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• Fanny Cruz

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1. Escriba el fundamento teórico de la destilación por arrastre con vapor de agua. Usos de la destilación Si dos sustancias (un compuesto débilmente volátil y agua del material biológico) son insolubles, las presiones parciales de ambas sustancias se suman para dar una presión de vapor total. Cuando la suma de estas presiones es iguala a la presión atmosférica ambas destilarán juntos. Así, la mezcla destilará por debajo del punto de ebullición de cada una de las sustancias presentes. Este hecho hace posible la separación de sustancias con alto punto de ebullición a bajas temperaturas, resultando muy adecuada su aplicación a sustancias que se descomponen. La recolección del destilado puede realizarse a través de una fracción única o varias de menor volumen. En esta última modalidad, las primeras fracciones tendrán una alta concentración de los tóxicos más volátiles y las posteriores estarán más enriquecidas en los menos volátiles. 2. Explique brevemente en qué consiste la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares e intramoleculares. ¿Qué influencia tienen éstos en una destilación por arrastre con vapor de agua? Los puentes de hidrógeno son interacciones dipolo-dipolo casi con la energía de un enlace. Se forman cuando un átomo electronegativo que está unido a una molécula y a su vez tiene pares de electrones no enlazantes, atrae a un átomo de hidrógeno. Cuando la interacción sucede entre dos moléculas el puente de hidrógeno es intermolecular, en cambio, cuando la molécula presenta puente de hidrógeno dentro de sí misma es intramolecular. Tienen una gran influencia cuando los compuestos aromáticos se presentan en orto o para, por ejemplo, Una mezcla de para y orto-nitro fenoles puede separarse por destilación de arrastre de vapor. El orto -nitro fenol es volátil y el paranitrofenol no. La razón por la que el orto-nitrofenol sea volátil y el para-nitrofenol no, tiene que ver directamente con la disposición de sus moléculas en sus enlaces, veamos primero la estructura del para nitrofenol:

Dado a que pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, su punto de ebullición es muy alto, y tiene solubilidad en agua por la formación de puentes de hidrógeno con moléculas de agua.

Dado que una sustancia puede destilarse con vapor si tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de ebullición del agua; los puentes de hidrógeno intermoleculares reducen la presión de vapor, inhibiendo la posibilidad de destilarlos.

En el caso del orto-nitrofenol dado a la disposición de sus enlaces que son muy cercanos, permiten que puedan formar un enlace por puente de hidrógeno intramolecular, este encale intramolecular impide la formación de enlaces intermoleculares con otra molécula de fenol u agua de modo que el orto-nitrofenol no tiene la baja volatilidad de un líquido asociado ni tampoco la de un compuesto que forma puentes de hidrógeno con el agua. 3. Escriba dos ventajas que presenta adicionar cloruro de sodio a la fase acuosa donde se encuentra la canela, en una destilación por arrastre con vapor de agua 1. En ocasiones, conviene saturar la fase acuosa con cloruro sódico, ya que la solubilidad de los compuestos orgánicos en disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuerte es mucho menor que en agua (efecto salino). 2. Eliminar las emulsiones formadas entre la fase acuosa y orgánica, gracias a que el agua prefiere hidratar a la sal iónica y así el aceite logra pasar a la fase orgánica. 4. Explique por qué el vapor que se condensa durante la destilación por arrastre con vapor es generalmente turbio Los tejidos vegetales poseen componentes que son solubles al aceite esencial, por lo tanto, cuando se evaporan siguen mezclados y dicha mezcla es lo que hace que sea turbio. Por esta misma razón se realizan los lavados y el secado en el rotavapor. 5.Escriba mínimo cuatro características que deba tener una sustancia para que esta sea arrastrable con vapor

1. 2. 3. 4.

inmiscible en agua Volátil Presión de vapor baja Preferentemente se usa cuando el punto de ebullición es muy alto

6. Explique brevemente cuándo se lleva a cabo una extracción líquido-líquido discontinua con disolvente activo La extracción con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos. Es decir, el disolvente activo que se usa debe ser opuesto a la característica ácida/base del componente que sea desea extraer, una vez extraído se agrega una disolución básica o ácida para neutralizar el disolvente activo y el componente extraído se recupere. 7. Se tiene la siguiente mezcla de compuestos disueltos en éter etílico:

Mediante un diagrama de flujo explique cómo separaría los compuestos indicados anteriormente, mencionando los reactivos necesarios y las reacciones que se llevan a cabo.

8. De los compuestos que se indican a continuación: Escriba ¿Cuál(es) será(n) arrastrables con vapor de agua?, Explicando con base a qué hizo su elección

Los compuestos B y C son los compuestos más adecuados para realizar una destilación por arrastre de vapor con agua, ya que esta técnica sirve para separar sustancias o compuestos que tienen puntos de ebulliciones altos, y el compuesto B y C tienen puntos de ebullición mayores a 200 °C, además que son insolubles en agua o escasamente solubles en agua y son solubles en disolventes orgánicos. 9. Escriba cuatro métodos físicos para identificar el cinamaldehído y al derivado que obtuvo en el Laboratorio. 1. Pruebas de solubilidad: 0.93 mL de cinamaldehído se disuelve en 1 L de agua.

10. Escriba tres reacciones que sirvan para identificar el grupo funcional aldehído del cinamaldehído 1. Prueba de Tollens (o del espejo de plata) La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag (NH3)2 en solución básica.

2. Prueba de Fehling reacciona una solución básica del complejo tartrato cúprico con el aldehído, el cual se oxida nuevamente al acido carboxílico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se precipita como óxido cuproso rojo, Cu2O. La reacción es

3. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (carbonilos). Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4- fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α, β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.

11. Complete las siguientes reacciones en el caso de que éstas se lleven a cabo:

12. A presión normal 760 mmHg, una mezcla de naftaleno hierve a 93 °C la presión de vapor de agua es de 744 mmHg 12.1 ¿Qué cantidad de naftaleno habrá destilado con 150g de agua? Restando 760-744 se obtiene la presión parcial del naftaleno lo cual da de 16 mmHg Como el número de moles de una sustancia en su vapor es proporcional a la presión de vapor, podemos escribir, para el agua y el naftaleno:

0.1529x150= 22.935 Con 150 g de agua se destila 22.935 g de naftaleno 12.2 ¿Cómo haría para determinar la reacción molar de cada uno en la fase vapor?

Se sabe los moles que han reaccionado a partir de la presión parcial que ejerce cada uno al sistema 13. A 90°C la presión de vapor de una sustancia “X” (PM=112.5 g/mol) es de 240 mmHg. Calcule el porcentaje en peso de “X” en el codestilado, cuando “X” se somete a una destilación por arrastre con vapor de agua a una presión de 760 mmHg. (240 mmHg) (112.5g/mol) / (760-240 mmHg) (18g/mol) = 2.8846 g “X” / 1 g de agua (2.8846 / 1 + 2.8846) (100) = 74.25 % P/P 14. Calcular el peso molecular de un compuesto “A” que ha sido arrastrado con vapor a partir de los siguientes datos: El codestilado destila a 99.4°C a una presión atmosférica de 585 mmHg, dando una mezcla de agua y compuesto “A” en una relación 2g/1g; la presión de vapor de agua a 99.4°C es de 555 mmHg. (240 mmHg) (112.5g/mol) / (760-240 mmHg) (18g/mol) = 2.8846 g “X” / 1 g de agua (2.8846 / 1 + 2.8846) (100) = 74.25 % P/P