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• Eduardo Veloso

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Universidad de Chile Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas Depto. Química Orgánica y Fisicoquímica

Guía Espectroscopia UV-Visible Profs. Carolina Jullian-Claudio Saitz 1.- Un compuesto A (C 11H16) tiene un max en el UV de 288 nm. Por tratamiento con Pd/C (dehidrogenación) se transforma en 1-metilnaftaleno. Deduzca la correspondiente estructura. 2.- La hidrogenación parcial del siguiente trieno origina dos compuestos, B y C, ambos de férmula global C10H14. El compuesto B muestra un max en hexano de 235 nm y el C de 275 nm. Asigne correctamente las estructuras de éstos compuestos.

3.- Para una cetona insaturada C9H12O se asignó inicialmente la siguiente estructura: O

Su espectro UV presenta un max = 300nm. Compruebe si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV. 4.- En un primer análisis se asignó la siguiente estructura a un compuesto orgánico desconocido(max = 300nm):

Compruebe si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV. 5.- Un hidrocarburo desconocido X (C 8H12) tiene un max = 234 nm y puede ser ozonizado selectivamente a Y (C7H10O), que presenta exactamente en el UV un max = 239 nm. La reducción de Y con LiAlH4 y deshidratación cuidadosa conduce a Z que tiene una max a 267nm. Proponga las estructuras de X, Y, y Z. 6.- Asigne a las tres estructuras esteroidales los siguientes valores de hexanomax: Compuesto A, 275nm; Compuesto B, 304 nm y Compuesto C, 326 nm.

C9H19

H3CCOO

HO

C9H19

C8H17

H3CCOO

7.- Calcule las de las siguientes estructuras y compárelas con los correspondientes valores experimentales:

8.- Para los compuestos que se muestran a continuación, calcule el max e indique cual de ellos absorbe más cerca del espectro visible. O COOEt Cl NH2

A

OH

B

C

9.-Calcule el max de los siguientes compuestos e indique cuál de ellos absorbe más lejos del espectro visible. O

OMe

OMe

CH3 C NH

O O

A

O

O

B

C

10.-Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordénelos en orden creciente de energía. O O O

O

OMe

I

II

OAc

III

11.-Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordénelos en orden creciente de energía.

OMe

AcO O

O

Cl O

OH

I

II

III

12.- Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordénelos en orden decreciente de energía: NH2 OMe Cl

O

O OH Cl

Cl OH

I

Cl

II

III

13.- Calcule el max para los compuestos e indique cuál de ellos absorbe mas lejos del espectro visible. OH

CH3 O

O

A B C 14.-Calcule el max para los siguientes compuestos y ordénelos en orden creciente de energía:

OMe

O OH

O O SCH3

HO

A

Cl

HO

B

C

15. Compare en las siguientes estructuras los valores de max experimental y calculado.