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Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Estudios Superiores. Zaragoza. AUTOR: Bautista Delgado Elan Gómez Santana Rodrigo

TITULO: Arrastre con vapor. Separación e identificación del anetol a partir del aceite esencial del anís.

ASESOR: Cecilia Sugina Matsubara Oda.

Laboratorio de Ciencia Básica III

GRUPO: 3314

FECHA: 26 de noviembre de 2012

RESUMEN: En el trabajo experimental descrito a lo largo del informe presente, se trabajo la técnica de destilación por arrastre de vapor, método muy útil en la separación de compuestos con puntos de ebullición elevados, además del preparado del derivado por medio de ácido sulfúrico y permanganato de potasio, para así poder comprobar su pureza. La práctica experimental comenzó con la extracción del aceite esencial del anís estrella, para posteriormente armar el aparato de destilación por arrastre, utilizando un tubo de Claisen, para posteriormente separar esta mezcla con cloruro de metileno, para lograr la separación de anetol completamente puro. Las pruebas de pureza fueron realizadas, haciendo reaccionar una parte del anetol con permanganato de potasio, haciendo que el oxido de manganeso precipitara y dando como otro producto más el anisaldehído. Posteriormente, al anisaldehído se le agregó un poco de solución de ácido sulfúrico para así formar el derivado y comprobar la pureza. Para finalizar, también se midió el punto de fusión en un termómetro, siendo así que el resultado experimental obtenido en esta medición fue aproximadamente de un intervalo entre 19 y 21.5°C. INTRODUCCIÓN: Las fragancias que desprenden muchos vegetales se deben a los aceites esenciales volátiles, los cuales se han utilizado desde la antigüedad como fuentes de fragancias y sabores. Estos aceites etéreos, aceites esenciales o simplemente esencias, tienen como componentes químicos más importantes a: hidrocarburos, alcoholes, cetonas, aldehídos, fenoles, ácidos y algunos componentes de azufre. En la actualidad los aceites esenciales tiene un uso muy variado, pues se utilizan en: medicina, perfumería, en la industria alimenticia o como fuente de materias primeras. La mayoría de estos aceites esenciales se obtienen por arrastre con vapor de agua; que constituye una técnica muy rápida, eficaz y económica en nuestro laboratorio de ciencia básica. El anís (Pimpinela Anisum L.) contiene del 2 al 6% de esencia, pequeñas cantidades de almidón, azúcar y hasta el 19% de materia proteica. La esencial del anís se compone principalmente de anetol (entre 80 y 90%) el cual le proporciona su olor característico, así como metilcavicol (estragol) en pequeñísimas cantidades y productos de oxidación del anetol (p-inetoxibenzaldehído y ácido pmetoxibenzoico). El aceite esencial del anís se utiliza principalmente como

antiséptico en las pastas dentífricas, como antirreumático y en la industria alimentaria como saborizante. La destilación por arrastre con vapor de agua es muy útil para separar las esencias de los vegetales ya que dichas esencias son por lo general inmiscibles con el agua. Este proceso conduce de por sí a la purificación de líquidos que hierven a una temperatura demasiado alta, o que descomponen cuando se calientan a sus puntos normales de ebullición y por tanto no se pueden separar mediante una destilación fraccionada normal; entonces se utiliza vapor de agua para separar, los vapores se condensan para dar agua pura y líquido puro, luego las capas pueden separarse con facilidad. En estas condiciones es posible destilar líquidos de punto de ebullición elevado a temperaturas por debajo del punto de ebullición del agua. Debido a la presión de vapor comparativamente alta del agua y al hecho de que si peso molecular es bajo comparado con las sustancias que están arrastrando con vapor, es posible purificar la sustancia sin tener que destilar una cantidad excesiva de agua, de ahí la gran utilidad de la destilación por arrastre con vapor, puesto que permite separar sustancias de peso molecular elevado y baja presión de vapor en forma económica, fácil y rápida. Fundamento teórico: La destilación en corriente de vapor o arrastre con vapor es una ingeniosa técnica para la separación de sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles mezclados con ellas. El arrastre en corriente de vapor hacer posible la purificación adecuada de muchas sustancias de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura. Esta técnica es particularmente útil cuando la sustancia en cuestión hierve por encima de los 100°C a la presión atmosférica y se descompone en su punto de ebullición o por debajo de este. En estos casos, sustituye con ventaja a la destilación al vacío. En una mezcla de dos líquidos, x y y, completamente insoluble entre sí, cada líquido ejerce su propia presión de vapor característica, independientemente de la del otro. Por tanto, la presión de vapor total, PT, se puede calcular de la siguiente forma:

Donde Px es igual a la presión de vapor de x a la temperatura T, y P y es la presión de vapor de y a la misma temperatura. Las presiones de vapor son completamente independientes de las cantidades relativas de x y y existentes en la mezcla.

El punto de ebullición de la mezcla será aquella temperatura en la que la presión de vapor total, PT, sea igual a 760 mm Hg. A menos que P x o Py sean igual a cero, esta temperatura será más baja que los puntos de ebullición normales de x y de y. Ahora bien, puesto que la presión ejercida por un gas es proporcional a la concentración de sus moléculas, la relación de las presiones de vapor de x y de y en el punto de ebullición de la mezcla será igual a la relación entre el número de moléculas de x y el número de moléculas de y que destilación de la mezcla. En otras palabras, la composición del vapor se puede calcular de la siguiente forma:

Donde Nx/Ny es la relación moler de x y y en el vapor. La relación de pesos de x y y en el vapor dependerá no sólo del a relación de moles, sino también de los pesos moleculares y esta relación será igual a:

Donde M es el peso molecular de la sustancia correspondiente. Expresado en palabras esta importante ecuación se puede decir que en la destilación de una mezcla de dos líquidos no miscibles las cantidades relativas en peso de los dos líquidos que se recogen en el colector son directamente proporcionales a: a) Las tensiones de vapor de los líquidos a la temperatura de destilación. b) A sus pesos moleculares. Además, la mezcla destilará a una temperatura constante en tanto exista por lo menos algo de cada uno de los componentes. Estos hechos constituyen la base de la purificación y separación por arrastre en corriente de vapor. Existen muchos compuestos orgánicos de punto de ebullición relativamente alto que con agua codestilan en una cantidad de peso lo suficientemente grande para ser destilados con cierta rapidez por debajo de los 100°C. Esto se debe a sus pesos moleculares relativamente elevados con respecto al agua.

Objetivo:  

  

Describir el fundamento teórico de la destilación de arrastre con vapor. Extraer el aceite esencial del anís y aislar su principal componente, el anetol, mediante la técnica de arrastre con vapor y extracción con disolventes activos. Realizar una extracción líquido-líquido discontinua. Preparar un derivado (ácido anisico) del principal componente del aceite esencial del anís, el anetol. Utilizar los disolventes activos para eliminar las impurezas más importantes, anetol en el aceite esencial del anís (ácido anisico y anisaldehído); bicarbonato de sodio al 5% y bisulfato de sodio al 5% respectivamente.

Hipótesis: Mediante la destilación con arrastre con vapor, se intentará realizar una la extracción del anetol, a partir del aceite esencial del anís estrella, además de preparar el derivado (ácido anísico) y realizando las pruebas de pureza correspondientes para comprobar que verdaderamente, la sustancia extraída será el anís estrella. PARTE EXPERIMENTAL: Lista de material: Cantidad 1 1 1 1 3 1 1 1 5 1 2 1 2 1 3 1

Material Matraz balón Tubo de Clisen Cabeza de destilación Adaptador para termómetro con neopreno Termómetros Refrigerante Recirculador Alargadera Matraz erlenmeyes Mechero de Bunsen Soporte universal Embudo de adición Magueras para agua Manguera para gas Pinzas de tres dedos con nuez Baño de hielo

Capacidad 500 mL

150 mL

Lista de reactivos: Cantidad

Unidades

Descripción Agua Ácido sulfúrico Anis estrella Permanganato de potasio

Procedimiento: Destilación. 1. Pesar 20 g de anís estrella y verterlo en un matraz balón, agregar agua hasta la mitad del matraz. 2. Armar el sistema para destilación por arrastre de vapor y en el embudo de adición se llenara la mitad con agua. 3. El matraz colector será un erlenmeyer de 150 ml que este en baño de hielo. 4. Destilar adicionando agua, si el matraz en el que se calienta el anís se está quedando seco, pero nunca sobrepasar la mitad del matraz. 5. Cuando aparezcan cristales blancos en el matraz colector, cambiar el matraz. 6. Tomar cristal del matraz y colocarlo en el bulbo de un termómetro y determinar el punto de fusión. El cristal se debe secar absorbiendo el agua con un trozo de papel filtro. 7. Con la siguiente fracción repetir el procedimiento en cuanto tenga cristales. 8. En el tercer matraz colocado dejar recolectar suficiente destilado para posteriormente usarlo para obtener un derivado. 9. Las dos primeras fracciones juntarlas en un frasco gerber y agregar cloruro de metileno para extraer el anetol. 10. Decantar la fase acuosa y la gota de aceite guardarla. Derivado. 1. A la tercera fracción obtenida en la destilación agregarle solución de permanganato de potasio concentrada hasta que el color café permanezca y dejar reposar 1 día. 2. Si la solución ya está clara, filtrar usando papel filtro doblado en cono para separar el líquido claro del precipitado. 3. Agregar gota agota acido sulfúrico al liquido claro filtrado anteriormente, hasta que termine de precipitar los cristales blancos del ácido anísico.

Diagrama de flujo: Destilación

Colocar en un matraz balón 20g de anís y adicionar agua hasta la mitad

Medir el punto de fusión y repetir con la segunda fracción destilada.

Parar la destilación cuando la tercera fracción sea de cantidad considerable.

Armar el dispositivo de destilación por arrastre de vapor

Tomar un cristal, secarlo con papel filtro y colocarlo en el bulbo de un termómetro

Juntar las dos primeras fracciones y agregarles CH3Cl

El matraz colector debe de estar en un baño de hielo

Iniciar la destilación y cuando aparezcan cristales cambiar el colector

Agitar y separar la gota de aceite y la fase acuosa decantando.

Derivado. Preparar una solución concentrada de KMnO4

Filtrar los cristales Esquema del aparato: obtenidos y secarlos. RESULTADOS:

Agregar la solución a la última fracción destilada hasta que quede café.

Dejar reposar hasta que se torne clara la solución con un precipitado de KMnO4

Agregar H2SO4 poco a poco hasta que deje de precipitar cristales blancos

Filtrar en un filtro en cono para separar la solución clara.

Esquema del aparato:

RESULTADOS: Se logró obtener el anetol, extrayéndolo del anís estrella, a partir de una destilación por arrastre con vapor de agua. Luego de Se obtuvo el anetol por medio de la destilación de arrastre de vapor de agua obteniendo sus cristales con la filtración al vacio después de la extracción y eliminando impurezas por los métodos mencionados en el objetivo y la hipótesis, por el cual se obtuvo un punto de fusión en un intervalo de 19 a 21.5°C comprobando la pureza de la sustancia. Luego de obtener el anetol, se preparó el ácido anísico, obteniendo sólo una pequeña cantidad, ya que el ácido sulfúrico utilizado en la preparación no era el adecuado (Incluso cabe la posibilidad de que no haya sido ácido sulfúrico). ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS: Según los resultados arrojados por el experimento, podemos decir que el anetol fue obtenido de forma “pura”, y la aplicación de la técnica de arrastre con vapor de agua fue correctamente empleada.

Las pruebas de pureza realizadas para el anetol también fueron las correctas, además de haberse comprobado dicha pureza, siendo así que el poco derivado obtenido en esta prueba fue el anísico. El punto de fusión obtenido, fue cercano, ya que el punto de fusión de anetol puro es de 21°C, siendo así que, la segunda prueba de pureza realizada fue correcta, comprobando una vez más que el compuesto purificado en esta destilación fue el anetol. Con esto, podemos decir que los resultados obtenidos, fueron los resultados esperados en los objetivos e hipótesis planteados en el experimento. CONCLUSIONES: Tanto los objetivos como la hipótesis planteados en este experimento, fueron correctamente cumplidos, además de que los procedimientos fueron llevados de manera adecuada. En conclusión, podemos decir que, la destilación por arrastre de vapor es un método adecuado y eficaz en la separación de una sustancia volátil de una no volátil, utilizando arrastre con vapor de agua, mientras que otros métodos, como la destilación normal no funcionarían debido a que muchos compuestos son termolábiles o tienen un punto de ebullición muy elevado, o simplemente son miscibles en agua o reaccionan con esta.

BIBLIOGRAFÍA:  Ault, A.; Techniques and experiments for organic chemistry, 6th, University Science Books, U.S.A., 1997.  Brewster, R.Q., Curso práctico de química orgánica experimental, Editorial Alhambra, S.A., Madrid, España, 1978.  Domínguez, X.; Experimentos de química orgánica, Reverté S.A., Barcelona, España, 1967.  Dupond, D.H.; G.W. Gokel; Experimental organic chemistry, 2nd, McGrawHill, New York, U.S.A. 1987.  Keese, R., Métodos de laboratorio para química orgánica, Editorial Limusa, 1990.  Landgrebe, J.A.; Theory and practice in the organic laboratory.  Pavia, D.L., Introduction to organic laboratory techniques, 3ª edición, Saunders Collage Publishing, USA, 1995.  The Merck Index Version 13.4 CD-ROM (Academic)