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EXPERIMENTO No. 2 Obtención del Furfural y Reacción de Cannizzaro

OBJETIVO Obtener un compuesto heterocíclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural y enseguida efectuar la síntesis de los siguientes compuestos ALCOHOL FURFURILICO y ACIDO FUROICO, a partir del FURFURAL, mediante reacción de Cannizaro. GENERALIDADES El furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partir del furfural, el cual a su vez obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas, tal es el caso de: goma arábiga, olotes de maíz, cáscara de maní, etc. El furfural se le conoce como 2-furfuraldehído, aceite artificial de hormigas. La ingestión o absorción del furfural puede producir dolor persistente de cabeza, es utilizado en forma análoga al formaldehído con fenoles para obtención de resinas. Esta entidad química tiene un comportamiento muy similar al benzaldehído, como por ejemplo con: bisulfito de sodio, hidrazina reactivo de Grignard, Reformatski, Perkin, Claisen, Knoevenagel. Los aldehídos que no contienen hidrógenos alfa (como el furfural) no sufren aldolización cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el ácido correspondiente. esta es la reacción de Cannizzaro. Una molécula de aldehído actúa como donador híbrido y otra es la aceptora. El intermediario es un éster, el cual es hidrolizado debido a las condiciones de la reacción. La dismutación del furfuraldehído es complicada y es susceptible de que el anillo del furano sufra un ataque nucleofílico, por medio de la base en la posición 5. Así la reacción procede dándonos alrededor de 60% de alcohol furfurílico y el restante de ácido furoico. PARTE EXPERIMENTAL a).- En un matraz de 100 mL para destilación, se ponen 5 g de salvado de trigo o de avena, cáscara de maní o goma de mezquite, goma arábiga u olotes de maíz molido. Luego se añaden 3.5 mL de agua; después, enfriando exteriormente, se añaden 2.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El destilado contiene furfural, note el olor y el color. En un tubo de ensayo haga reaccionar 0.5 mL del destilado con unas cuatro a ocho gotas de anilina y una gota de ácido clorhídrico o acético. A la cantidad restante efectúele la prueba de la 2,4- dinitrofenilhidrazina, filtrar el

precipitado, lavarlo con agua y determinar el punto de fusión. b).-En un vaso de precipitados de 150 mL se preparan 3.8 mL de furfuraldehído y se enfría utilizando un baño de hielo a 10C, posteriormente se adicionan lentamente y con agitación 3.5 mL de NaOH 40% cuidando que la temperatura no pase de 25 C, se continúa la agitación y la mezcla de reacción se coloca en baño de hielo por 10 min., después de la adición final de NaOH. Terminado este tiempo, la mezcla se deja a temperatura ambiente por 20 min., se debe notar una mezcla de color claro, si es necesario se adiciona agua, gota a gota, hasta que el sólido (furoato de sodio) se disuelva (evite adicionar un exceso de agua). La solución resultante se extrae con dietil éter (5 mL) llevándose a cabo 3 extracciones. Ambas capas: la orgánica y la acuosa se guardan ya que son utilizadas en la obtención del alcohol furfurílico y del ácido fuoico. Obtención del alcohol furfurilico.- Se adiciona sulfato de magnesio anhídro (alrededor de 0.1 g) a la fase orgánica extraída anteriormente. La mezcla resultante se agita y se filtra por gravedad, enjuagar el papel filtro con 2 a 3 mL de éter. El filtrado orgánico se concentra dándonos un aceite viscoso, el cual es el alcohol furfurílico. Obtención del ácido furoico.- Se adiciona ácido clorhídrico concentrado a la fase acuosa extraída anteriormente hasta un pH alrededor de 2 (4 a 5 mL aproximadamente) el resultado es una suspensión que se enfría en un baño de hielo de 0 -3 C. El precipitado obtenido es el ácido furoico que se filtra utilizando una filtración por succión. Si el producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace con carbón activado para eliminar impurezas. El producto obtenido se seca y se pesa. Determinar rendimiento y punto de fusión.

GUIA DE ESTUDIO

1.- Dar los mecanismos de reacción. Obtención del Furfural

Mecanismo de rxn

2.- Usos del furano. El furano es usado como un intermediario en la producción de tetrahydrofuran, pyrrole y thiophene. La exposición inhalada de esta substancia ocasiona irritación en los ojos, en la piel y depresión en el sistema nervioso central. También se usa en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas), para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral. El furano es mutagénico en animales y se prevé razonablemente que sea un carcinógeno humano basado en la evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación. (NCI05) 3.- Síntesis de furano a partir de furfural. El Furano se puede obtener de su derivado 2-aldehído (FURFURAL). El FURFURAL se obtiene con facilidad por hidrólisis de polisacáridos de cáscaras de avena u otras sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosas, como mazorcas de maíz y paja.

La aromaticidad del furano es en general

más baja que para

tiofeno y pirrol.

4.- Investigar la reacción de Cannizaro incluyendo mecanismo de reacción.

5.-

5.- Buscar aplicación biológica de los productos obtenidos. El furfural es principalmente utilizado como solvente selectivo en la refinación de aceites lubricantes para la industria petrolera. Es además usado como:  Producto intermedio para la producción de alcohol furfurílico y de alcohol tetrahidrofurfurílico  Solvente para antracenos y resinas  Destilación de butadieno  Marcante para aceite de calefacción  Producción de herbicidas

https://www.slideshare.net/iltaitDes/practica-de-la-reaccin-de-cannizaro https://www.silvateam.com/es/productos-y-servicios/aplicaciones-industriales/furfural.html https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Furan#section=Pharmacology-and-Biochemistry http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/TEMA2UNIDAD2_27081.pdf https://www.ecured.cu/Furano

BILBIOGRAFIA 1.- Adams, R. and Voorhees, V. Org. Syn., Coll. Vol. 12, 80, 1941. 2.- Nilson C. L. J., J. Chem. Soc., 61, 1941. 3.- Jones, D. G. and Taylor, A. W. C., Quart. Rev., 4, 195, 1950. 4.- “Heterocyclic compounds from milk”, Journal Chem,. Educ., 53, 4, 256, 1976. 5.- Carter, C. H. J. Chem. Educ., 55, No. 4, 269, 1978. 6.- Cannizzaro, S. Ann. 88, 129, 1853.

7.- List, K. and Limpricht, H. Ann., 90, 180, 1854. 8.- Wilson, W. C. Org. Syn., Coll. Vol. 1 , 276, 1941. 9.- David, C. Gutche, D. and Pasto, J. Fundamentals of Organic. Chemistry. Ed. Prentice Hall, Inc. USA. 1975.