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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES FACULTAD DE INGENIERÍA

PRÁCTICA No 2

EXTRACCION ESTUDIANTE: UNIV. JEYSON JORGE HUALPA GEVERIANO DOCENTE: ING. MARCOS CHAMBI YANA AUXILIAR: UNIV. REYNALDO GARCIA QUISPE CARRERA: INGENIERÍA INDUSTRIAL FECHA DE REALIZACION: 21 – MAR - 2019 FECHA DE ENTREGA: 25 - MAR - 2019

LA PAZ – BOLIVIA LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

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INFORME DE EXTRACCION 1. OBJETIVOS 1.1. OBJETIVO GENERAL:  Realizar la extracción de compuestos orgánicos como la cafeína y el aceite de maní con solventes como el cloroformo y éter respectivamente. 1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS:    

Realizar la extracción de cafeína del te disuelto en agua. Realizar la extracción de cafeína de la coca cola. Realizar la extracción de aceite del maní. Determinar los rendimientos de las extracciones realizadas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO EXTRACCIÓN La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica. La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una fase líquida (normalmente un disolvente orgánico). El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial. ¿En qué consiste? La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un

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disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de compuestos más utilizada en el laboratorio químico. En un laboratorio químico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reacción de preparación de un compuesto determinado, es necesario separar este producto de la mezcla de reacción donde puede haber subproductos formados en la reacción, sales u otras impurezas. Así, en el laboratorio químico la separación y la purificación del producto deseado son tan importantes como la optimización de su síntesis, con lo cual, además de mejorar las condiciones de reacción buscando un elevado rendimiento de formación del producto deseado, se tienen que plantear procesos eficientes de separación que permitan una recuperación máxima del producto a partir de la mezcla de reacción. La extracción es una te las técnicas más útiles para hacerlo. Coeficiente de reparto Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, esteres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a través de puentes de hidrógeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgánicos; en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia orgánica de la fase acuosa. Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un disolvente orgánico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. La relación de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribución o de reparto,

En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la extracción aumenta con el número de las mismas. En la práctica, no obstante, deben tenerse en cuenta también el tiempo y el trabajo requeridos por las repetidas extracciones y los inconvenientes que presenta la manipulación de muy pequeñas cantidades de disolvente. Como norma práctica puede indicarse que para solutos mucho más solubles en el disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extracción un volumen de aquél igual a la tercera parte de ésta. Disolventes orgánicos muy utilizados son el tolueno (C6H5-CH3), el éter de petróleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de metileno (CH2Cl2), el cloroformo (CHCl3), el tetra cloruro de carbono (CCl4), el acetato de etilo (CH3-COOC2H5) y el alcohol nbutílico (CH3CH2CH2CH2OH). La LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

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elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse ésta del disolvente. El éter dietílico es el más utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los compuestos orgánicos y por su bajo punto de ebullición (35°). Sin embargo, su gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen manejarlo con las precauciones debidas. 2.2 TIPOS DE EXTRACCIONES

a) Extracción líquido-líquido i) Extracción líquido-líquido simple La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1). Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad del producto deseado, se suelerepetir el proceso de extracción un par de veces más con disolvente orgánico puro. Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o evaporación. LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

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Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar impurezas no deseadas de una disolución. Características del disolvente de extracción La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones.     

Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico. Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el disolvente original. Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción. Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del producto extraído mediante destilación o evaporación. Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia   

Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua. Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido. Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes orgánicos de extracción.

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Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados Nombre

Fórmula

Densidad Punto ebullición (g/mL)1

(ºC) Disolventes de extracción menos densos que el agua Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Hexano Benceno

C6H14 C6H6

≈ 0,7 0,9

> 60 80

Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Acetato de CH3COOCH2CH3 0,9 78 etilo Disolventes de extracción más densos que el agua Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tetracloruro CCl4 1,6 77 de carbono 1

de Peligrosidad

Muy inflamable, tóxico Inflamable Inflamable, tóxico, carcinógeno Inflamable Inflamable, irritante

Tóxico Tóxico Tóxico

La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolución acuosa saturada de NaCl es 1,2 g/mL.

Repetición del proceso de extracción Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer entre el disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener aún una cantidad apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su coeficiente de reparto entre los dos disolventes implicados, es recomendable repetir el proceso de extracción con nuevas cantidades de disolvente de extracción, para optimizar su separación. Es más eficiente una extracción con n porciones de un volumen V / n de disolvente de extracción que una sola extracción con un volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de extracciones con volúmenes pequeños de disolvente de extracción, mayor será la cantidad de producto extraído, o dicho de otra forma, “mejor muchos de poco que pocos de mucho”.

ii) Extracción líquido-líquido continúa La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más utilizado en el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en el disolvente de extracción es suficientemente favorable. Cuando eso no es así, y la solubilidad del compuesto a extraer en los disolventes de extracción habituales no es muy elevada se suele utilizar otro procedimiento que implica una extracción continua de la fase inicial (normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción. Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

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extracción se calienta en un matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o cámara de extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente se hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto extraído, al matraz inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

b) Extracción sólido-líquido i) Extracción sólido-líquido discontinua La separación de una mezcla de compuestos sólidos también se puede llevar a cabo aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado disolvente. En el caso favorable de una mezcla de sólidos en la cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente (normalmente un disolvente orgánico), mientras que los otros son insolubles, podemos hacer una extracción consistente en añadir este disolvente a la mezcla contenida en un vaso de precipitados, un matraz o una cápsula de porcelana, en frío o en caliente, agitar o triturar con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtración la disolución que contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla sólida, dejando el producto deseado como fracción insoluble, el proceso, en lugar de extracción, se denomina lavado. ii) Extracción sólido-líquido continua La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

3. REGISTRO DE DATOS EXTRACCION DE LA CEFEINA DEL TE: Masa de te = 20.33 g Volumen de agua = 250 ml Volúmenes añadidos: 𝑉 𝑎𝑔𝑢𝑎 1 = 50 𝑚𝑙 𝑉 𝑎𝑔𝑢𝑎 2 = 50 𝑚𝑙 𝑉 𝑎𝑔𝑢𝑎 3 = 100 𝑚𝑙 LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

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Volumen de cloroformo = 15 ml Volumen de solución = 160 ml 𝑚Na2CO3 = 6.99 𝑔 𝑚vaso mas cafeina = 47.08 𝑔 𝑚vaso vacio = 47.08 𝑔 𝑚cafeina extraida = 0.052 𝑔 EXTRACCION DE LA CAFEINA DE LA COCA COLA 𝑚Na2CO3 = 0.75 𝑔 PH del compuesto = 2.4 𝑚vidrio = 20.17 𝑔 𝑚total = 20.92 𝑔 Volumen de coca cola = 218.82 ml ρcoca cola = 1.046 g/ml PH coca cola = 2.21 PH final = 6.72 Volumen de cloroformo = 30 ml 𝑚vaso de precipitado = 47.14 𝑔 𝑚vaso+cafeina = 47.18 𝑔 𝑚cafeína = 0.04 𝑔

4. CÁLCULOS EXTRACCION DE LA CEFEINA DEL TE: i) Determinación de la masa del carbonato de sodio de 0.44 M : 𝑚𝑜𝑙

106 𝑔

𝑚Na2CO3 = 0.44 1000 𝑚𝑙 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 ∗ 150 𝑚𝑙 𝑚Na2CO3 = 6.99 𝑔 ii) Calculo de Kd para una solución de cloroformo y agua que contiene cafeína: El porcentaje másico de cafeína en el té es de aproximadamente de 4 % ,entonces para 20 g de te utilizados en el experimento es: 𝑚 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 = 3.25 % ∗ 20.33 𝑔 𝑑𝑒 𝑡𝑒 𝑚 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 =0.6607 g m de cafeina V Si Kd = de cloroformo m de cafeina V de agua LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

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0.66 Si Kd = 15 ml 0.65 250 ml Kd=16.67 

Cálculo del rendimiento de la extracción por la fórmula: 𝑛

1 𝜂 = [1 − ( ) ] ∗ 100% 𝑉𝑠𝑜𝑙𝑣 1 + 𝐾𝑑 𝑉𝑠𝑜𝑙 PARA: 𝑉𝑠𝑜𝑙𝑣=15 ml 𝑉𝑠𝑜𝑙 = 160 𝑚𝑙 𝐾𝑑 =16.67 𝑛 = 1 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛 1

1 𝜂 = [1 − ( ) ] ∗ 100% 15 1 + 16.67 160 𝜼 = 𝟔𝟏 % 𝜼=

𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 𝒎𝒕é

𝟎.𝟎𝟓

𝒙𝟏𝟎𝟎% = 𝟐𝟎.𝟎𝟑 𝒙𝟏𝟎𝟎% = 𝟎. 𝟐𝟒𝟗𝟔 %

EXTRACCION DE LA CAFEINA DE LA COCA COLA: 

Masa teórica de la cafeína en la coca cola:

𝑚extraida



𝑚vaso de presipitado = 47.14 𝑔 𝑚despues de la evaporacion = 47.18 𝑔 = 𝑚despues de la evaporacion − 𝑚vaso de presipitado 𝒎𝐞𝐱𝐭𝐫𝐚𝐢𝐝𝐚 𝐜𝐚𝐟𝐞í𝐧𝐚 = 𝟎. 𝟎𝟒𝒈

Cálculo del rendimiento de la extracción: 𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 𝜼= 𝒙𝟏𝟎𝟎% 𝒎𝒄𝒐𝒄𝒂 𝒄𝒐𝒍𝒂

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PARA: mcafeina = 0.04 g mcoca cola = 209.2 g 𝜂=

0.04 𝑥100% = 0.0191% 209.2

5. REACCIONES QUIMICAS (MATERIALES) MATERIALES Y EQUIPÒS: DETALLE Embudo de decantación Paleta Vaso de precipitado Cepillo Placa calefactora Pipeta Varilla de vidrio

CANTIDAD 1 1 2 1 1 1 1

REACCTIVOS QUIMICOS: Nº detalle 1 Carbonato de sodio 2 Cloroformo 3 Agua

CAPACIDAD 150ml 500ml 15 ml -

formula Na2CO3 CHCl3 𝐻2 𝑂

cantidad 6.99g 15 ml 250 ml

OBSERBACIONES Con base redonda De madera Para baño maria Cosinilla eléctrica -

color blanco transparente transparente

observaciones solido toxico

6. RESULTADOS OBTENIDOS EXTRACCION DE LA CEFEINA DEL TE: Kd=16.67 𝜼=

𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 𝒎𝒕é

𝟎.𝟎𝟓

𝒙𝟏𝟎𝟎% = 𝟐𝟎.𝟎𝟑 𝒙𝟏𝟎𝟎% = 𝟎. 𝟐𝟒𝟗𝟔 %

EXTRACCION DE LA CAFEINA DE LA COCA COLA: 𝒎𝐞𝐱𝐭𝐫𝐚𝐢𝐝𝐚 𝐜𝐚𝐟𝐞í𝐧𝐚 = 𝟎. 𝟎𝟒𝒈 𝜼=

𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 0.04 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝑥100% = 0.0191% 𝒎𝒄𝒐𝒄𝒂 𝒄𝒐𝒍𝒂 209.2

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7. ANÁLISIS DE RESULTADOS EXTRACCION DE LA CEFEINA DEL TE: La extracción de la cafeína del té presento un rendimiento de 0.2496% con un volumen total de solución acuosa de 350 ml de los cuales solo se utilizaron 160 ml para proceder a la extracción de 0.052 g de cafeína. EXTRACCION DE LA CAFEINA DE LA COCA COLA Para la extracción de cafeína de la coca cola se midió el PH de la coca cola que era de 2.21que muestra un carácter acido de la solución inicial luego tubo un PH de 6.72 lo que muestra un carácter básico por la extracción de cafeína de la solución. El rendimiento de la extracción fue del 0.0191% con un coeficiente de partición de 10 calculados con la masa extraída que fue de 0.04 g de cafeína por 209.2 g de coca cola, cuando se establece que el 4 % de cafeína están presentes en 100 ml de coca cola.

8. OBSERVACIONES a) Fenómeno de reparto o de distribución. Coeficiente de repartoo de distribución. b) Métodos de extracción con disolventes orgánicos. Característicasfísicas y químicas de los disolventes empleados. c) Disolventes activos empleados para extracción. Ácidos y basesmás empleados. Sus características físicas y químicas. d) Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido-base-neutro. e) Agentes desecantes.

9. CONCLUSIONES  

Se concluye que evidente mente que el proceso de extracción separa un componente como la cafeína en soluciones orgánicas y acuosas. Los resultados son claros al afirmar que la extracción continua es más eficiente que las extracciones parciales por la continua separación de componentes de las soluciones en las cuales se introdujo el solvente extractor con rendimientos ya mencionados.

10. BIBLIOGRFÍA    

Guía de laboratorio química orgánica 200 – Los docentes Química Orgánica – Lidia Galagovsky Kurman Manuel de laboratorio de química II – Universidad Nacional del Perú http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html#11

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11. ANEXOS EXTRACCION DE LA CAFEINA DE LA COCA COLA

Solución de coca cola y cloroformo

Evaporación del cloroformo LAB. QUÍMICA ORGÁNICA – QMC 200

Extracción del líquido incoloro

Cafeína después de la evaporación Página 12

EXTRACCION DE CAFEÍNA DEL TÉ

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