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• NALENY MORAYMA RUIZ CRUZ

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QUIMICA ORGÁNICA

EJERCICIOS DE ALCOHOLES

1

I. DIBUJAR LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES: a) Etanol

b) Butanol

c) 2-Metilpropan-1-ol

d) 2-Metilbutan-2-ol

e) 3-Metilbutan-2-ol

f)

3-Metilbutan-1-ol

g) 2,3-Pentanodiol

h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol

i)

Ciclopent-2-enol

j)

2,3-Dimetilciclohexanol

k) Octa-3,5-dien-2-ol

l)

Hex-4-en-1-in-3-ol

m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol

n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

o) Alcohol bencílico

p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

q) Colesterol

II. PREPARACION DE ALCOHOLES Y FENOLES 1) Isopentileno + H2O /H+ -------------2) 3 – metil – 1-fenil – 2 buteno + H2O/ Hg(OAc)2 /NaBH4 -------------3) 2,3 – dimetil – 3 fenilbuteno + H3O+-------------4) 2 – fenil – 3 metil – 2 buteno + Hidroboraciòn -------------5) Isopropilgrignard + Formaldehído -------------- luego NH 3 -------------6) Ciclohexanona + etilgrignard -------------7) 2 – metilpropanal + Metilgrignard -------------- agua -------------8) CH3 – CO-CH2-COOH + Etilgrignard -------------9) Oxido de propileno + bencilgrignard --------------A + Acido acètico ------------10) p – hidroxibenzaldehìdo + ciclohexilgrignard -------------11) Acetato de etilo + isopropilgrignard -------------- agua -------------12) 2 – metil – 3 Bromobutano + Água -------------- A + H+ / calor---------------B 13) Etanal + metilgrignard -------------- A + metilamina----------------B 14) Acetona + bencilgrignard -------------- A + agua---------------B B + H+ /calor -------------- C + Oximercuraciòn/Dismercuraciòn----------------D 15) (CH3)2-C-CH-CH(CH3)-CO-CH3 + METILGRIGNARD…..A + H2O/H+........B 16) 3-METIL-1, 3-PENTADIENO + H20/H+ ……A + KMnO4/dil........B 17) ISOBUTILENO + HBr/H2O2……A + H2O...........B SOLUCIÓN:

OH

1) CH3 - CH-CH=CH2 + H2O /H+ ------------------ CH3- C-CH2-CH3 CH3

CH3 OH

2)

CH2- CH = C-CH3 + H2O/ Hg(OAc)2 /NaBH4 -------------- CH2- CH - C-CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 OH

3) CH2= C - C-CH3 + H O 3

CH3

+

--------------- CH3-

C - C-CH3 CH3

OH 4) CH3-C=C-CH3 + Hidroboraciòn----------------CH3-CH-C-CH3 CH3

5) CH3-CH-MgBr + CH3

CH3

---------CH2-CH-CH3 OH CH3

CH2-CH3

6)

+ CH3-CH2-MgBr-----------------

CH3

III. REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES 1) 2-METIL-2-FENIL-PROPANOL + H+/calor………………

2) ALCOHOL NEOPENTILICO + H+/calor………………

3) PROPANOL + SOCl2 ………….A + BENCILGRIGNARD ,agua...................B

4) Acido carbólico + Na OH………A + BROMURO DE ETILO.....................B

5) 2-BUTANOL + HBr ……….

6) 2-METIL -1-FENIL-2-PROPANOL + HBr ……….

7) PROPANOL + METILGRIGNARD……

8) ALCOHOL CICLOHEXILICO + K2Cr2O7/H+…………………………….

9) 2- METILBUTANOL + H+/calor………………A + KMnO4…...............B

10) p-METILFENOL + KMnO4/H+…………………………

11) 1-FENIL-2-PROPANOL + KMnO4/H+……………..A + HNO3/H+…………..B + Fe/H+........C +HONO………. D +H2O/H+……………….E + SOCl2…...............F + METILFENILTANOL

12) Ac.BENZOICO + FENOL…………………….

13) 3,4-DIMETIL-4-FENIL-BUTENO + Br2/LUZ…………..A + H2O/H+…………B + HIO4…..C

IV. SECUENCIA DE REACCIONES 1) 2-BUTANOL + Cu/calor………………. A + METILGRIGNARD………………..B + H2O…........C + Na……………D + BROMOETANO....................E 2)

2) CUMENO + KMnO4/H+…………..A + PCl3……………..B + TALACION..........C + H20/H+……………D + NaOH………………..E + BROMOETANO.................F

3) 3,4-DIMETIL-4-FENIL-BUTENO + Br2/LUZ…………..A + H2O/H+…………B + HIO4…..C

4) 3-(P-NITROFENIL)-2-METILPROPANO + NaNO2/HCl ……………. A + Br2/LUZ..........B + KOH/OL…………………C + Br2/ LUZ……………D + KMnO4/DILU……………E + H2O….....F + HIO4…....................G

5) 1-metil-4-fenil-2,4-ciclohexadieno + ciclobuteno/calor..................A

6) 1-(o-hidroxifenil)-2-buteno + cloruro de acetilo...................A A + calor………………….. B +NaOH…….. C +CHCl3/NaOH…………….. H+……………….. D + H2O/H+……………… E + PCl3 …………. F + NaOH…………. G + CH3MgBr ………… H + CH3NH2 ……………….. I + NaOI.............J

7) 2-metil-3-fenilbuteno + Br2/luz……………… A + etoxido de sodio/................B B + KMnO4/dil………………... C + Br2/Fe……… D +................E E +LiAlH4 ……………. F + NH2- ………………. G +NH3......................H +HONO ………………… I + H2O/H+.......................J

8) ANILINA + Anh.succicinico /AlCl3 ……………………………… A +CH3COCl/AlCl3...............B B + PCl3 ……………………… C + H2O/H+ …………………. D + HONO …………. E +H2O/H+..............F +NaOH ………….. G + CH3CH2MgBr …………. H + Ac. Acético ……………….. I I + Na......................J + HCl …………….. K

9) 3-metail-4-fenilbutanol + H+ /calor …………….. A + O3/Zn/H2O..................B B + NaBH4 …………… C + KMnO4/H+ ………….. D + PCl3 …………….. E + terbutanol................F + CH3CH2MgBr …………….. G + HCN ………………. H +SOCl2 ………………. I I +NH3..................J + hidroboraciòn …………. K + NaOI.................L

10) ALCOHOL CROTILICO + PBr3 …………… A + Alillgrignard...................B B + ozonolisis ……………… C + H2/Ni ………….. D + H+ /calor ………….. E E + cilohexeno/calor..............F H3O + ………….. G + cloruro de tosilo …………. H + H2O/H+...............I