80% de las prácticas realizadas. La evaluación final del curso es el promedio de la calficación obtenida en cada práctica (siempre y cuando se cumplan los puntos anteriores). En cada práctica se toman en cuenta cuatro rubros que son: Investigación previa (10%), Reporte (20%), Examen (30%) y Trabajo de Laboratorio (40%). Guía de contenido en previos y reportes: 1) Investigación Previa (10%) -Nombre de la Práctica -Objetivos -Contestar Preguntas Previas, siendo concretos, se califica calidad no cantidad. -Cálculos estequiométricos -Propiedades de Reactivos y Productos. Toxicidad y el Diamante de colores . Se vaciaran en una tabla que contenga los siguiente datos: Nombre del compuesto, estructura (para compuestos orgánicos) o fórmula (para compuestos inorgánicos), PM, Edo. Físico y color, Peb/Pf (según aplique), Densidad, Pka (es importante siempre que se precipite con ácido), Solubilidad (en agua y en diferentes disolventes), Código de colores o Rombo de la NFPA. -Bibliografía consultada en estilo APA o ACS 2) Reporte: (20%) -Nombre de la Práctica -Objetivos -Modificación de la Técnica ( Si es que hubo alguna modificación, si no, omitirlo) .Resultados y observaciones que se vaciarán en una tabla -Análisis de Resultados -Conclusiones -Bibliografía (solo en caso de utilizarla) En el trabajo de laboratorio se consideran los siguientes puntos: (40%) -Asistencia del 80% -Hora de entrada 12:00 hrs -Tolerancia 15 min. -de los 16’ a los 30’ se considera retardo. -Después de los 30’ se podrán quedar a la práctica como observadores pero tendrán falta, lo que implica cero en trabajo de laboratorio. -Dos retardos son una falta y tres faltas ya no tienen derecho a evaluación, se pueden quedar el resto del semestre sin derecho a calificación. -Solo se justificarán las faltas con receta médica o en caso de fuerza mayor platicándolo con los profesores. -Trabajo en Equipo e individual -Desempeño como Jefes de Grupo Nota: Si no se trae el equipo de protección, NO SE PODRÁ QUEDAR A REALIZAR LA PRACTICA.

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Reglamento General de Seguridad e Higiene para los Laboratorios de Química Orgánica.

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Práctica no. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS OBJETIVO: Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre aldehídos, cetonas y metilcetonas, por medio de reacciones características. INTRODUCCIÓN: Los compuestos que contienen como grupo funcional un carbonilo (C=O) donde sólo hay átomos de H o grupos funcionales alquilo como sustituyentes, son llamados aldehídos (RCHO) o cetonas (RCOR’). Estos compuestos son identificados por las distintas reacciones características del carbonilo. La marcada facilidad de oxidación de los aldehídos es la base de diversas pruebas para distinguirlos de las cetonas. Identificación de Grupo Carbonilo: R NHNH2

O

R

R'

HN

NO2

+

H+

O2N

Donde R’ = H, alq. o Ar.

Identificación de Aldehídos: O

R

+ H

R'

NO2

NO2

O

N

Ag(NO3)NH3+

R

O-

+

Ag° Espejo de plata

Reacción del Yodoformo:

O

R

O

3 I2 / -OH CH3

R

O-

+

CHI3

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: a) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo. Coloque una gota de líquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un sólido, disuelva aprox. 10 mg en la mínima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la mezcla vigorosamente. La mayoría de aldehídos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestos requieren 15 min. e incluso ligero calentamiento para dar un pp. La formación de un pp. indica prueba positiva. b) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas. Disuelva 1 gota del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido, en la mínima cantidad de Dioxano. Agregue esta solución, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de ensayo. Agite bien la solución. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 510 min. c) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva. Disuelva 4 gotas del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido en 5 mL de Dioxano, en un tubo de ensayo. Agregue 1 mL de NaOH al 10%. Enseguida agregue el reactivo (3) gota a gota y con agitación hasta que el color del Yodo persista. Caliente en baño de agua durante 2 min. Si durante este tiempo el color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución hasta que el color no desaparezca después de 2 min. de calentamiento. Después agregue unas gotas de NaOH al 10% agitando, hasta decolorar la solución. Llene el tubo con agua y deje reposar por 10 min. Un pp. amarillo de Yodoformo se formará si el compuesto desconocido es una metilcetona. NOTAS: 1. Se prepara a partir de 2,4-Dinitrofenilhidrazina con Etanol, agua y Ácido Sulfúrico. Esta solución + (2,4-DNFH) se les proporciona ya preparada. 2. El reactivo de Tollen’s se debe preparar momentos antes de usarlo. Se prepara a partir de 1 mL de solución de AgNO3 al 9%, 1 gota de solución de NaOH al 5% y cantidad suficiente (gota a gota) para disolver de la solución de NH4OH al 10%. 12

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 3. Se prepara a partir de KI y I2. Esta solución (I2/KI) se les proporciona ya preparada.

Modificación para la prueba del yodoformo En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reacción. El yodo es generado in situ. Esto significa que la molécula de yodo es generada en el recipiente de la reacción, en el momento en que se necesita. La generación de yodo es acompañada por la oxidación del anión yoduro por un agente oxidante. En esta reacción, el yoduro de potasio es oxidado con blanqueador doméstico (disolución al 5 % de hipoclorito de sodio) de acuerdo a la siguiente reacción:

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. Preparar un baño de hielo en un vaso pequeño. 2. Colocar 0.8 g de yoduro de potasio y 0.5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo. Agitar esta mezcla y disolver tanto yoduro de potasio como sea posible, sin embargo, no todo el yoduro de potasio se disolverá. 3. Agregar la disolución de yoduro de potasio a la muestra problema previamente disuelta. Agitar suavemente o girar la mezcla de cetona-yoduro de potasio, para mezclar los reactivos. 4. Colocar la mezcla en el baño de hielo. Permitir que la disolución se enfríe por 2 o 3 minutos. Agregar 3.0 mL de blanqueador casero (disolución de hipoclorito de sodio al 5 %) gota a gota. Mantener el tubo de ensayo en el baño de hielo y adicionar el blanqueador lentamente para permitir que se forme el yodo in situ y prevenir a la disolución de un sobrecalentamiento.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 5. Cuando todo el blanqueador ha sido adicionado, tapar el tubo y agitar aproximadamente por un minuto. Colocar la mezcla de regreso al baño de hielo por otros 2 o 3 minutos. 6. En caso de una prueba positiva, un producto amarillo se observará ya sea en el fondo de la mezcla o en el sobrenadante de la solución. 7. Filtrar y lavar el producto con agua destilada fría (1 mL). Eliminar el líquido sobrenadante por el drenaje. 8. Secar y determinar punto de fusión para identificar al yodoformo. DIAGRAMAS DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4.

Propiedades químicas de aldehídos y cetonas. Reacciones, fundamentos químicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la técnica. Mecanismo de cada una de las reacciones efectuadas. Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados, así como de los productos obtenidos 5. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Pavia.D.L. “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Contemporary Aproach”. Saunders Collegue. London. 1988, pag 410-415. 2. Shriner R. L., et. al. “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos” Ed. Limusa, Mexico 2013, pag 142-143, 154-156, 192 3. Fuson,R.C., and Bull,B.A., Chem. Rev. 15, 275 (1934) 4. Fry, et.al. J.O.C. 27, 1914 (1962) 5. Tom Russo y Mark W. Meszaros, Ph. D. “Vial Organic”, FLINN SCIENTIFIC, INC.

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Práctica no. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA

CHCl3

O

+

-OH

OH CCl3

OBJETIVO: El alumno comprobará que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición. INTRODUCCIÓN: La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza como sedante, antipirético y antiséptico. Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo

1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos

NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, perfectamente limpio y seco, coloque 1.5 mL de acetona y 1.7 mL de Cloroformo. En un vaso de 125 mL, disuelva 0.5 g de KOH en el menor

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) volumen posible de etanol. Agregue esta solución lentamente, sobre la solución contenida en el matraz (en un lapso no menor de 5 min.) controlando que la temperatura no exceda de 20°C. Filtre, lave el precipitado con 2 mL de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola. Destile para purificar la cloretona . Vacíe el líquido residual a un vaso de pp. que contenga 10 mL de agua helada y agite enérgicamente. Filtre con vacío para recuperar la Cloretona. Seque, pese el producto y determine su punto de fusión. (97°C). DIAGRAMA DE FLUJO.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en aldehídos y cetonas Reacción y mecanismo propuesto Análisis de la técnica. Propiedades de reactivos y productos Cálculos estequiométricos Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Index Merck, An Encyclopedia of Chem. ands drugs, Merck Co. Inc., 8a. ed., 1968.

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Práctica no. 3. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT Obtención de Dibenzalacetona O

O

2

O H

+

H3C

NaOH

+

CH3 H2O/EtOH

OBJETIVO: Efectuar una condensación aldólica cruzada. Obtener un producto de uso comercial. INTRODUCCIÓN: Cuando se combinan dos compuestos carbonilos, diferentes, en condiciones de aldol y solamente uno de ellos tiene átomos de H enolizables, solo son posibles dos productos. Si, además el componente no enolizable es aromático, la reacción se hace aún más sencilla y el producto de aldol mezclado resulta el dominante. Esta clase de condensaciones se conoce como reacción de Claisen-Schmidt. En estas condiciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple de aldol. La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía de resonancia durante la creación del enlace C=C. La dibenzal acetona se utiliza en lociones para protección contra el sol. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

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H2O

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Prepare una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida agregue, poco a poco y agitando 1.25 ml de Benzaldehído y 0.5 ml de Acetona. Continúe la agitación durante 30 min. manteniendo la temperatura de 20 a 25°C mediante un baño de agua fría. Filtre el precipitado con vacío y lave con agua fría. Se recristaliza con Etanol. Pese y determine el punto de fusión (110°C). DIAGRAMA DE FLUJO.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. Reacción y mecanismo propuesto 2. Diferencia entre esta reacción y una condensación aldólica simple. 3. Explique por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de reacción. 4. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de dos moléculas de benzaldehído, se utiliza una sola? 5. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza Benzofenona? 6. ¿Por qué se obtiene un producto único en lugar de una mezcla de productos en este experimento? 7. ¿Cuál sería la temperatura máxima a la que debe realizarse esta práctica y por qué? 8. Propiedades y estructura de reactivos y productos. 9. Cálculos estequiométricos. 10. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. House, et. al. JACS, 95, 3310, (1973). 2. Stork, et. al. JOC, 39,3459, (1974). 3. stork and D’Angelo, JACS, 96, 7114, (1974). 4. Mukaiyama, et. al. JACS, 96, 7503, (1974).

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Obtención de Dicinamalacetona

OBJETIVO: Efectuar una condensación aldólica cruzada. Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas INTRODUCCIÓN: La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de cetonas a,b-insaturadas por condensación de un aldehído sin hidrógenos enolizables con una cetona. Debido a que el aldehído no tiene hidrógenos a con respecto al grupo carbonilo, no puede autocondensarse, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que se deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona a,b-insaturada obtenida si tiene hidrógenos activos y puede condensarse con otra molécula de aldehído. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Prepare 3 mL de una solución al 20% de NaOH, agregue 2 mL de etanol. Adicione poco a poco y agitando 1.2 mL de Cinamaldehído y 0.5 mL de Acetona. Continúe la agitación por lo menos 5 min. (o hasta la formación del producto) manteniendo la temperatura de 20 a 25°C. Filtre el precipitado al vacío y lave con agua fría. Se recristaliza en Etanol. Pese y determine el punto de fusión.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) DIAGRAMA DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Reacción y mecanismo propuesto 
 Generalidades de la reacción de Claisen-Schmid 
 Usos de la Dicinamalacetona Propiedades y estructura de reactivos y productos. 

 Cálculos estequiométricos. 
 Referencias empleando el estilo APA 


RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longman 2. Balija, A.Reynolds, A. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1100-1102. 3. King, L.Ostrum, G. Journal of Chemical Education 1964, 41, A139.



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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Obtención de Chalconas

OBJETIVOS:
 Llevar a cabo una reacción condensación de Claisen-Schmid mediante la obtención de una chalcona
 Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas INTRODUCCIÓN:
 La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar producto de auto condensación, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así́ obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 1. Se colocan 1.2 mL de benzaldehído y 1.2 mL de acetofenona en un vaso de precipitados, la mezcla se agita enérgicamente con una varilla de vidrio
 2. Posteriormente se adicionan poco a poco 0.6 g de hidróxido de sodio y durante un periodo mínimo de 5 minutos. Agite hasta presentar una consistencia firme.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) Una vez terminada la reacción, el producto obtenido se filtra al vacío y se lava con agua. 
 El precipitado obtenido se recristaliza, por par de disolventes EtOH/Agua. 
 DIAGRAMA DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Reacción y mecanismo propuesto 
 Generalidades de la reacción de Claisen-Schmid 
 Características de las chalconas 
 Importancia de las chalconas Recristalización en par de disolventes (técnica)
 Propiedades y estructura de reactivos y productos. 
 Cálculos estequiométricos. 
 Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS 1. Paquette, L. (1987). Fundamentos de quimica heterociclica. México: Limusa, pp.117-118. 2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR. 3. Palleros, D. (2004). Solvent-Free Synthesis of Chalcones. Journal of Chemical Education, [online] 81(9), p.1345. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed081p1345. 4. Krishnamurty, H., Jain, N. and Samby, K. (2000). Epoxide Chemistry: Guided Inquiry Experiment Emphasizing Structure Determination and Mechanism. Journal of Chemical Education, [online] 77(4), p.511. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed077p511. 5. Ellern, J. (1979). The last (?) word on student preparation of benzalacetophenone. Journal of Chemical Education, [online] 56(6), p.418. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed056p418.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 4. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (Obtención de Bakelita).

OBJETIVOS: Llevar a cabo una reacción de polimerización con aldehídos. Obtener una bakelita a partir de formaldehído y resorcinol en medios ácido y básico. Comprender la importancia del catalizador en las reacciones de polimerización. INTRODUCCIÓN: La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética, Se trata de un fenoplástico que hoy en día aún tiene aplicaciones interesantes. Este producto puede moldearse a medida que se forma y endurece al solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes. El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad de ser un plástico termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse. Esto lo diferencia de los polímeros termoplásticos, que pueden fundirse y moldearse varias veces, debido a que las cadenas pueden ser lineales o ramificadas, pero no presentan entrecruzamiento, y por ello se clasifica como termofijo. Los plásticos termostables más importantes son las resinas fenólicas, las cuales se forman por policondensación de fenol o análogos de este como cresoles o resorcina con formaldehído.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: a) Medio básico. Ponga 1 g de resorcinol en un tubo de ensaye, Añada 0.2 mL de solución de hidróxido de sodio al 15 % y 1 mL de formaldehído y mezcle bien. Caliente en baño María a una temperatura de 45-50°C agitando hasta la disolución total de los cristales. Cuando la solución esté homogénea eleve la temperatura del baño a 70°C y mantenga esta temperatura por al menos 10 minutos. Retire del calor el vaso con el tubo, permita que el tubo se enfríe lentamente dentro del baño para que no se estrelle el polímero. Ya frío, si no se desprende la baquelita del tubo, se envuelve en una toalla de papel y se rompe el tubo. Lave el polímero abundantemente con agua. Anote sus características, péselo y entréguelo con su reporte. b) Medio ácido. Ponga 1 g de resorcinol en un tubo de ensaye, 1 mL de formaldehído y mezcle bien, caliente en baño María hasta la disolución de los cristales; retire del baño y añada gota a gota y con agitación HCl concentrado hasta la formación del producto. Deje enfriar, si no se desprende la baquelita del tubo, se envuelve en una toalla de papel y se rompe el tubo. Lave el polímero abundantemente con agua. Anote sus características, péselo y entréguelo con su reporte.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) DIAGRAMAS DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico 
 2. Tipo de polimerización efectuada 
 3. Diferencia entre resinas Novolaks y Resoles. 

 4. Propiedades y estructura de reactivos y productos. 
 5. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados) 6. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:


 REFERENCIAS: 1. M.P. Stevens, Polymer Chemistry: an Introduction, 3era. edición, Oxford University Press, New York, 1999. 2. W.J. Roff y J.R. Scott, Handbook of Common Polymers, Ed. CRC, Florida, 1978. 3. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz y R.G. Engel, Introducction to Organic Laboratory Techniques, 1era edición, Saunders College Publishing, Estados Unidos, 1998. 4. J. McMurry, Química Orgánica, International Thompson Editores, 5a edición, México, 2001.



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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 5. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (Reacción De Knoevenagel) O

O H

N

O

OH

+

OH

+

OH O

CO2

N

OBJETIVO: Que el alumno efectúe una condensación de Knoevenagel. Que el alumno obtenga Acido Cinámico a partir de Ácido Malónico y Benzaldehído en presencia de bases orgánicas. INTRODUCCIÓN: La reacción de Knoevenagel es una reacción de condensación que se efectúa entre aldehídos o cetonas y compuestos que contengan grupos metilénicos activos, en presencia de bases orgánicas tales como la piridina o piperidina. Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con Ácido Malónico, la descarboxilación es espontánea y a estas reacciones se les suele denominar Modificaciones de Doebner de la reacción de Knovenagel. En la reaccion de Knoevenagel, generalmente se obtienen compuestos a,b-insaturados. El ácido cinámico se utiliza en perfumería y sus esteres son útiles en medicina. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 4 pipeta graduada 10 mL 2 balanza granataria 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz de bola 100 mL 1 refrigerante 1 vaso pp de 150 mL 1 embudo Buchner 1 matraz Kitasato 1 agitador de vidrio 1 matraz Erlenmeyer 125 mL 1 soporte universal 1 pinzas con nuez 1 anillo metálico 1 mechero

Reactivos Ácido clorhídrico Ácido maleico Benzaldehído Piperidina Piridina Carbón activado

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. En un matraz de bola de 50 ml, coloque 1.5 g. de Ácido Malónico, 4 ml de Piridina y 3 a 4 gotas de Piperidina. Agregue 1.3 ml de Benzaldehído y coloque un refrigerante en posición de reflujo. Caliente la mezcla durante 60 min a fuego directo. Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 10 g. de hielo con 4 ml de HCl conc. Enfríe en baño de hielo y agite fuertemente para que cristalice el producto. En caso de no ser así, agregue más ácido1. Separe el ácido cinámico filtrando con vacío, lave con agua fría hasta tener pH neutro y recristalice con una mezcla de etanol-agua. Se obtiene un producto con un punto de fusión de 133°C. 1- Verifique que el pH de la solución sea de 1 a 2.

DIAGRAMA DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4.

Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones. Reacción y mecanismo propuesto Propiedades y estructura de reactivos y productos. Investigar cómo diferenciar experimentalmente, entre el producto y el reactivo de partida, ya que ambos tienen puntos de fusión similares 5. Cálculos estequiométricos. 6. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. March, J. (1971). Problems in advanced organic chemistry. New York: M. Dekker. 2. Cremlyn, R. and Still, R. (1976). Named and miscellaneous reactions in practical organic chemistry. 2nd ed. New York: Wiley. 3. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 6. OBTENCIÓN DE BENZOINA O

O

2

H

OH

- CN

OBJETIVO: Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN. INTRODUCCIÓN: El benzaldehído no tiene hidrógenos α, y por lo tanto no se dimeriza (condensación aldólica). El benzaldehído en solución fuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos α, pasa por la reacción de Cannizaro, dando alcohol bencílico y benzoato de sodio. Sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoínica, de la que se obtiene una α-hidroxicetona llamada benzoína. El mecanismo completo para esta reacción se lleva a cabo en dos pasos: primero, la formación de la cianohidrina y segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición nucleofílica a una segunda molécula de benzaldehído. La benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para foto polimerización y saborizantes. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 2 pipeta graduada 10 mL 2 vidrio de reloj 2 balanza granataria 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz bola 100 mL 1 refrigerante 1 vaso pp 150 mL 1 embudo Buchner 1 matraz Kitasato 1 embudo de vidrio 1 agitador de vidrio 1 matraz Erlenmeyer 125 mL 1 soporte universal 2 pinza con nuez 1 anillo metálico 1 mechero

Reactivos Benzaldehído Etanol Cianuro de sodio Carbón activado

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: En un matraz de bola, coloque 7 mL de EtOH absoluto, 5 g. de benzaldehído y una solución de 0.5 g. De NaCN y 5 mL de agua. Caliente a reflujo en baño maría durante 30 min. Enfríe el matraz en baño de hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vacío y lave el producto varias veces con agua fría. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento. Recristalice con EtOH absoluto (8 mL/g). Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el punto de fusión (135°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA. Tratamiento del cianuro: Disolver en agua la sal que se va a descartar, hasta que se obtenga una concentración de 25 ppm. Se mezclan un volumen de esta disolución con un volumen de NaOH 1 M y dos volúmenes de NaOCl o Ca(OCl)2 (5.25 % o 6 g por litro respectivamente). Se agita la mezcla por tres horas, se verifica la destrucción completa del compuesto de cianuro y se desecha por la tarja. CN- + 2ClO- CO2 + 1/2N2 + 2ClVerificación de la destrucción total del cianuro: Tomar 1 mL de solución y colocar en tubo de ensayo. Agregar dos gotas de una solución fresca de FeSO4 (5 g por cada 100 mL). Hervir la mezcla por 30 segundos, enfriar y se agregar dos gotas de una solución de FeCl3 (1 g por cada 100 mL). Se acidifica (se usa el papel indicador para controlar el pH) con HCl 6 M. Si hay cianuro presente, se forma un precipitado azul intenso y se debe agregar más hipoclorito a la disolución a descartar.

39

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) DIAGRAMA DE FLUJO

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4. 5.

Reacción y mecanismo propuesto Función del NaCN en la reacción Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza. Propiedades y estructura de reactivos y productos. 40

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 6. Cálculos estequiométricos. 7. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS:

1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques. Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers. 2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR. 3. Benton, F., Voss, M. and McCusker, P. (1945). The Reaction of Nickel Carbonyl with Grignard Reagents1. Journal of the American Chemical Society, [online] 67(1), pp.82-83. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01217a029.

4. Schowen, R., Kuebrich, J., Wang, M. and Lupes, M. (1971). Mechanism of the benzoin condensation. Journal of the American Chemical Society, [online] 93(5), pp.1214-1220. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00734a031.

41

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 7. OBTENCIÓN DE BENCILO INTRODUCCIÓN: En este experimento una α-dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación de una αhidroxicetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes suaves tales como solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en piridina. Para esta oxidación se pueden emplear tres diferentes oxidantes: a) sales de cobre, b) ácido nítrico ó c) Hipoclorito de sodio.

Método tradicional. Con sales de cobre. OBJETIVO: Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de acetato de cobre como oxidante.

O

OH

O

O

NH4NO3/CH3CO2H Cu(CH3CO2)2

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 1 probeta 50 mL 3 pipeta graduada 10 mL 2 vidrio de reloj 2 balanza granataria 2 Fischer-Johns

Material por equipo

Reactivos

1 matraz bola 100 mL 1 vaso pp 250 mL

Solución acetato cúprico 2.5% Ácido acético glacial

1 refrigerante 1 embudo Buchner 1 matraz Kitazato 1 embudo de vidrio

Metanol Nitrato de amonio Carbón activado Benzoína (Obtenida en la práctica anterior)

1 agitador de vidrio 1 matraz Erlenmeyer 125 mL 1 soporte universal 1 pinzas con nuez

42

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 1 anillo metálico 1 mechero

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con sales de cobre): En un matraz de bola, coloque 2.5 g. de benzoína, 10 mL de ácido acético glacial, 1.25 g. de nitrato de amonio pulverizado y 2.5 mL de una solución de acetato cúprico al 2.5% (disuelva 2.5 g. de acetato cúprico en 100 mL de ácido acético al 10%). Caliente a reflujo durante 50 min. Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 25 mL de agua y 25 mL de hielo, agitando constantemente hasta que precipite todo el producto. Filtre con vacío y lave con agua fría. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento. Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA.

Precipitación del cobre con sulfuro de sodio (Realizar en la campana de extracción, usar mascarilla y lentes de seguridad) : Realizar cálculos estequiométricos 1:1 para la precipitación del cobre. Ajustar pH a 8.5 con NaOH, agregar carbón activado y agitar. Agregar cantidad calculada de sulfuro de sodio a la solución y agitar hasta observar precipitación de CuS. Una vez obtenido el precipitado, filtrar por gravedad y desechar. Las aguas madres se neutralizan y se diluyen con agua para desechar por la tarja. Cu+2 + S-2 CuS Kps:4x10-36 NOTA: Si se realiza el procedimiento a pH ácido se corre el riesgo de producir ácido sulfhídrico.

43

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) DIAGRAMA DE FLUJO

44

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Reacción y mecanismo propuesto Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene? Propiedades y estructura de reactivos y productos. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados) Cálculos estequiométricos. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

45

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Método alternativo (1). Oxidación con Ácido Nítrico OBJETIVO: Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de ácido nítrico como oxidante.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo

Material por equipo

Reactivos

1 probeta 50 mL 3 pipeta graduada 10 mL 2 vidrio de reloj 2 balanza granataria

1 matraz bola 100 mL 1 vaso pp 250 mL

Metanol Ácido nítrico

1 refrigerante 1 embudo Buchner

Carbón activado Benzoína (Obtenida en la práctica anterior)

2 Fischer-Johns

1 matraz Kitazato 1 embudo de vidrio 1 agitador de vidrio 1 matraz Erlenmeyer 125 mL 1 soporte universal 1 pinzas con nuez 1 anillo metálico 1 mechero 1 manguera para vacío

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con ácido nítrico): 1. En un matraz bola coloque 2.5g de benzoína, 6.5 mL de ácido nítrico al 70%, ponga a reflujo a fuego directo durante 30min. Dado el desprendimiento de óxido nitroso, es necesario colocar una trampa de agua o de Sosa. 2. Al terminar el calentamiento la solución se vierte sobre 10 mL de agua fría, agitando hasta la cristalización del producto. 3. Filtre al vacío lavando con agua helada.

46

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 4. Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA DIAGRAMA DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO 1. 2. 3. 4. 5.

Reacción y mecanismo propuesto ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene? Propiedades y estructura de reactivos y productos. Cálculos estequiométricos. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

48

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Método alternativo (2). Oxidación con Hipoclorito de sodio. OBJETIVO: Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de Hipoclorito de sodio como oxidante.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo

Material por equipo

Reactivos

2 probetas 50 mL 1 pipeta graduada 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanza granataria

1 matraz bola 100 mL 1 vaso pp 250 mL

Metanol Ácido acético concentrado

1 refrigerante 1 embudo Buchner

Carbón activado Benzoína (Obtenida en la práctica anterior)

2 Fischer-Johns

1 matraz Kitazato 1 embudo de vidrio 1 agitador de vidrio 1 matraz Erlenmeyer 125 mL 1 soporte universal 1 pinza de tres dedos con nuez 1 anillo metálico 1 mechero 1 manguera para vacío

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio): 1. Mezclar en un matraz de bola 2.5g de benzoína, 20 mL de hipoclorito de sodio (cloro comercial) y 20 mL de ácido acético concentrado. 2. Colocar a reflujo la mezcla a fuego directo durante 20 min. 3. Al finalizar el reflujo, agregar 10 mL de agua y colocar en baño de hielo hasta precipitar. 49

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 4. Filtrar al vacío, lavar con agua helada Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA

DIAGRAMA DE FLUJO

50

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO 1. 2. 3. 4.

Reacción y mecanismo propuesto Propiedades y estructura de reactivos y productos. Cálculos estequiométricos. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques. Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers. 2. Adams, R. (1963). Laboratory experiments in organic chemistry. New York: Mc. Millan. 3. Weiss, M., & Appel, M. (1948). The Catalytic Oxidation of Benzoin to Benzil. Journal Of The American Chemical Society, 70(11), 3666-3667. Available at: http://dx.doi.org/10.1021/ja01191a036 4. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.

51

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 8. OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO O

O

O

1° KOH 2°

HO OH

H+

OBJETIVO: Obtención de ácido bencílico efectuando una reacción de transposición de una α-dicetona. INTRODUCCIÓN: En este experimento se preparará ácido bencílico por una transposición de una α-dicetona (bencilo). La fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un carboxilato estable (bencilato de potasio). Una vez que esta sal es obtenida, por acidificación, precipita el ácido bencílico. Esta reacción generalmente se usa para convertir α-dicetonas aromáticas en α-hidroxiácidos aromáticos. Sin embargo ciertos compuestos pueden sufrir este tipo de transposición. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo

Material por equipo

1 probeta 50 mL 2 pipeta graduada 10 mL 2 balanza granataria

1 matraz bola 100 mL 1 refrigerante 2 vaso pp 250 mL

2 Fischer-Johns

1 matraz Erlenmeyer 50 mL 1 embudo Buchner 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo de vidrio 1 soporte universal 1 pinza con nuez 1 anillo metálico 1 mechero

Reactivos Ácido clorhídrico KOH Bencilo (Obtenido de la práctica anterior) Etanol Benceno

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Disuelva 1 g. de KOH en 2.5 mL de agua calentando ligeramente. En un matraz de bola disuelva 1 g. de bencilo en 3 mL de etanol absoluto calentando ligeramente, si fuera necesario, para disolver el sólido. Agregue la solución de KOH al matraz agitando ligeramente. Calienta a reflujo, en baño maría durante 15 min. En caso de persistir el color púrpura en la solución, se sugieren hasta 52

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 30’ más de reflujo. Quite el refrigerante y siga calentando en baño maría hasta casi a sequedad para eliminar el etanol. Disuelva el residuo en la mínima cantidad de agua caliente (20 mL de agua aproximadamente), agite y filtre por gravedad. El filtrado se acidula con HCl conc. Hasta pH 2 y se enfría en baño de hielo. Colecte el precipitado filtrando al vacío y lave los cristales con agua fría. Determine el punto de fusión, que deberá ser de 150°C para el ácido bencílico puro. Si es necesario recristalice el producto de agua. Determine el rendimiento y el punto de fusión. DIAGRAMA DE FLUJO

53

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. Reacción de Cannizaro. 2. Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada. 3. Reacción y mecanismo propuesto 4. ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción? 5. Propiedades y estructura de reactivos y productos. 6. Cálculos estequiométricos. 7. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1976). Introduction to organic laboratory techniques. Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers. 2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR. 3. von E. Doering, W., & Urban, R. (1956). The Benzilic Ester Rearrangement1. Journal Of The American Chemical Society, 78(22), 5938-5942. Available at: http://dx.doi.org/10.1021/ja01603a060. 1. Ballard, Org. Syn. Coll. Vol. I, 82. 2. Kao, et.al., J. Chem. Soc. p.443 (1931) 3. King, et.al. J. Chem. Soc. p. 154 (1947) 4. Org. Syn. Vol. I, 29 (1921) 5. Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc. 14, 221 (1960)

54

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 9. OBTENCIÓN DE ACETANILIDA + NH3

H NH2

+

N

O

O

O -

O

+ O

O

OBJETIVOS: Obtener un derivado de ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido con una amina primaria. INTRODUCCIÓN: En este experimento se preparará acetanilida, llevando a cabo una reacción entre la anilina y el anhídrido acético. La acetanilida se usa como intermediario acelerador en la síntesis del caucho, tintes y alcanfor. La acetanilida también era comunmente usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 2 pipeta graduada 10 mL 2 Fischer-Johns 2 balanza granataria

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer 250 mL 1 vaso pp 250 mL 1 embudo de vidrio 1 embudo Buchner 1 matraz Kitasato 1 agitador de vidrio 1 tripié 1 mechero

Reactivos Anhídrido acético Cloroformo Anilina Metanol Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: En un matraz Erlenmeyer de 125 ml coloque 0.6 ml de Anilina, y agregue lentamente y con agitación 1 ml de Anhídrido Acético. Efectúe esta adición en la campana, cuidando que no se derrame sobre la piel. Tape y enfríe exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura ambiente. Agite durante 5 min. (de preferencia en la campana), deje reposar la mezcla 5 min. más, y vacíe el contenido a un vaso que contenga 5 g de hielo picado. Agite enérgicamente y coloque la mezcla 5 min sobre hielo. Filtre al vacío el sólido obtenido, y lave con agua helada. El producto se purifica por recristalización de agua caliente. Si se forma un aceite, agregue más agua en ebullición hasta que se disuelva. Seque, pese el producto, calcule rendimiento y determine punto de fusión. DIAGRAMA DE FLUJO

55

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. Principales derivados de ácidos carboxílicos. 2. Reacciones de interconversión de derivados de ácidos carboxílicos. 3. Reacción y mecanismo propuesto 4. Proporcione otro método de obtención de acetanilida. 5. Propiedades y estructura de reactivos y productos. 56

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 6. Cálculos estequiométricos. 7. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Cremlyn, R. and Still, R. (1976). Named and miscellaneous reactions in practical organic chemistry. 2nd ed. New York: Wiley. 2. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques. Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers. 3. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 10. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE

OBJETIVOS Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster. Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. INTRODUCCIÓN El ácido acetilsalicílico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). También reduce la inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripción médica. Debido a que es fácil de preparar, la aspirina es uno de los fármacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoquímica produce cerca de 200 toneladas de este fármaco cada año. El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables) eliminando la generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicación de productos químicos. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

58

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g de ácido salicílico y 0.4 mL de anhídrido acético. Con un agitador de vidrio se mezclan bien los reactivos. Al observarse una mezcla homogénea se adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH o 0.85 g de carbonato de sodio) previamente molidas y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos. Se adicionan lentamente 0.5 mL de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50 % hasta que el pH de sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo, el producto crudo se aísla por una filtración al vacío, los cristales de ácido acetilsalicílico se lavan con agua fría (es importante que esté fría, de lo contrario el ácido acetilsalicílico se puede disolver nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusión. PRUEBA DE PUREZA En un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad del producto obtenido y en otro tubo de ensaye una pequeña cantidad de las aguas de lavado. Se agrega a ambas muestras 1 mL de agua destilada, posteriormente se agregan 1 ó 2 gotas de una solución de cloruro férrico al 3 %. Realice observaciones. DIAGRAMAS DE FLUJO

59

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Reacción y mecanismo propuesto 
 Formación de ésteres a partir de fenoles
 Objetivo de la química verde Principios de la química verde aplicados en esta técnica Propiedades y estructura de reactivos y productos. 
 Cálculos estequiométricos. 
 Referencias empleando el estilo APA 


RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

60

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición, UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009. 2. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, Alhambra, Madrid, 1970. 3. Bruice, P. Y., Química Orgánica 5ª edición, Pearson Educación, México 2008. 4. Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006. 5. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington, Massachusetts, 1992. 6. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1999. 7. McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012. 8. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry 2nd edition, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973. 9. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry, Belmont California, 2007. 10. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College, Philadelphia, 1988. 11. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 11. REACCIÓN DE CANNIZARO. FUENTE ALTERNA DE ENERGÍA

OBJETIVOS: 
Llevar a cabo la reacción de Cannizaro por un método alterno (Triboquímica). Obtener y caracterizar los productos: ácido benzoico y alcohol bencílico. INTRODUCCIÓN:
 En esta experimentación se presenta la reacción de Cannizaro con una técnica no convencional como lo es la triboquímica en fase heterogénea libre de disolvente y en microescala. La reacción de Cannizzaro es un clásico de oxidación-reducción en aldehídos sin hidrógenos alfa, en donde los productos tradicionalmente se obtienen después de cierto tiempo de reflujo. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehído, en baño de hielo añadir 0.2 g de NaOH pulverizado, agitando lentamente por alrededor de un minuto. 
 2. Al formarse un gel blanco, añadir 1 mL de agua y 1mL de acetato de etilo, agitar y dejar reposar.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 3. Con una pipeta separar el alcohol bencílico que se encuentra en la fase orgánica y colocarlo en otro tubo de ensayo. Realizar dos extracciones más con 1mL de acetato de etilo cada vez. 
 4. Secar con sulfato de sodio anhidro, decantar y evaporar el acetato de etilo. Medir la cantidad obtenida del alcohol bencílico. 
 5. Al primer tubo que contiene el ácido benzoico en la fase acuosa, adicionar gota a gota HCl concentrado hasta la total precipitación. Filtrar y lavar con agua. Dejar secar y sublimar para purificación. Calcule rendimiento. 
 DIAGRAMA DE FLUJO

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Reacción de Cannizaro.
 Reacción y mecanismo propuesto ¿Qué es la Triboquímica? 
 Ventajas y desventajas con respecto al método tradicional 
 Propiedades y estructura de reactivos y productos. 
 Cálculos estequiométricos. 
 Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Pavia,D.L. “Introduction to Org. Lab. Tech.”, Saunders Co. London, 1976 
 2. Melgar, A; Enríquez, C; Mendoza, G; Fernández, L; Elorza, M. Educ. quím., 21(2), 178-182, 2010.

64

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Práctica no. 12. SAPONIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE JABÓN CH2OCOR1

-OH/H O 2

CHOCOR2

R1COO R2COO -

+

CH2OCOR3

CH2OH

+

R3COO -

+

CHOH CH2OH

OBJETIVO: Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón. INTRODUCCIÓN: En este experimento prepararemos un jabón partiendo de grasas animales o aceites vegetales los cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de peso molecular elevado y alcoholes (glicerol). Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales ácidos que se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden preparase de los triglicéridos por una hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de triglicérido en una grasa puede tener 3 diferentes ácidos y no todos los triglicéridos en una substancia serán idénticos. Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son manteca y sebo de animales y aceite de coco, palma y oliva, de vegetales. La longitud de la cadena hidrocarbonada y el no. de dobles enlaces en la porción del ácido carboxílico de la grasa o aceite, determina las propiedades del jabón resultante. Por ejemplo la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace un jabón duro e insoluble. El sebo contiene ácido palmítico, esteárico y oleico y el aceite de oliva tiene ácido oleico. Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH así la sal de potasio del ácido correspondiente la cual es más soluble que la de sodio. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS: Material por grupo 3 pipetas graduadas 10 mL 2 vidrios de reloj 2 balanzas granatarias 2 Fischer-Johns

Material por equipo 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 agitador de vidrio 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 vaso de pp 100 mL 1 embudo de vidrio 1 mechero 1 tripie 1 pinza de tres dedos

Reactivos NaOH Etanol Benzaldehído Acetofenona Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

65

Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

Prepare una solución de 5 g de NaOH disueltos en una mezcla de 5 ml de agua y 9 ml de Etanol. Coloque 5 g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior. Caliente la mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 20 ml de una solución Etanol-Agua 1:1 y agréguela en pequeñas porciones a la mezcla anterior durante el calentamiento, para prevenir la formación de espuma. Agite la mezcla constantemente. Prepare una solución de 50 g de NaCl en 150 ml de agua y enfríela. Rápidamente vierta la mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la mezcla durante 3 min y enfríe en baño de hielo. Colecte el pp. EFECTO DEL AGUA DURA EN EL JABÓN: Prepare una solución de 0.2 g del jabón obtenido en 10 ml de agua y agite vigorosamente durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg y observe la espuma formada. Agregue 4 gotas de una solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del calcio en la espuma. DIAGRAMAS DE FLUJO

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 1. Constitución química de las grasas y aceites comestibles. 2. Ácidos grasos. Constitución química y reacciones. 3. Triglicéridos 4. Reacción de saponificación y mecanismo propuesto 5. Índice de saponificación. 6. pH adecuado en un jabón comercial. 7. Efecto del agua dura en el jabón 8. Propiedades y estructura de reactivos y productos. 9. Cálculos estequiométricos (con base en el índice de saponificación del aceite con el que se trabaje). 10. Referencias empleando el estilo APA

RESULTADOS: Reportado / Calculado

Experimental

Edo. Agregación / color Cantidad (g) Rendimiento (%) P.f. (ºC)

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519) Observaciones:

REFERENCIAS: 1. Bender and Thomas, JACS, 83, 4193, (1961) 2. Snell, F.D. Soap and glycerol, J.Chem.Educ. 19, (1942) 3. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988, pag 112-114.

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Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)

ANEXOS

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01

ALUMNO:

No. DE CUENTA: Apellido paterno

CURSO:

Apellido materno GRUPO:

PRÁCTICA:

Nombre(s) CARRERA:

FECHA:

PROFESOR:

Firma del Alumno (Depositará una credencial vigente)

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01

ALUMNO:

No. DE CUENTA: Apellido paterno

CURSO:

Apellido materno GRUPO:

PRÁCTICA:

Nombre(s) CARRERA:

FECHA:

PROFESOR:

Firma del Alumno (Depositará una credencial vigente)

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01

ALUMNO:

No. DE CUENTA: Apellido paterno

CURSO:

Apellido materno GRUPO:

PRÁCTICA:

Firma del Alumno (Depositará una credencial vigente)

Nombre(s) CARRERA: PROFESOR:

FECHA:

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO No. Revisión: 01

Alumno(a) o Jefe de grupo

Carrera: Apellido paterno

materno

No. de cuenta

nombre(s)

Fecha:

Materia:

Grupo:

Profesor(es) MATERIAL Anillo metálico Mechero Bunsen Pipeta graduada de 10 mL Probeta graduada de 50 o 100 mL Pinzas de 3 dedos C/nuez Soporte Universal Tripie metálico Vaso pp 250, 100 mL Vidrio de reloj

( ( ( ( ( ( ( ( (

EQUIPO ) ) ) ) ) ) ) ) )

Otros, especifique

1) 2) 3) 4)

(

)

Balanza granat. o digital Fisher- Johns con termómetro Lámpara de luz UV. REACTIVOS (ENLISTAR) 5) 6) 7) 8)

(

)

( (

) )

Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y reponerlo con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2 semanas.

Firma del Alumno

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO No. Revisión: 01

Alumno(a) o Jefe de grupo

Carrera: Apellido paterno

materno

No. de cuenta

Fecha:

nombre(s)

Materia:

Grupo:

Profesor(es) MATERIAL Anillo metálico Mechero Bunsen Pipeta graduada de 10 mL Probeta graduada de 50 o 100 mL Pinzas de 3 dedos C/nuez Soporte Universal Tripie metálico Vaso pp 250, 100 mL Vidrio de reloj

( ( ( ( ( ( ( ( (

EQUIPO ) ) ) ) ) ) ) ) )

Otros, especifique

1) 2) 3) 4)

(

)

Balanza granat. o digital Fisher-Johns con termómetro Lámpara de luz UV. REACTIVOS (ENLISTAR) 5) 6) 7) 8)

(

)

( (

) )

Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y reponerlo con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2 semanas.

Firma del Alumno

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCIÓN QUÍMICA ORGÁNICA SOLICITUD PARA PRÉSTAMO DE MATERIAL, CÓDIGO: FPE-CQ-DEX-01-16 REACTIVOS, EQUIPO MENOR Y DE APOYO No de REVISIÓN: 00

Alumno:

Número de cuenta:

Práctica, Proyecto o Tésis:

No. Equipo:

Asignatura:

Grupo:

Fecha:

Nombre del Profesor o Asesor:

Lab:

MATERIAL VIDRIO

MATERIAL-OTROS

*Especificar: Tipo, Volumen,etc.

*Especificar.

Vo. Bo. Fecha-Recibo:

DISOLVENTES

REACTIVOS-SOLUCIONES *Especificar: (ml. / gr.)

*Observaciones:

Fecha-Entrega:

INDICACIONES: Se deberá entregar este formato a los Laboratoristas en turno, mínimo ocho días antes de necesitar el material para realizar su proyecto. Ellos lo harán llegar al responsable para su revisión, aceptación y/o rechazo.

IMPORTANTE: NO SE ENTREGARA NINGUN TIPO DE MATERIAL Y/O REACTIVO QUE NO ESTE SOLICITADO DE LA MANERA COMO SE INDICA EN ESTE FORMATO. GRACIAS POR EL APOYO, PROFESORES Y ALUMNOS.