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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Sebastian De Haro (1525273); Brayan S. Cano (1626330) Departamento de Química, Universidad del Valle. 12 de octubre de 2016 1

CH3CH2OH + KMnO4

2

CH3OOH + alcohol isopentilico + H2SO4

3

Agua de Bromo + alcohol alilico

4

KMnO4 + alcohol alilico

5

NaOH al 10% + CuSO4 + glicerina

6

NaOH al 10% + CuSO4 + etanol NaOH al 10% + CuSO4 + etilenglicol H2O + Na

7 8

Se presenta oxidación, cambio de color, el MnO2 se precipita. Pasa de ser incoloro a un color anaranjado al agregar el H2SO4. Al calentar la mezcla vuelve a cambiar de color, esta vez a negro. Luego al adicionar agua fría desprende un olor característico al banano. Al agregar una sola de gota de alcohol alilico el agua de bromo cambia de color naranja a transparente Oxidación, y cambio de color de violeta a un café oscuro. Al agregar la glicerina, hubo un cambio de color azul cristalino a verde, luego vuelve a cambiar a amarillo. No hay cambios Variación de color de verde a amarillo. Coloración amarilla, desprendimiento de H2, exotérmica, cambia de color a rosa con la fenolftaleína.

Resumen En esta práctica de laboratorio se estudió las propiedades químicas de los alcoholes, por medio de algunas reacciones, como oxidación, y rompimiento de enlaces O-H. Haciendo reaccionar tanto alcoholes monohidroxílicos como

polihidroxílicos se busca lograr diferenciarlos y también a los monosustituidos de los polisustituidos. Datos y cálculos PROCESO #

MEZCLA

Análisis de resultados Para las dos primeras reacciones realizadas en la práctica se hicieron procesos de oxidación, esto para lograr diferencias los alcoholes primarios de los secundarios. En la primera reacción el etanol (alcohol primario) se hizo reaccionar con un reactivo oxidante (KMnO4) se obtiene como resultado un aldehído que después se oxido a acido carboxílico. Mientras que, en la segunda reacción, del alcohol isopentilico (alcohol secundario) el producto del proceso de oxidación es una cetona. En el tercer proceso se presenta una reacción de halogenación, donde el Bromo usado como reactivo se comporta como un electrófilo, reaccionando con el doble enlace del alcohol forma un carbocatión. El bromo reacciona rápidamente con el carbocatión, formando un producto estable en el que los dos bromos utilizados como reactivos se han unido al alcohol que queda como un alcohol primario halogenado. El agua, que también es usada como reactivo (electrófilo) también puede unirse al alcohol como ion hidroxilo, permitiendo la unión de un solo átomo de bromo al alcohol y

REACCION

quedando al final, un glicol halogenado + acido bromhídrico. En el cuarto proceso se observa una hidroxilación con permanganato de potasio (KMnO4). El permanganato se adiciona al doble enlace del alcohol, dando como producto un triol (Glicerina) y un precipitado de dióxido de manganeso. Para los siguientes tres procesos (5, 6 y 7) se observa que según el alcohol utilizado (mono o polialcohol) este reacciona con el Cu utilizado como reactivo. Se observó que los alcoholes monosustituidos no reaccionan con el Cobre. Por otro lado, los alcoholes polisustituidos si reaccionan con el Cobre formando anillos. En esta reacción el Cobre se separa del grupo hidroxilo al que está unido y se adhiere al alcohol polisustituido, formando un anillo. La ultima reacción muestra la síntesis de iones alcóxidos, que corresponden a nucleófilos fuertes y bases fuertes. En el proceso el alcohol reacciona con el sodio, el cual desplaza a los hidrógenos de los grupos hidroxilo que salen al ambiente en forma de burbujas de gas. El ion alcóxido resultante reacciona con haluros y tosilatos de alquilo primarios formando éteres.

La fenolftaleína sirve como indicador del pH básico que debe tener un alcóxido. Ecuaciones de las reacciones hechas en el laboratorio: 1. CH3CH2OH + KMnO4 COOH



CH3-

2.

Acetato de isopentilo 3. Ch2=CH-CH2-OH + H2O + Br2  Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr La reacción del agua de bromo, con un compuesto que posea dobles enlaces (no en resonancia), dará lo que se llama una Halohidrina, en éste caso una bromohidrina, en la cual el OH se posicionará según la regla de Markovnikov. 4. CH2=CH-CH2-0H + KMn04  CH3COO-K+ Mno2 + CO2 + H2O. La reacción, da, acetato de potasio, mas dióxido de manganeso, de color rojizo insoluble que precipita, mas dióxido de carbono, más agua. El reactivo de Bäyer es una solución diluida (1 o 2%), fría (20° C) y neutra (Sin agregar algún ácido o base) de permanganato de potasio. Esta solución es de color violeta muy intenso y oscuro. Este reactivo es muy oxidante, reacciona con los alquenos oxidándolos y perdiendo su color violeta al convertirse en dióxido de

manganeso de color café mismo que se precipita. El color del permanganato se debe a su estructura química, al reaccionar, su estructura cambia y por eso cambia de color. Lo que se precipita es dióxido de manganeso (MnO2) que es de color café. La solución aparece transparente. La prueba de bäyer consiste en hacer reaccionar un compuesto orgánico cuya estructura se desconoce, si en ese compuesto hay alguna instauración, el enlace doble se oxida dando varios compuestos, principalmente un diol. En el caso del alcohol alílico se forma glicerina o propano triol. 5.

En esta reacción el sodio desplaza los hidrógenos de los grupos -OH, el gas que se observó saliendo del tubo de ensayo, es hidrogeno, esta reacción forma un ion alcoxido con el sodio. Cuando agregamos la fenolftaleína hubo un viraje de color rosado a fucsia indicando el carácter básico del glicolato de sodio formado. 6. Formación del glicolato de cobre.

-Formación de glicerato de cobre.

La reacción entre el CuSO4 y NaOH forma Cu(OH)2. En el primer tubo de ensayo, se agregó etanol y no hubo reacción, debido a que los alcoholes monohidroxilicos no reaccionan en Cu. En el segundo tubo de ensayo si se obtuvo una reacción, ya que el Cu desplaza los hidrógenos de los grupos hidroxilos (-OH) y se une para formar un anillo. El tercer tubo donde se agregó glicerina, se obtiene una mezcla de compuestos y esta reacción es de las usadas para distinguir los alcoholes monohidroxilicos de los polihidroxilicos, ya que los monohidroxilicos no reaccionan. Cuestionario

2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los

alcoholes.

3. ¿Cómo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.

Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno.

Con reacciones de oxidación también se pueden diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los dos primeros reaccionan con un agente oxidante y como resultado darán productos diferentes cada uno. Los alcoholes terciarios no reaccionan.

Los alcoholes (de no más de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario

Conclusiones 



Lograr diferenciar los tipos de alcholes (primario, secundario, terciario, monosustituido y polisustituido) mediante sus reacciones. Las reacciones de oxidación, afectan a los átomos de hidrogeno unidos al carbono portador del grupo –OH.

Bibliografía WADE, L.G. JR.; Química Orgánica. 5ta edición. España. 2004 HART, H., CRAINE, L. Y HART, D. Química Orgánica. 9a edición. España. 1997.