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• Joel Toro Francisco

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5.1 Aromaticidad, antiaromaticidad y no aromáticos.

Para que un compuesto se clasifique como aromático debe cumplir con las siguientes condiciones: 1- Deben ser compuestos cíclicos, planos o casi planos. 2- Deben contener un número de dobles enlaces conjugados 3- Cada átomo en el anillo debe tener orbitales "p" sin hibridizar (por lo general, los átomos del anillo hibridizan sp2 o sp) Los Antiaromaticidad fallan con: 4-Regla de Hückel.Un sistema conjugado cerrado es aromático si: 1) es plano y 2) contiene 4n + 2 electrones p.

5.2 Propiedades físicas del Benceno y derivados Propiedades físicas Fórmula: C6H6 Aspecto y color: Líquido incoloro. Olor: Característico El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al iodo y las grasas.

Derivado s

5.3Reacciones en el benceno y bencenos sustituidos. La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución aromática, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser: • Electrofílica • Nucleofílica • De radicales libres Reacción de sustitución electrofílica: Este tipo de reacción sigue una serie de pasos: Primeramente se genera un electrófilo, produciéndose una reacción de equilibrio en presencia de un catalizador. El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reacción. Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.

Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son:  Nitración del Benceno: C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O  Halogenacion del Benceno: Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr  Sulfonacion del Benceno: C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) + H2O Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis): C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl Combustión: C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O

BENCENOS SUSTITUIDOS Nomenclatura de bencenos monosustituidos. Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno. 

Bencenos disustituidos

En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

5.4 Obtención industrial de: Benceno, Tolueno, Xilenos, Estireno, Cumeno y su impacto ambiental

Benceno:

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular.

Tolueno: El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado en la elaboración de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos.

Xileno: El xileno, también conocido como di-metilbenceno. Se puede obtener mediante la refinación del petróleo crudo, ya sea por el cracking catalítico se llega a benceno y se realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno.

Estireno: El estireno o también llamado vinil benceno. Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reacción de alquilación friedel-Crafts.

Cumeno: El Cumeno o isopropilbenceno. Este se puede obtener por medio de la alquilación del benceno con propileno y así formando Cumeno. Impacto ambiental: El Cumeno es un compuesto aromático bastante toxico, ya que este se puede absorber por vía respiratoria, este compuesto muestra una toxicidad leve en animales, pero con concentraciones mayores de 1000 ppm puede ser letal. Un síntoma más crítico es la irritación del tracto respiratorio y el afectado puede mostrar efectos en el sistema nervioso.

5.4.1 Sustitución electrofílica aromática. El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.  Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia. El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

5.4.2 Reactividad y posición Reactividad:  Es la capacidad para reaccionar en presencia de otras sustancias químicas o reactivos. Posición En la sustitución orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la sustitución meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la sustitución para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4.

5.4.3 Sustitución nucleofílica aromática. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidróxido del medio, para formar fenol. Etapa 1. Eliminación de HCl

Etapa 2. Adición del ion hidróxido al bencino

Etapa 3. Protonación

El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición.

5.5 compuestos heterocíclicos Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los del los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono.

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Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos. Los mas comunes son: heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.

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Los heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los hidrocarburos de estructura semejante.

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Los heterocíclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

5.5.1 Características estructurales de los anillos pentagonales (pirrol, furano y tiofeno) Pirrol El pirrol es un líquido incoloro. Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1.

El furano El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos.

Tiofeno El tiofeno es un compuesto heterocíclico con fórmula C4H4S. Es un anillo plano de cinco miembros, aromático. Relacionados al tiofeno están el benzotiofeno y el dibenzotiofeno

5.5.2 Características estructurales de los anillos hexagonales (pirina, pirano) Piridina La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos. La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los solventes orgánicos.

Pirano En química el pirano es un compuesto heterocíclico formado por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces. La fórmula molecular es C5H6O. una variedad de sus derivados son importantes biomoléculas.

5.5.3 Características estructurales de los anillos fusionados (indol, quinolina, e isoquinolina) Indol: El indol es un sólido cristalino, soluble en muchos disolventes orgánicos. Es un producto probable del desdoblamiento del triptófano y se elimina por las heces.

Quinolina La quinolina puede considerarse como producto de la condensación de benceno y piridina con el nitrógeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un –CH- por un nitrógeno. Es un líquido incoloro.

Isoquinolina Isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Es un isómero estructural de quinolina.