Universidad de Chile Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas Depto. Química Orgánica y Fisicoquímica Guía Espectr
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Universidad de Chile Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas Depto. Química Orgánica y Fisicoquímica
Guía Espectroscopia UV-Visible Profs. Carolina Jullian-Claudio Saitz 1.- Un compuesto A (C11H16) tiene un max en el UV de 288 nm. Por tratamiento con Pd/C (dehidrogenación) se transforma en 1-metilnaftaleno. Deduzca la correspondiente estructura. 2.- La hidrogenación parcial del siguiente trieno origina dos compuestos, B y C, ambos de fórmula global C10H14. El compuesto B muestra un max en hexano de 235 nm y el C de 275 nm. Asigne correctamente las estructuras de éstos compuestos.
3.- Para una cetona insaturada C9H12O se asignó inicialmente la siguiente estructura: O
Su espectro UV presenta un max = 300nm. Compruebe si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV. 4.- En un primer análisis se asignó la siguiente estructura a un compuesto orgánico desconocido:
Compruebe si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV. 5.- Un hidrocarburo desconocido X (C8H12) tiene un max = 234 nm y puede ser ozonizado selectivamente a Y (C7H10O), que presenta exactamente en el UV un max = 239 nm. La reducción de Y con LiAlH4 y deshidratación cuidadosa conduce a Z que tiene una max a 267nm. Proponga las estructuras de X, Y, y Z. 6.- Asigne a las tres estructuras esteroidales los siguientes valores de hexanomax: Compuesto A, 275nm; Compuesto B, 304 nm y Compuesto C, 356 nm.
C9H19
H3CCOO
HO
C9H19
C8H17
H3CCOO
7.- Calcule el max de las siguientes estructuras y compárelas con los correspondientes valores experimentales:
8.- Para los compuestos que se muestran a continuación, calcule el max e indique cual de ellos absorbe más cerca del espectro visible. O COOEt Cl NH2
A
OH
B
C
9.-Calcule el max de los siguientes compuestos e indique cuál de ellos absorbe más lejos del espectro visible. O
OMe
CH3 C NH
OMe O O
A
O
O
B
C
10.-Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordénelos en orden creciente de energía. O O O
O
OMe
I
OAc
II
III
11.-Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordénelos en orden creciente de energía.
OMe
AcO
O
Cl
O
O
OH
I
II
III
12.- Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordénelos en orden decreciente de energía: NH2 OMe
O
O
Cl
OH Cl
Cl OH
I
Cl
II
III
13.- Calcule el max para los compuestos e indique cuál de ellos absorbe mas lejos del espectro visible. OH
CH3 O
O
A B C 14.-Calcule el max para los siguientes compuestos y ordénelos en orden creciente de energía: OMe
O OH
O O SCH3
HO
A
Cl
HO
B
C
15. Compare en las siguientes estructuras los valores de max experimental y calculado.