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Universidad Técnica de Manabí Instituto de Ciencias Básicas Departamento de Química Química Orgánica I GUÍA DE EJERCICIOS DE ALCOHOLES 1.

Proporcione los nombres IUPAC de los siguientes alcoholes.

2.

Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos.

3.

(a) trifenilmetanol

(b) 4-(clorometil)heptan-3-ol

(c) 2-ciclohexen-1-ol

(d) 3-ciclopentilhexan-3-ol

(e) ciclopentenglicol

(f) 3-metilhex-4-in-2-ol

Explique al menos una formar de cómo sintetizaría los siguientes alcoholes mediante la adición de un reactivo de Grignard adecuado a un aldehído, una cetona o un ester.

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4. Muestre cómo sintetizaría cada uno de los siguientes alcoholes mediante la adición de un reactivo de Grignard adecuado a un compuesto carbonilo o aun derivado de ácido (cloruro de ácido o éster). Indique el mecanismo de reacción. (a) 3-fenilhexan-3-ol (3 rutas) (b) Ph3COH (c) 1-etilciclopentanol (d) 2-ciclopentilpentan-2-ol 5. Prediga los productos que esperaría de la reacción de NaBH4 con los siguientes compuestos. Indique el mecanismo de reacción.

6. Indique a que se debe la diferencia en la reducción del siguiente compuesto con borohidruro de sodio e hidruro de litio y aluminio.

7. Muestre cómo sintetizaría los siguientes alcoholes mediante la reducción de los compuestos carbonilo adecuados.

Universidad Técnica de Manabí Instituto de Ciencias Básicas Departamento de Química Química Orgánica I GUÍA DE EJERCICIOS DE ALCOHOLES 8. Determine las estructuras de los compuestos A a G, incluya la estereoquímica cuando sea adecuado.

9. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico. (a) ciclohexanol (b) 1-metilciclohexanol

10. Sugiera el método más adecuado para llevar a cabo la síntesis de laboratorio de la preparación del butanal, CH3CH2CH2CHO a partir del butan-1-ol.

Universidad Técnica de Manabí Instituto de Ciencias Básicas Departamento de Química Química Orgánica I GUÍA DE EJERCICIOS DE ALCOHOLES 11. Complete las siguientes reacciones:

12. Prediga los productos de la deshidratación, catalizada con ácido sulfúrico del 1-metilciclohexanol.

13. ¿Indique de los componentes y las concentraciones del alcohol que se expende en las farmacias para uso médico?

Universidad Técnica de Manabí Instituto de Ciencias Básicas Departamento de Química Química Orgánica I GUÍA DE EJERCICIOS DE ALCOHOLES 14. Muestre el alcohol y el ácido carboxílico o cloruro de ácido que se combinan para formar los siguientes ésteres:

15. ¿Qué representa el grado de alcohol en una bebida, e indique cuánto es el grado de alcohol de la cerveza, el vino, ron, whisky? 16. ¿Qué significa desnaturalizar un alcohol y en qué situaciones se aplica? 17. ¿Cómo funciona un alcoholímetro? 18. ¿Cómo se llama la gasolina que se expende en Ecuador y que contiene alcohol? ¿Indique cuál alcohol es el que se le adiciona y en qué porcentaje? 19. ¿Indique cual es el principal uso que se le da al etilenglicol y por qué?