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• Octavio Moreno Colin

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y SUS DERIVADOS OBJETIVO: Emplear el lenguaje químico para diferentes compuestos aromáticos y su repercusión socio – económica y ecológica. (RAP) 1: Aplicar las reglas de nomenclatura de la IUPAC y trivial para los diferentes compuestos aromáticos. (RAP) 2: Asociar la aplicación de los diferentes compuestos aromáticos en productos de uso común y su impacto ambiental.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. EL BENCENO El benceno es un hidrocarburo aromático poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano y su estructura se puede representar de la siguiente forma: CH HC || HC

CH | CH CH

Algunas de las propiedades del benceno son: es un líquido incoloro con olor dulce, su punto de ebullición es de 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, por lo que se utiliza como materia prima base en colorantes, barnices, etc.; así como en otras sustancias en la industria química. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por August Kekulé, en 1865, de acuerdo al siguiente esquema: Resonancia. Se refiere a la propiedad del anillo bencénico de presentar electrones “pi” deslocalizados; es decir, de alternar sus dobles enlaces entre los carbonos del ciclo

DERIVADOS DEL BENCENO Derivados monosustituidos del benceno. Son compuestos derivados del benceno que se forman debido a la sustitución de un hidrógeno por un elemento o radical. Para nombrarlos, se designa primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno"; sin embargo, muchos de ellos son más conocidos por su nombre trivial.

Hidroxibenceno (Fenol)

E te n ilb e n c e n o Vinilbenceno (estireno)

Metilbenceno (Tolueno)

Nitrobenceno

Benzaldehído

Ácido B e n c e n s u lfó n ic o

A m in o b e n c e n o (Anilina) (Fenilamina)

Ácido Benzoico

Is o p ro p ilb e n c e n o (cumeno)

Benzoato de sodio

Si son dos los radicales que sustituyen, se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

(1,2) orto (o-)

(1,3) meta (m-)

(1-4) para (p-)

ORIENTADORES EN LAS SUSTITUCIONES DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO Diversas reacciones químicas en los derivados del benceno permiten establecer reglas para predecir la posición resultante de una segunda sustitución, encontrándose que la naturaleza de la estructura interna del primero determina la orientación del segundo a las posiciones orto, para, y meta, así como clasificar el primer sustituyente en dos grupos en función de que atraigan o den electrones. Los de primer orden se caracteriza por ubicar al segundo sustituyente a las posiciones orto (o), y para (p) simultáneamente. Los de segundo orden orientan a la posición meta (m). Primer orden (ORTO, PARA)

-NH2, -OR, -OH, --R, -Cl, -Br, -I, -SH SEGUNDO ORDEN (META)

-NO2, -CN, -HSO3, -CHO, -COR, -COOH, -COOR

EJEMPLOS

1,2- dimetilbenceno (o-dimetilbenceno) o-xileno

1,3 dimetilbenceno m-dimetilbenceno m-Xileno

1,4 dimetilbenceno p-dimetilbenceno p- Xileno

2-metil-benzoato de sodio (o-metil benzoato de sodio)

Ácido Bencen sulfonico

P- nitrotolueno nitrotolueno

1,2– dihidroxibenceno (o-catecol)

2,4,6 trinitrotolueno (TNT)

Metil benceno (tolueno)

1,2 amino tolueno (o-Toluidina)

1,3 amino tolueno (m- toluidina)

(1,4) aminotolueno (p-toluidina)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos y se ordenan tomando diferentes criterios: a.

b.

Por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. Numerando inicialmente el anillo, a partir del sustituyente más complejo o importante.

Si el sustituyente otorga un nombre especial al compuesto; por ejemplo, el radical –CH3 debido a que el

compuesto recibe el nombre de Tolueno (nombre trivial más conocido), a partir de este radical iniciamos la numeración de los carbonos en el anillo.

EJEMPLOS

Ácido – 3-cloro-5-nitrobencensulfónico

Ácido-2-amino-3,6dimetil-benzoico

1-bromo-5-etil-2-hidroxi4-nitrobenceno

2,4,6-TrinitroTolueno (TNT)

DERIVADOS MONOSUSTITUDOS Son compuestos aromáticos se consideran derivados del petróleo básicamente se forman al sustituir uno de los seis hidrógenos del benceno por un radical o grupo funcional. Para nombrarlos A. Se escribe primero el nombre del radical o grupo funcional. B. Seguido de la palabra benceno aunque en varios casos reciben el nombre trivial.

DERIVADOS DISUSTITUIDOS Cuando dos de cualquiera de los seis hidrógenos del benceno son sustituidos por dos grupos funcionales o radicales iguales o diferentes se forman lo que se conoce como derivados disustituidos. Para nombrarlos A. El carbono 1 siempre será el que tenga el radical o grupo funcional prioritario en orden alfabético. B. Se escribe la posición y el nombre del radical o grupo funcional que no tenga la posición 1 C. Seguido del radical o grupo funcional del carbono 1 y al final la palabra benceno .

DERIVADO POLISUSUTITUIDO Son resultados de sustituir más de dos átomos de hidrogeno en el anillo bencénico por radicales o grupos funcionales En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.  El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.  La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.  Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.  Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.  Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras. De acuerdo con lo anterior colocare tres ejercicios para aplicar lo visto...

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

CLASIFICACION DE REACCIONES DEL BENCENO HALOGENACIÓN El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.

Mecanismo de la halogenación El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br polarizando el enlace de manera que el otro bromo adquiere la suficiente polaridad positiva como para ser atacado por el benceno. La segunda etapa de la reacción consiste en la recuparación de la aromaticidad del anillo por pérdida de un protón Etapa 1. Ataque del benceno al electrófilo (bromo). El catalizador polariza la molécula de bromo

Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno Reacción de alquilación del benceno Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.

Mecanismo de la reacción El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno. Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.

EJEMPLO 2

SULFONACIÓN Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida. Benceno + Acido Sulfúrico → Ácido bencenosulfónico + agua

NITRACIÓN. El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno de forma lenta. Ahora bien este proceso tiene el inconveniente de que la mezcla caliente de ácido nítrico concentrado en contacto con cualquier material oxidable, puede explotar durante el calentamiento. Debido a que el nitrógeno en el grupo nitrato del HNO3 no tiene poder electrófilo, debe ser activado de alguna manera. Ello se consigue mediante la adición de ácido sulfúrico que actúa como catalizador permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente.

EJEMPLO NITRACIÓN DEL TOLUENO

RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS, ASOCIANDO EL NOMBRE DE CADA UNO DE LOS DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS, CON EL GRUPO FUNCIONAL RESPECTIVO, ESCRIBIENDO EN LOS PARENTESIS LA LETRA CORRESPONDIENTE. NOMBRE

GRUPO FUNCIONAL

1. FENOL

(

)

2. ACIDO BENCENSULFONICO

(

)

3. ESTIRENO

(

)

4. ANISOL

(

)

5. TOLUENO

(

)

6. ACIDO BENZOICO

(

)

7. CUMENO

(

)

8. NITROBENCENO

(

)

9. ALCOHOL BENCÍLICO

(

)

10. BENZOATO DE POTASIO

(

)

11. BENZALDEHIDO

(

)

COLOCA LOS NOMBRES A CADA ESTRUCTURA

COLOCA LAS ESTRUCTURAS EN EL NOMBRE CORRESPONDIENTE