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EXTRACCIÓN Valentina de la Pava Echeverry (1530992), Jhonatan David Cuellar Rosero (1428710) Departamento de Química, Universidad del Valle Laboratorio de Química Orgánica Marzo 07 de 2017 Resumen En la práctica se aplicó la técnica de la extracción que consiste en la separación y purificación de sustancias orgánicas mediante dos disolventes no miscibles entre ellos. Para ello se realizó la separación de una mezcla que contenía acido benzoico (componente acido), 4-coroanilina (componente básico) y etil triti éter (componente neutro), dando como resultado un porcentaje de recuperación de 0.97%, 8.64 y 5.17% respectivamente. Se determinó el intervalo de fusión de cada sustancia para comprobar su pureza obteniéndose (121.6-122.4°C) para el ácido benzoico (63.1-64.8°C), para 4-cloroanilina, (73.0-74.1°C) para etil triti éter. Palabras clave: Disolvente, separación, mezcla. 82.4 𝑚𝑔

Datos y Cálculos

% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 = 299.0 𝑚𝑔 ∗ 100= 27,56%

Los resultados obtenidos durante la práctica se presentan en la siguiente tabla:

Ahora calculamos los porcentajes de error de los puntos de fusión de cada sustrato con respecto al de los reactivos en estado puro, obtenidos ambos en el

Tabla 1 Pesos obtenidos durante la práctica

laboratorio. 299.0 mg (+0.001 mg) Peso de la muestra Peso acido benzoico 37.9 mg (+0.001 mg) recuperado Peso 4-cloroanilina 14.6 mg (+0.001 mg) recuperado 29.9 mg (+0.001 mg) Peso etil tritil éter Peso total recuperado 82.4 mg

Ecuación 2. Porcentaje de error

% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =

Para el ácido benzoico hacemos uso de la ecuación anterior.

Tabla 2 Medidas obtenidas en el fusiómetro

Sustrato Acido benzoico 4-cloroanilina Etil tritil éter

𝑃𝑓 𝑝𝑢𝑟𝑜 − 𝑃𝑓 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜 ∗ 100 𝑃𝑓 𝑝𝑢𝑟𝑜

% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =

Intervalos de punto de fusión (°C) 121,5-122.4 63.1-64.8 73.0-74.1

123.15 °𝐶 − 121.95°𝐶 ∗ 100 123.15°𝐶 = 0.97%

Los resultados para el resto de sustratos se muestran en la siguiente tabla: Tabla 3 Porcentajes de error obtenidos en la práctica

Usando la siguiente expresión porcentaje de recuperación:

hallamos

Ecuación 1. Porcentaje de recuperación

% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 =

el

Sustrato

Porcentaje de error

4-cloro anilina

8.64%

Etil tritil éter

5.17%

𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜 ∗ 100 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

Resultados y discusión 1

Según los resultados, el bajo porcentaje de

de los puntos de fusión de los compuestos

recuperación

aislados con aquellos de la tabla suministrada

se

experimentales,

debe es

a

decir

errores pudieron

netamente haberse

por el instructor.

presentado malas mediciones durante la realización de la práctica (al momento de pesar la muestra o

Los componentes químicos de la muestra son:

medir los volúmenes de los solventes), quizás la

-Ácido benzoico

cantidad de solvente (ya sea la solución de

-4-coroanilina

bicarbonato de sodio (NaHCO3), hidróxido de

- Etil triti éter.

sodio (NaOH) o ácido clorhídrico (HCl)) no fue suficiente para hacer reaccionar todo el sustrato

2. Los ácidos carboxílicos se convierten en

presente en la muestra, presentándose posible

aniones solubles en agua mediante tratamiento

perdidas en los filtrados, ya que estos se

de bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol,

encontraban en solución.

C6H5OH, no da esta reacción, pero se convierte

Con respecto a los porcentajes de error, es claro que

en un anión soluble por tratamiento con NaOH.

el sustrato con un mayor grado de pureza es el ácido

Con base en lo anterior diseñe un procedimiento

benzoico (teniendo en cuenta que el punto de fusión

para separar una mezcla formada por acido

es una buena indicación de pureza)

[1]

esto es de

benzoico

(C6H5COOH),

fenol

(C6H5OH)

y

esperarse ya que al ser el primero que se extrajo, no

naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para

hay posibilidad que se contamine con los otros

las reacciones químicas que sirvieron de base

sustratos ya que la fase acuosa se encuentra alcalina

para el procedimiento diseñado.

y este solo afecta al acido benzoico ya que este reacciona con el hidróxido de sodio, de la siguiente

Para la separación de la mezcla, la mezcla se

manera:[2]

disuelve en éter, luego se agrega NaHCO3 la cual 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑂3 − → 𝑅𝐶𝑂𝑂−

reaccionará con el ácido benzoico, para convertirlo

Para el resto de sustratos a la hora de extraer la fase acuosa con el gotero es posible que haya quedado algo de ella en la fase etérea por lo que pudo haber contaminado a los demás sustratos, inclusive pudo haber la posibilidad de que los restos de la fase acuosa que quedaron en la fase etérea reaccionaran con el resto de solventes, causando un faltante de reactivo para los sustratos, reduciendo la cantidad de sustrato obtenido. Además puede caber la posibilidad que en esos restos de la fase acuosa en la etérea hayan quedado restos de sustrato.

benzoato de sodio anión soluble en agua. Se separa

Respuesta de las preguntas

la fase acuosa del éter, se adiciona lentamente HCl a la fase acuosa para la formación del ácido benzoico. 1. (C10H8 + C6H5OH + C6H5COOH) éter

NaHCO3

(C10H8+ C6H5OH) éter + C6H5COO-Na+(ac)

2. C6H5COO-Na+(ac) + HCL

C6H5COOH + NaCl(ac)

Para la separación de fenol se adiciona NaOH la cual reacciona con el fenol para formar el anión soluble en agua fenoxido de sodio, Se realiza

1. Identifique los componentes químicos de la

nuevamente la separación del éter y la fase acuosa a

muestra desconocida mediante la comparación 2

la cual le adicionamos HCL para la precipitación del fenol.

5. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas

1. (C10H8+ C6H5OH) éter +NaOH C6H5O

-

(C10H8) eter +

Na+(ac)

2. C6H5O

-

Na+(ac) +

en los sólidos aislados sobre los puntos de fusión al compararlos con los compuestos puros

HCL

C6H5OH + NaCl(ac)

Por ultimo para el naftaleno se adiciona agua al

correspondientes? Explique el principio físico químico que fundamente esta variación.

éter, se adiciona un agente secante y se filtra y se evapora el éter.

Al haber impurezas en los compuestos recuperados el punto de fusión de estos no sería el mismo que el

3. ¿Cuál considera usted que el propósito de la

punto de fusión del compuesto puro, ya que el

retro extracción de los extractos ácidos y básicos

punto de fusión de un compuesto puro es siempre

en el procedimiento descrito?

más alto y tiene intervalo de fusión más pequeño que el intervalo de fusión de una sustancia

-La retro extracción tiene como propósito de que

impura[3].

tanto los extractos ácidos como los básicos puedan

Conclusiones

tener una recuperación bastante alta de sus compuestos. -Al realizar la extracción de la fase acuosa queda un poco de éter en esta, cuando le adicionamos éter se puede eliminar la capa de este fácilmente.

4. Suponga que en una muestra desconocida se encontraba una amina (base) soluble en agua. ¿Qué influencia tendría está en sus resultados? ¿Cómo afectaría el resultado en la separación del ácido? Y ¿en la separación de la base? Explique y muestre ecuaciones donde sea pertinente para sustentar sus explicaciones.

Al haber una amina soluble en agua esta encuentra en la fase acuosa, cuando se intenta recuperar el ácido se le adiciona HCl formando el ácido y la sal de la amina, luego se adiciona NaOH para formar de nuevo la amina y que esta sea recuperada. 1. (RCOO-Na+ + RNH2)(ac) + HCl C6H5COOH + RNH3+Cl-(ac) 2. RNH3+Cl-(ac) + NaOH



La técnica de extracción es una herramienta de suma importancia tanto en el laboratorio como en la industria en la purificación de sustancias orgánicas.  Para poder usar la técnica de extracción es necesario que cada componente se pueda transformar en su forma disociada pero que el proceso no afecte o disocie a otro componente.  La técnica de extracción es posible de dos maneras, una es extraer un sistema acuoso con disolventes orgánicos o un sistema orgánico con disolventes acuosos.  Los disolventes se escogen dependiendo de los componentes del sistema ya sea que nos interese obtenerlos en su forma catiónica o anionica. Referencias 1. Durst H.D.; Gokel G.W. Química Orgánica Experimental, 1ra ed.; Editorial Reverte S.A., España 1985; pp. 426 2. Morrison, R.T.;Boyd R.N.; Química Orgánica, 5 ta ed.; Pearson educación, México 1998; pp 807 3. Gutsche C.D.; Pasto J.D., Fundamentos de Química Orgánica, 1ra ed.; Editorial Reverte S.A., España, 1979. pp. 135.

RNH2 + NaCl(ac)

3