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• Palomino Pariona

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I.

OBJETIVOS:  Reconocer el comportamiento de los halogenuros de alquilo.  Obtención de los halogenuros de alquilo.

II.

FUNDAMENTO TEORICO: HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más ese. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromaciónalílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H). Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halo metanos. Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga positiva ( +), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa ( -).

Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos.

REACCIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.-

Formación de reactivos de Grignard:

Donde X = Br, Cl, o I R = Alquilo 1º, 2º, 3º, arilo o vinilo

Ejemplo:

2.-

Formación de diorganocupratos (reactivos de Gilman).

R = alquilo 1º, 2º , 3º, arilo o vinilo Ejemplo:

3.-

Acoplamiento de compuestos organometálicos.

Ejemplo:

4.-

Conversión de halogenuros de alquilo en alcanos.

Ejemplo:

III.

MATERIALES EQUIPOS E INSTRUMENTOS EMPLEADOS: Mechero de bunsen. Tubos de ensayo. Espátula. Gotero. Vaso de precipitado. Fleje. Fósforo. Pipeta de vidrio. Pipeta de plástico. Trípode. Malla de asbesto. Gradilla. Varilla de vidrio.

IV.

REACTIVOS EMPLEADOS:

NOMBRE DEL REACTIVO

FÓRMULA

ESTADO

OBSERVACIONES (tóxico, venenoso, inflamable)

Cloroformo

CHCl3

Líquido

Alucinógeno, inflamable

Agua

H2O

Líquido

Disolvente universal por excelencia

Etanol

C2H6O

Líquido

Muy inflamable, peligroso para la naturaleza.

n-hexano

C6H14

Líquido

Inflamable, poco peligroso

Antraceno

C14H10

sólido

Muy inflamable

Ácido nítrico

HNO3

Liquido

Muy nocivo para la salud

Clorobenceno

C6H5Cl

Líquido

Moderada toxixidad

Bromoformo

CHBr3

Líquido

Muy peligroso

Isobutanol

(CH3)2CHCH2OH

Líquido

Peligroso, muy inflamable

Äcido clorhídrico

HCl

Líquido

Muy peligroso, corrosivo, inestable en caso de calentamiento

Cloruro de Cinc

ZnCl2

Sólido

Peligroso

Benceno

C6H6

Líquido

Muy inflamable, peligroso

Tolueno

C6H5CH3

Líquido

Peligroso

Nitrato de plata

AgNO3

Sólido

Peligroso, inestable en caso de cambio químico violento

Neftaleno

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL – DATOS, OBSERVACIONES,

V.

RESULTADOS. COMPROBACIÓN DE LA INFLAMABILIDAD Y COMBUSTIBILIDAD  Tenemos los siguientes reactivos para la experimentación en una espátula y lo exponemos al mechero encendido: 

Cloroformo a combustión = Combustión Incompleta 10 C6H3Cl + 30 O2 = 60 CO + H20 + 10 HCl



Bromoformo a combustión = Combustión Incompleta 2CHBr3 + 5/2O2 = 2CO2 + H2O + 2HBr3



Clorobenceno a combustión = Combustión Incompleta 4 C6H5Cl + 29 O2 = 24 CO2 + 2 Cl2 + 10 H2O

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD  Tenemos los siguientes reactivos para la experimentación con el agua: 

2,5 ml Cloroformo + Agua = Insoluble ( Dos fases) CHCl3 + H2O = No hay reacción



0,2 ml Clorobenceno + Agua = Insoluble (En la base sólidos, en la parte superior Agua) C6H5Cl + H2O = No hay reacción



0,2 ml Bromoformo + Agua = Insoluble (Dos fases) CHBr3 + H2O = No hay reacción

REACCION DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO: CON EL NITRATO DE PLATA. Tomar por separado tres tubos diferentes secos y limpios, colocar de 0,2 a 0,5 mL de un halogenuro de Cloro, Bromo y Yodo. Tubo Nº 01 (CLOROFORMO) Reaccion química: CHCl3

+

AgNO3

AgCl

+

CHNO3

AgBr

+

HNO3

AgCl

+

C6H5ONO2

¿ TuboNº 02 (BROMOFORMO) Reaccion química: CHBr3

+

AgNO3

C

Tubo Nº 03 (CLOROBENCENO) Reaccion química: C6H5Cl

+

AgNO3

VELOCIDAD DE REACCIÓN DE LOS CLORUROS Y BROMUROS FRENTE AL ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO. Tomar por separado en tres tubos, secos y limpios 1,0 mL de ácido clorhídrico concentrado con mucho cuidado utilizando una pipeta o probeta.

Tubo N°01(Alcohol absoluto):



Rx Química: C2H5OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

Observaciones: 

Se forma una reacción que es soluble.



Se forma una solución incolora.



Al calentar la solución a baño maría no se observa ningún cambio.



En este proceso no se pudo obtener la capacidad de reacción de los reactivos mezclados.

Tubo N°02 (Alcoholsecundario):

Rx Química: CH3CHCH3 + HCl → CH3CHCH3 + H2O OH Cl

Observaciones: 

La mezcla de dos reactivos nos da una solución miscible.



Forma una sola fase, es una reacción exotérmica de coloración transparental.



Al calentar a baño maría, la solución no sufre ningún cambio.



En estas mezclas no se pudo apreciar las reacciones requeridas para este capítulo de

práctica.

factores

que

sustancias.

Por puede

los

diferentes

tener

estas

ACCION DEL BROMO EN LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS (Br2/CCl4) Tomar por separado en 4 tubos de ensayo limpios y secos 0.3mL , de lo siguientes hidrocarburos. Tubo Nº 01 (BENCENO) Tomar 0.5mL de benceno, agregar de tetracloruro de carbono , 2 gotas ácido nitrico concentrado, luego añadir 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono.agitar vigorosamente, si es posible calentar en baño maria .observar los cambios , formular las reacciones quimicas correspondientes. Reaccion química:

+

Br2/CCl4

NO HAY REACCIÓN

* El Br2 reacciona en presencia de un catalizador, como AlBr3 o FeBr3. para dar bromobenceno (SEA).

Tubo Nº 02 (TOLUENO) Tomar 0,5mL de metilbenceno, agregar 0,5ml de tetracloruro de carbono, 2 gotas de acidonitrico concentrado, luego añadir 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono, agitar vigorosamnete, si es posible calentar en baño maria. Observar ls cambios, formular las reacciones quimicasrespectivas. Reaccion química:

CH2Br CH3 +

Br2/CCl4

+

HBr

Tubo Nº 02 (NEFTALINA) Tomar 0.5g neftalina, agregar 0,5mL de tetracloruro de carbono, 2 gotas acidonitrico concentrado, luego añadir 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono, agitar vigorosamente, si es posible calentar en baño maria. Obsevar los cambios , formular las reacciones quimicas respectivas.

Br

+

Br2/CCl4

+ HBr

Tubo Nº 02 (ANTRACENO) Tomar 0,5mL, ciclohexano , agregar 0,5mL de tetracloruro de carbono, 2 gotas acidonitrico concentrado , luego añadir 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono, agitar vigorosamente, si es posible calentar en baño maria. Observar los cambios , formular las reacciones quimicas respectivas.

+

*Se formo dos fases

Br2/CCl4

NO HAY REACCION

VI.

CONCLUSIONES: 

Con la práctica hemos podido reconocer la formación de halogenuros de alquilo, utilizando diversas técnicas.



En caso de la prueba de inflamabilidad o combustibilidad, obtuvimos que los reactantes utilizados fueron inflamables, con una combustión incompleta y algunos con alto peso molecular (por el humo que liberan).



En caso de la solubilidad se mostró que los reactantes utilizados fueron insolubles y más densos que el agua.



Concluida la práctica se logró diferenciar a los halogenuros de alquilo, gracias a las características que cada uno de ellos presenta, y se logró determinar la velocidad de la reacción de los cloruros frente al reactivo de Lucas, y no se comprobó que el alcohol secundario es más reactivo que el alcohol primario.

VII.

RECOMENDACIONES: 

El profesor debe usar guardapolvo en el laboratorio.



No debe dejar que los alumnos se vistan dentro del laboratorio.



Los alumnos deben dejar limpio las mesas.

 

Al arrojar desechos orgánicos al fregadero, se debe dejar circular el agua.

VIII.

CUESTIONARIO:

1. ¿POR QUÉ SE LLAMAN HALOGENUROS DE ALQUILO? DAR 10 EJEMPLOS, ESCRIBIENDO SUS FÓRMULAS Y SUS RESPECTIVOS NOMBRES EN EL SISTEMA IUPAC. Se llaman halogenuros de alquilo (también conocidos como haloalcanos, halógeno alcano o haluro de alquilo) porque son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. Los halogenuros de alquilo son usados en la vida cotidiana como disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc.          

CH2Cl-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CCl2-CH2CL CCl3-CCl2-CCl2-CCl3 Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3 CH3-Cl CH3-Ch2-Br CCl4 CH3-CH2-Br CH3-CH(Cl)-CH3

2. ¿CUÁL

ES

LA

1-clorobutano 3,3,4-tricloro-1-buteno percloropentano 1-cloro 1-propano 2,3-dibromo butano clorometano 1-bromoetano tetracloruro de carbono 1-bromo etano 2-cloro-propano

DIFERENCIA

QUE

EXISTE

ENTRE

HALOGENUROS:

HALOGENURO DE ALQUILO, HALOGENURO DE ARILO Y UN HALOGENURO DE ACILO? DAR 5 EJEMPLOS DE CADA UNO DE ELLOS ESCRIBIENDO SU FÓRMULA Y SUS RESPECTIVOS NOMBRES.  Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Ejemplos:  CH2=CH-CCl2-CH2CL 3,3,4-tricloro-1-buteno  Cl-CH2-CH2-CH3 1-cloro 1-propano  CH3-CHBr-CHBr-CH3 2,3-dibromo butane  CH3-CH(Cl)-CH3 2-cloro-propano  CH3-Ch2-Br 1-bromoetano

 Los halogenuros de arilo son aquellos compuestos que en su estructura orgánica uno o más átomos de carbono /grupo VII A/17) F, Cl, Br, I. Estos átomos de halógeno se unen mediante el anillo bencénico, en un carbono de tipo sp2. Ejemplos:  Bromobenceno C6H5  Clorobenceno C6H5Cl  Cloroformo ChCl3  Los halogenuros de acilo son compuestos derivados de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Ejemplos:  H3C-CO-Cl Cloruro de acetilo  CH3– CH2– CO. Br Bromuro de propanoilo  CH3– CH2– CH2– CO. I Yoduro de butanoilo  CH3– CO.Cl Cloruro de etanoilo

3. MENCIONE OTRAS FORMAS DE RECONOCER LOS HALOGENUROS DE ALQUINOS, HALOGENURO DE ARILO Y UN HALOGENURO DE ACILO, PARA PODER DIFERENCIARLOS EN FORMA PRÁCTICA (FORMULAR LAS REACCIONES QUÍMICAS). Obtención de los halogenuros de alquilo: 1.-A partir de alquenos por bromaciónalílica. 2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. 3.- A partir de alcoholes. a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º. b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina. c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

1.1

Síntesis Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.

1.1.1 Desde alcanos Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenaciónradicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es: Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación) Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación) Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de probación) Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación: R· + X· → R-X 2 X· → X2 2 R· → R-R En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos. 1.1.2 Desde alquenos Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br 1.1.3 Desde alcoholes Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl Halogenuros de arilo: Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución.

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.

Halogenación

Nitratación

Sulfonación

Alguilación

Halogenuros de acilo. Ácidos carboxílicosLos halogenuros de ácido se obtienen mediante la reacción del ácido respectivo con un agente halogenante de tipo ácido. RCOH + SOCl2, PCl3, PCl5 ó PBr3 -------> RCX Estos mimos halogenuros de ácidos inorgánicos se emplean para substituir un grupo de oxhidrilo de un alcohol mediante un halógeno. Los halógenos de hidrógeno, que pueden emplearse para obtener halogenuros de alquilo a partir de los alcoholes, no puede usarse para transformar los ácidos en halogenuros de acilo. Amidas Cuando un cloruro de acilo reacciona con un exceso de amoniaco acuoso concentrado, frío, el cual se obtiene como hidróxido de amonio concentrado en el laboratorio, se produce una amida: O-H2O-O

R - C - Cl + 2NH3 -------> R - C- NH2 + NH4+ + Cl La molécula de amoniaco nucleofílica se adiciona al grupo acilo y forma el intermediario tetraédico, el cual se descompone para producir una amida protonada. Otra molécula de amoniaco actúa como base y abstrae un protón a partir de la amida protonada para dar lugar a una amida libre y a un ion amonio.La reacción entre un cloruro de acilo y una amina es bastante general ya que la amina puede ser amoniaco o una amina primaria o secundaria (RNH2 o R2NH, respectivamente). No puede usarse las aminas terciarias. O-NH3-O CH3 - C - Cl -------> CH3 - C- NH2 Cloruro de etanoiloEtanamida (Cloruro de acetilo)

(acetamida)

Esteres: Los ésteres pueden prepararse mediante varios métodos uno de los cuales es la reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol o fenol. El método más importante para preparar un éster es la reacción catalizada por ácido entre un ácido y un alcohol, el cual recibe el nombre de estereficación de Fischer. O H+ calor O (Ar-) R - C -OH + R'OH -----------> (Ar-) R - C - OR' + H2O Acido Alcohol Ester Este método es particularmente versátil debido a que la mayoría de los alcoholes pueden conseguirse en el marcado y son poco costosos. En términos experimentales, la reacción se lleva a cabo usando un gran exceso de alcohol con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico como catalizador. El alcohol a menudo sirve como disolvente para la reacción.

4. MENCIONE MEDIANTE REACCIONES QUÍMICAS LAS FORMAS DE OBTENER EL BROMURO DE BUTILO, EL CLORURO DE TER-BUTILO, EN FORMA RESUMIDA. Obtención del bromuro de butilo: NaBr H2O N-butanol 1. Enfriar en baño de hielo. 2. Agregar H2SO4 (gota a gota).

3. Calentar a temperatura de 70 a72 ºC Destilado 1. Lavar con Na2CO3

residuo n- butanol

2. Lavar con agua

NaHSO4

3. Separar fases

D1

Fase orgánica

fase acuosa

1. Na2SO4n- butanol 2. decantar

NaHSO4

Bromuro de n- butilo

D2

D1: destilar la n-butanol que puede existir, neutralizar el agua y filtrar los residuos sólidos. D2: neutralizar y desechar. Obtención de cloruro de ter-burilo: Ter-butanol HCl, CaCl2 1. agitar por 15 minutos. 2. Separar fases Acuoso

orgánica

HCl

cloruro de ter-butilo

D1

H2O, HCl

3 .Lavar con Na2CO3

4. secar con Na2SO4

Orgánica

Líquido

acuosa

sólido

H2O

Residuo

destilado

Na2SO4NaCl

Residuo destilado

cloruro de ter-butilo

D4

D3

H2O

D2

D1, D3: observar el pH, neutralizar y desechar por el drenaje. D2: Si contiene ter- butanol, destilar agua y mandar el residuo al incinerador.

5.MENCIONAR EN FORMA BREVE, LA FORMULA DE OBTENER EL CLOROFORMO, EL YODOFORMO Y EL TETRACLORURO DE CARBONO EN FORMA INDUSTRIAL. a) .EL YODOFORMO .es el compuesto orgánico con la formulaCHI3. Es una sustancia volátil que forma cristales color amarillo pálido; tiene un olor penetrante (en viejos textos de química, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales) y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente utilizado como un desinfectante. A veces se refiere al compuesto también como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya que el compuesto también contiene hidrógeno) o triyoduro de metilo (que es incluso más ambiguo ya que el nombre puede referirse también al ion triyodurometilado, CH3I3. b).TETRACLORURO DE CARBONO. Propiedades físico-químicas .Aspecto y color: Líquido incoloro. Estabilidad y reactividad .El vapor es más denso que el aire. En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando humos tóxicos e irritantes (cloruro de hidrógeno, cloro, fosgeno). Reacciona violentamente con algunos metales tales como aluminio, bario, magnesio, potasio y sodio, con flúor y otras sustancias, originando peligro de incendio y explosión. Ataca al cobre, plomo y cinc. Condiciones que deben evitarse: Fuentes de calor e ignición. Evitar el contacto. Materiales a evitar: Metales tales como, aluminio, bario, magnesio, potasio, sodio, flúor, cobre, plomo y cinc. Productos de descomposición: Humos tóxicos e irritantes como cloruro de hidrógeno, cloro y fosgeno. Información toxicológica Efectos agudos . Contacto con la piel PUEDE ABSORBERSE. Enrojecimiento, dolor. Contacto con los ojos Irritación. Enrojecimiento, dolorInhalación Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, en el hígado y el riñón. c).CLOROFORMO. Liquido incoloro de olor estereo y sabor dulce. Se usa como disolvente de grasa y como anestesico en la medicina. En el laboratorio se obtiene por la accion del cloro sobre el alcohol etílico ( cloro en forma de oxicloruro de calcio Ca o Cl2 ).

6. HACER UN COMENTARIO SOBRE LA DIFERENCIA DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS Y DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO , EN SU

SOLUBILIDAD , INFLAMABILIDAD Y DE SU DENSIDAD , DAR EJEMPLOS RESPECTIVOS. CON DATOS ESPECIFICOS.

A) DIFERENCIA DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS. Loa hidrocarburos son compuestos binarios constituidos unicamente por carbonos e hidrogenos. CLASES: ACICLICOS.  

Saturados – alcanos. = CnH2n+n No saturados: alquenos( Cnh2n+2-2d ) , alquinos ( CnH2n+2-4t )

CICLICOS:  

Aliciclicos :ciclo alcanos, ciclo alquenos, ciclo alquinos. Aromáticos

REACCION DE HIDROCARBUROS SATURADOS: Son compuestos estables , poco reactivos, de ai viene su nombre de parafinas( poca afinidad). Para que reaccionanes estos compuestos, requiern de ciertas condiciones especiales, la halogenacion por sustitucion es una de las reacciones tipicas de los alcanos. HALOGENACION. Sustituyen aloshidrogenos de un alcano en presencia de la luz o catalizador .el producto principal se forma por la susticion de hidrogenos mas reactivos. REACCION DE COMBUSTION. Son reacciones de oxidacion. Todos los hidrocarburos reaccionan con el oxigeno desprendiendo gran cantidad de calor .de acuerdo ala cantidad de oxigeno la combustion puede ser completa yincompleta.  Combustion completa.  Combustion incompleta PIRLISIS. Alcanos de alto peso molecular al ser sometida a altas temperaturas y altas presiones en ausencia de oxigeno se fragmentan en alcano y alquenos de bajo peso molecular.

REACCIONES DE HIDROCARBUROS NO SATURADOS. Son muy reactivos en comparacion a los alcanos debido a que estos tiene enlaces pi en sus estructuras , que son relativamente masfaciles de romper que enlaces sigma. HIDROGENACION. El hidrogeno puede ser adicionado alos hidrocarburos son saturados- bajo determinadas condiciones de presion y temperatura y en presencia de un catalizador como Ni y Pt. HALOGENACION. Los halogenos se adicionan con muchas facilidades aun en ausencia de catalizadores originando los llamados halogenuros de alquilo. HIDROHALOGENACION. Los acidoshidracidos dan reacciones de adicion con los hidrocarburos no saturados , originando derivados monohalogenados. B). HALOGENUROS DE ALQUILO , EN SU SOLUBILIDAD , INFLAMABILIDAD Y DE SU DENSIDAD , DAR EJEMPLOS

Son aquellos compuestos organicoshalogenados .lahalogenacion de un alcano produce un halogenuro de alquilo y en un compuesto aromatico produce un halogenuro de arilo. Se denomina arilo alos radicales que se originan a partir de los aroamticos. Cl3 - Cl

halogenuro de alquino

FORMACION DE ALCOHOLES. Halogenuros con solucion acuosa de un alcali originando alcoholes o fenoles Ejm. CH3- Cl +

Na+ OH

CH3 - OH + Na CL

cloruro de metilo. FORMACION DE AMINAS. halogenuros de alquino con el amoniaco produce aminas. FORMACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO. Los alcoles en presencia de acidoshidracidos originan halogenuros.

Ejm. CH3 – OH +HCl alcohol

CH3 - Cl + H2O halogenuros.

7. CUAL ES LA IMPORTANCIA DEL ESTUDIO Y DE LAS APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO, DE ARILO Y DE ACILO, EN LA FORMACION DE LOS PROFESIONALES DE LAS CIENCIAS BIOLOGICAS. Hay tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un haluro de alquilo tiene simplemente un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp3. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2. Un haluro de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de un anillo aromático con hibridación sp2. La química de los haluros de vinilo y de arilo es diferente de la química de los haluros de alquilo, ya que su enlace e hibridación son diferentes. Las reacciones de los haluros de vinilo y de arilo se estudiarán en capítulos posteriores. A continuación se muestran las estructuras de algunos haluros de alquilo, haluros de vinilo y haluros de arilo representativos, con sus nombres y aplicaciones más frecuentes.

IX.

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA. 

BREWSTER. R.Q, VANDERWERT, C.A Y MCEWEN, w. E. “Curso práctico de química orgánica”. Editorial alhambra 1ra edición – España- 1965.



CLEMENTE LIMAYLLA AGUIRRE, MESIAS PERES CAVERO, LUIS QUISPE CISNERO, LUIS SALINAS CORTEZ.“ANALISIS QUIMICO CUALITATIVO ORGANICO”. “1677- 1977”.



L. G. WADE. “Química Orgánica”, PEARSON EDUCACIÓN, S. A., Madrid, 2004. Pág. 247.