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• Mario Hernandez

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CUESTIONARIO 1.- Escriba el fundamento teórico de la destilación por arrastre con vapor de agua. Usos de esta destilación. Se basa en la ley de Dalton que establece que cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Generalmente es usada para aislar los aceites aromáticos de plantas. Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto. 2.- Explique brevemente en qué consiste la formación de puentes de hidrógeno intramoleculares e intermoleculares ¿qué influencia tienen estos en la destilación por arrastre con vapor de agua? La fuerza por puente de hidrógeno o enlace de hidrógeno es la fuerza eminentemente electrostática atractiva entre un átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo. Resulta de la formación de una fuerza carga-dipolo con un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor. En general, se denomina intramolecular cuando los puentes de hidrógeno se forman con la interacción de sus mismos elementos dentro de una misma molécula, sin necesitad de la intervención de otra molécula; mientras que intermolecular es el puente de hidrogeno que se crea entre dos o más moléculas vecinas, sean iguales o no. Estas interacciones moleculares afectan el punto de ebullición de las sustancias aumentándolo y disminuye la volatilidad.

3.- Escriba dos ventajas que presenta adicionar NaCl a la fase acuosa donde se encuentra la canela, en una destilación por arrastre con vapor de agua. 1. Se utiliza principalmente para romper la emulsión 2.Disminuir la tensión del vapor de agua con respecto a la fase orgánica. 4.- Explique porque el vapor que se condensa durante la destilación por arrastre de vapor es generalmente turbio: Esto es porque las sustancias son dos líquidos inmiscibles, pues si fueran miscibles, no sería turbio, seria incoloro, además algunos aceites esenciales presentan coloración, como por ejemplo el cinamaldehído que presenta una coloración amarillo pálido. 5.- Escriba mínimo cuatro características que deba tener una sustancia para que ésta sea arrastrable con vapor: 1) Tanto el componente volátil como las impurezas deben ser insolubles en agua. 2) forme interacciones con el agua 3) La sustancia tiene usualmente punto de ebullición superior a 100oC 4) tener bajo peso molecular 5) Debe tener presión de vapor baja. 6.- Explique brevemente cuando se lleva a cabo una extracción líquido-líquido discontinua con disolvente activo: Consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra, llevándose a cabo entre dos líquidos inmiscibles. Las dos fases líquidas de una extracción son la Fase Acuosa y la Fase Orgánica. En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgánico.) los que son inmiscibles entre sí. Los disolventes A y B se agitan en un embudo de separación y se deja reposar hasta que se separen las dos fases o capas, permitiendo que el compuesto presente se distribuya en las capas de acuerdo a sus solubilidades Relativas.

7. Se tiene la siguiente mezcla de compuestos disueltos en éter etílico

Mediante un diagrama de flujo explique cómo separaría los compuestos indicados anteriormente, mencionando los reactivos necesarios y las reacciones que se llevan a cabo. A) 1. Se ensambla un sistema de extracción L-L y se vierte en el embudo de separación la mezcla de ácido benzoico con éter etílico. 2. Con agitación se vierte NaOH y se van separando las fases. 3. Se vierte HCl para cambiar el pH básico. En medio ácido el ácido benzoico precipitará y podrá ser separado por filtración al vacío. B) 1. Montar un sistema de destilación por arrastre de vaporcon un tubo de vidrio que se introduce debajo del agua. 2. Se comenzará la destilación la mezcla, cuidando que no se proyecte la mezcla. 3. Primero destilará el éter etílico. Cuando se hayan obtenido 120 mL del cuerpo de la destilación se dará por terminada la misma. En el cuerpo se deben ver gotitas de aceite flotando. 4. Se le hace una extracción L-L y se evapora el exceso de disolvente. C) De igual manera que B. 8. De los compuestos que se indican a continuación; escriba ¿cuál(es) será(n) arrastrable(s) con vapor de agua?, explicando con base a qué hizo su elección.

Las sustancias B y C son las más apropiadas debido a su insolubilidad en agua, su punto de ebullición alto y su solubilidad en solventes orgánicos, además de que forma puentes de hidrogeno con el agua. 9.- Escriba cuatro métodos físicos para identificar al cinamaldehído. 1. 2. 3. 4. 5.

Pruebas de solubilidad Cromatografía en capa fina comparando con patrón estándar. Análisis de color y olor característicos del compuesto. Identificación con permanganato de potasio. Identificación con 2,4-dinitrofenilhidrazina

10.- Escriba tres reacciones que sirvan para identificar al grupo funcional aldehído del cinamaldehído.

Forma un sólido insoluble amarillo rojo (2,4-dinitrofenilhidrazona)

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Prueba de Fehling: En donde el aldehído se reduce a su ácido correspondiente, precipitando CuO y una coloración marrón después de un baño María. Prueba de Schiff: El reactivo Schiff reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura.

11.- complete las siguientes reacciones en el caso de que estas se lleven a cabo.

12.- A presión normal de 760 mmHg, una mezcla de naftaleno hierve a 93 C, la presión de vapor de agua es de 744 mmHg: 12.1.- ¿Qué cantidad de Naftaleno habrá sido destilado con 150 g de agua? 760-744= 16mmHg Naftaleno=128.18 g/mol (16mmHg)(128.18g/mol)/(744mmHg)(18g/mol) =0.1531 g de naftaleno /1 g de agua 150g de agua= 22.9713 g de naftaleno

12.2.- ¿Cómo determinar la relación molar de cada uno en la fase de vapor? Masa del naftaleno= (Po naftaleno)(masa molecular naftaleno) -----------------------------------------------------------------------------------Masa del agua = (Po agua)(masa molecular agua) 13.- A 90 C la presión de vapor de una sustancia “X” (PM= 112.5 g/mol) es de 240 mmHg. Calcule el porcentaje en peso de “X” en el codestilado, cuando “X” se somete a un destilado por arrastre de vapor de agua a 760 mmHg (240 mmHg)(112.5g/mol) / (760-240 mmHg)(18g/mol) = 2.8846 g “X”/ 1 g de agua (2.8846 / 1 + 2.8846) (100) = 74.25 % P/P 14.- Calcular el peso molecular de un compuesto “A” que ha sido arrastrado con vapor a partir de los sig. Datos: El codestilado destila a 99.4 C a una Presión atmosférica de 585 mmHg, dando una mezcla de agua y compuesto “A” en una relación 2g/1g ; la presión de vapor de agua a 99.4 °C es de 555 mmHg P atm= 585 mmHg Pv agua = 555mmHg P “A”= 585-555=30 mmHg (30mmHG)(Xg/mol) / (555mmHg)(18g/mol)=2 X = 666 g/mol