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• Francisco Peralta

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EXPERIMENTO No. 4 IDENTIFICACION DE AMINAS MÉTODO DE HINSBERG

Introducción: La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas. Un reactivo que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formará una sal sulfonamida soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido diluido, la amina insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina. La reacción de Hinsberg fue descrita por primera vez por Oscar Hinsberg en 1890.

Objetivos: a) Separar e identificar mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hinsberg.

Hipótesis: la reacción de Hinsberng produce una sulfoamida derivada del cloruro de bencensulfonilo –N ó –N,N sustituidas para aminas 1º y 2º . la sulfonamidas primaria es soluble en disolución básica pero insoluble en disolución acida, mientras la secundaria es insoluble en ambas disoluciones, por lo tanto con lo antes mencionado se identificará las aminas ejemplos presentes en el medio dado y a pesar del posible cambio de color el comportamiento de reacción será el mismo.

Esquema de reacción: Amina 1º

Amina 2º

Amina 3º

Reacciones en competencia:

Resultados: 





Aminas 1º: estas reaccionan con el cloruro de bencensulfanilo para dar una sal de sulfonamida que al tener un hidrogeno acido es soluble en una disolución básica y en una disolución acido se precipita la sulfonamida Aminas 2º: reaccionan con el cloruro de bencensulfanilo para dar una sal de sulfonamida que al no tener un hidrogeno acido no es soluble en una disolución básica no en una disolución acida Aminas 3º: no hay reacción entre la amida y el cloruro de bencensulfanilo, pero si la sosa y el cloruro de bencensulfanilo. Las amina terciaria si está en una disolución acida se disuelve y forma una sal de amina clorhidratada.

Análisis de resultados: En esta práctica se pudo observar que en algunas aminas al reaccionar en la reacción de Hinberng tomaban diferente coloración por lo cual no permitía buena visibilidad pero con una buena iluminación se podía si había residuos o se disolvía toda la reacción.

Conclusiones: es posible identificar satisfactoriamente las aminas 1º, 2º y 3º usando los resultados obtenidos en la pruebas, pero se tiene que tener cuidado con las características de las aminas 3º pueden surgir reacciones parasitarias lo que impediría un buen juicio al momento de identificarlas ya que las aminas terciarias son las únicas que se pueden encontrar en un medio acido ya que forman sales de amonio solubles.

Cuestionario: a) ¿Cómo es el comportamiento de una amina primaria cuando se le trata con el reactivo de Hinsberg? Esta forma una sal de sulfoamida primaria soluble en medio básico e insoluble en medio ácido

b) ¿Cuál es el comportamiento de una amina secundaria cuando se le trata con el reactivo de Hinsberg? Esta forma una sal de sulfoamida secundaria insoluble en medio ácido y en medio basico c) ¿Cómo se comporta una amina terciaria con el reactivo de Hinsberg? No hay reacción, pero puede presentar reacciones parasitarias d) ¿Cómo puede separar una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias de una manera cuantitativa aplicando este método? Con este método no se pueden separar una mezcla cuantitativamente de las aminas 1º,2º y 3º ya que solo se enfoca en identificarlas e) ¿Cómo se hidrolizan las sulfonamidas para recuperar las aminas correspondientes? Sulfamidas se hidrolizan en medio acido, pero con velocidad de formación más lenta que sus originales derivados de ácidos carboxílicos.

Bibliografía: https://www.academia.edu/13191071/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_Pau la_Yurkanis