• Author / Uploaded
• Valentina Monroy

Citation preview

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL Detergentes Valentina Monroy Orozco (1629841), Juan Felipe Mosquera López (1626982) [email protected], [email protected] 03 de mayo del 2018, Programa de ingeniería de materiales – Universidad del Valle Palabras clave: aceite de castor, hidrólisis, jabon, no jabonoso, espuma, grasas, agua. RESUMEN Se estudio y se preparo un detergente jabonoso y uno no jabonoso para entender como actúan estos en la limpieza, para el jabonoso se llevo a cabo una hidrólisis básica con hidróxido de sodio y aceite de castor, este detergente se estudio y se analizaron sus propiedades físicas haciéndolo reaccionar con agua pura, sal cálcica y acido clorhídrico diluido. Para el detergente no jabonoso se realizo una hidrólisis acida con acido sulfúrico concentrado y aceite de castor. Se concluye que los detergentes son útiles para la limpieza, debido a la diferencia de sus extremos, donde uno repele el agua y atrae la grasa y el otro que tiene afinidad con el agua. RESULTADOS Al combinar 1mL de NaOH al 20% y 0,2mL de aceite de castor y hervir la mezcla por 5 minutos, se observa que la capa aceitosa despareció. Despues de diluir la mezcla en 1,0 ml de agua, saturarla con sal de cocina, se formo un sólido blanco. Despues al filtrarse esta solucion y quedar solo con el solido y disolver la mitad de este en 3mL de agua se formo una solucion jabonosa. Las pruebas con los tres reactivos se muestran en la tabla 1. Tabla 1 Al agregarle la primera porcion de 0,5 mL de ácido súlfurico al aceite de ricino, este se torna amarillo, en Observación Cuando se agita, se 0,5 mL Jabón diluye completamente, 1 + 3 mL agua: se forma una espuma en solucion translucida. Se formó un liquido 0,5 mL Jabón 2 blanco y un precipitado + sal de calcio: (pequeños grumos). 0,5 mL Jabón Forma una mezcla + 1 mL ácido 3 lechosa con poca clorhídrico al espuma. 1%: la segunda queda de un color dorado, en la tercera de un color caramelo y por ultimo queda café. El vaso donde se lleva acabo la reaccion se siente caliente. Al ponerlo en el baño de hielo, este se volvio menos denso y se separó como un aceite. Cuando se agregó NaOH no se logró la neutralizacion del ácido, pues el papel para observar el pH de la sustancia arrojó morado y esto indicó que la muestra era muy básica. Al agregar la misma cantidad de agua a la mezcla se observa un precipitado café flotando en el centro de una sustancia lechosa. Cuando se sacaron 10 gotas de aceite y se mezclaron con 50 mL de agua se observó

una sustancia blanca opaca. Al agregar 3mL del aceite con sal calcica, se formo un precipitado blanco. DISCUSION DETERGENTE JABONOSO: Al adicionar 1 mL de hidroxido de sodio al 20% a 0,2 mL de aceite de castor y al calentarlo se convirtio en una sal alcalina que corresponde al acido graso, el cual contiene caracteristicas anfipaticas, o sea, las moleculas poseen un extremo hidrofílico (que es soluble en agua), en este caso el grupo carboxilato y la cadena de hidrocarburo, que es hidrófoba, es decir que rechaza el agua. La reacción general para obtener un detergente jabonoso es:

Tubo Mezcla

O O O O O O

O R

R R* R**

+

3

NaOH

O O Na

+

O O Na

+

R* R**

O Na

+

Este compuesto forma micelas al agregarlo en una solución acuosa en alguna superficie que se desee limpiar, lo que sucede es que el interior de la micela (la parte no polar) atrapa la suciedad ya que es soluble en grasas o aceites, de modo que, esta suciedad es una delgada película de grasa que se adhiere, en el exterior de la micela está cargado negativamente con los iones sodio que compensan esta carga. Después se realiza una reacción con el jabón obtenido y sal cálcica, CaCl2, en la que se obtiene un precipitado, esto indica la presencia de aguas duras en la reacción las cuales son insolubles, por lo tanto, impiden la formación de espuma y esta sal formada no permite la acción limpiadora debido a que la sal cálcica contiene iones Ca2+. Se formó de carboxilato de calcio, un precipitado ligeramente amarillo.

Finalmente, el jabón se hace reaccionar con 1,0 mL de ácido clorhídrico, donde se obtiene la formación de espuma y de NaCl, esto se produce por el desplazamiento del ion Na+ al ion Cl-, el ion H+ se enlaza con el O-. Se forma un pequeño precipitado, este recibe el nombre de espuma acida. [1] DETERGENTE NO JABONOSO: La sal obtenida pertenece al detergente no jabonoso. La reaccion general para obtener detergentes no jabonos es: O O

R O

O

O R*

3

R

O

+

O S O Na O

O O

R**

Este se presentó como un precipitado amarillo, que contiene al igual que el anterior jabón una cadena lipofílica larga que es el extremo no polar y un extremo polar que es hidrofilito, en el cual al igual que el jabón la parte no polar atrapa y remueve el mugre y la polar lo aleja. En el detergente no jabonoso se presentó que en ambas reacciones, con HCl y sal de calcio, no formo precipitado y además hubo una completa solubilidad. Este fenómeno se debió a que este tipo de detergentes forman sulfatos que tienden a ser solubles en las aguas acidas y las aguas duras. Después se compararon los resultados obtenidos usando detergente jabonoso y no jabonoso fue posible notar que a diferencia del detergente jabonoso el detergente no jabonoso es soluble aun en aguas duras, esto se debe a la alta solubilidad de los sulfatos y sulfonatos con compuestos polares. PREGUNTAS 1. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg+2? Escribir las ecuaciones correspondientes. R./ Las aguas que contienen iones Ca2+ o Mg+2 son denominadas aguas duras, éstas cohíben la capacidad del jabón de hacer espuma, este se corta formando un solido (precipitado) insoluble lo que hace ineficiente su limpieza. Ca2+ + 2RSO3 Jabón

Ca(RSO3)2 Sólido insoluble

Mg2+ + 2RSO3 Jabón

Mg(RSO3)2 [3] Sólido insoluble

2. Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar la propiedad de jabón? R./La propiedad del jabon depende de las caracteristicas de su molecula, la cual consta de dos partes importantes: un grupo hidrofóbico que repele el agua pero atrae la grasa (apolar), y uno o más grupos polares o hidrófilos que son afines al agua. La fuerza de la porcion no polar de la molecula depente de la longitud de la cadena carbona, si ésta es menor a 12 atomos de carbono sera demasiada debil para equilibrar la accion del grupo carboxilato, si sobrapasa los 18 atomos de carbono elefecto sera el contrario . El numero de atomos de carbono mas adecuado para que se de la propiedad del jobon es entre 12 y 18. [4] 3. Escriba las ecaciones para las reacciones implicadas en la obtencion de su jabón y de su detergente. R. / Para esta practica se utilizo aceite de castor (Figura 1) conocido también como aceite de ricino, para las dos reacciones (jabonosas y no jabonosas), como grasa que se expone a un proceso de hidrólisis para producir jabón.

Figura 1

El mecanismo para el jabon se observa a continuación (Figura 2): El proceso consiste en un ataque nucleofilico por parte del oxígeno del hidróxido de sodio, de ello se produce un rompimiento del doble enlace del grupo carboxilo, formándose 3 moléculas de jabón con 3 moléculas de glicerol.

O

O

O O

3

R

O

O

O

3(

H2O )

O

Figura 2

El mecanismo para el no-jabonoso se observa a continuación (Figura 3):

Es unOHdesinfectante, bactericida e inhibidor de la actividad viral, utilizado como sanitizante y OH desinfectante. Se utiliza como antiséptico de la piel, membrabas mucosas y heridas. La solución presenta una baja OH tensión superficial y propiedades detergentes y emulgentes. También tiene propiedades como astringente suave. Las pastillas conteniendo cloruro de benzalconio se usan para el tratamiento de infecciones superficiales de la boca y la garganta. Se usa también como espermicida. [5] Usos: • Componente principal del desinfectante para suelos. • Antiseptico en higiene dental diluido en baja concentración. • Desinfectante para verduras. • Como desinfectante en pañuelos desechables. • Se emplea en soluciones oftálmica. • Se utiliza a menudo como preservativo en muchos productos farmaceúticos. Estructura:

n=8, 10, 12, 14, 16, 18 CONCLUSIONES Los detergentes tienen gran utilidad en la limpieza debido a las diferentes afinidades de los dos extremos, uno hidrofobico y uno hidrofilo, de la molécula de jabón.

Figura 3 4. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas duras? R./ Porque este tipo de detergentes contienen un extremo polar de la molécula es un alquilsulfanato que al agregarlo en aguas duras (que contienen concentraciones altas de calcio y magnesio), los acido carboxílicos de cadena larga forman sales de calcio y magnesio que son parcialmente insolubles y por lo tanto se separan de la fase acuosa en forma de espuma de jabón. Ademas, las sales de calcio, magnesio y hierro de los ácidos sulfónicos son solubles en agua [2] 5. Describa un detergente de tipo catónico con su estructura, nombre y usos. R/. Cloruro de benzalconio:

La diferencia entre los detergentes jabonosos y no jabonosos se deben a que los ultimos son solubles en aguas duras (contienen Ca2+ o Mg2+ ), por otro lado los jabones se cortan en presencia de estas. REFERENCIAS [1] Zuluaga F.Introducción A La Química Orgánica. Volumen II. Segunda edicion. Colombia. [2] Hart, H., Craine, L. y Hart, D. Química Orgánica. Novena edición. España. 1997. [3] Aldabe, S. y Aramendia, P. Quimica 2: Quimica en acción. Primera Edicion. Argentina. 2004. [4] Paez Corrales, Pedro ¿Qúe propiedades tiene el jabón para que pueda limpiar? TIS.[en linea], agosto 11 de 2013 [revisado 30 de abril de 2018] Disponible en internet: https://www.tispain.com/2013/08/quepropiedades-tiene-el-jabon-para-que.html [5] Anónimo. Benzalconio Cloruro. IQB. [en línea], 1 de agosto de 2014 [revisado el 27 de abril de 2018] Disponible en internet: http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/b014.htm