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“ALCOHOLES” 1. HISTORIA La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al-(determinante) y kuh ḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelotlo obtuvo por síntesis.

2. DEFINICIÓN  Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupohidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.  Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.  Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.  Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

3. NOMENCLATURA 

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

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IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo delcarbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3butanol, por ejemplo).

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Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

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Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

ALCOHOLES

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4. FORMULACIÓN Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH . Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Fórmula

Nombre 1-propanol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

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Clasificación monol

diol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

5.

triol

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

Propiedades Físicas: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

 Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol alcohol-agua A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1 propanol

Hexanol ALCOHOLES

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2-metil-2-propanol Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas. Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los carbonos y sus ramificaciones. Es menos densos que el agua mientras alcoholes con múltiples moléculas más densos. ALCOHOLES

alcoholes aumenta con el número de así que los alcoholes alifáticos son que los alcoholes aromáticos y los de –OH, denominados polioles, son

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(Constantes Físicas de algunos alcoholes). Nombre Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol

Punto de fusiónºC -97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24

Punto de ebullición ºC 64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5

Densidad 0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.  La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

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Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

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Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(> mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio. El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:

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El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol. El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.  Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

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6. ALCOHOLES MÁS IMPORTANTES Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos más importantes de al química orgánica y los de mayor demanda en la industria química. Su importancia radica principalmente en su poder de transformación pues a partir de ellos se obtienen un gran número de compuestos derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, ésteres, cetonas etc. A continuación se mencionan algunos de estos compuestos que tienen mayor importancia comercial. 

Metanol (CH3-OH): En un principio se obtenía a seca de la madera por eso se la conoce como Tiene importantes aplicaciones como disolventes y fabricación de formaldehído y otros compuestos. inhalación de sus vapores y su ingestión produce muerte. El METANOL, según los "expertos", es corto plazo que el hidrógeno, actualmente, es un contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos mismo.

partir de la destilación alcohol de madera. materia prima para la Es muy tóxico la ceguera e incluso la mucho mas viable a 75% menos de obtención del

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Alcohol isopropilico (2-propanol): Es un antiséptico alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración la limpieza de aparatos electrónicos, como cabezas de grabadoras.

más eficaz que el de acetona. Se usa en videocasetes o de

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El Etanol(alcohol de caña) CH3-CH2-OH: Se obtiene por fermentación al añadir levadura a los azucares presentes en algunos alimentos, como la cebada, centeno, uva, arroz, caña y agave azul de donde se hace tequila (mezcal). Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos. También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes.

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Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol: Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como líquidos para frenos hidráulicos.

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Glicerol ( glicerina ó 1,2,3- propanotriol: Se emplea jarabes, en la industria de los alimentos y en la además se usa como lubricante, plastificante, la fabricación de explosivos, es decir, para producir

en la fabricación de farmacéutica; anticongelante y en nitroglicerina.

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Fenol C6H5OH: Este alcohol aromático es de gran química y tiene aplicación como desinfectante, anestésico local.

importancia germicida y

7. USOS Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la cienciacomo disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

EL METANOL: Es muy toxico, su causar ceguera y hasta la muerte. Es un rendimiento por lo que se lo usa como de carreras.Pero como combustible es el etanol debido a sus altos costos.

ingestión puede combustible de alto combustible de autos menos conocido que

EL ETANOL: Es un líquido muy materia prima de numerosas industrias licores,perfumes,cosmèticos y jarabes combustible y desinfectante .

volátil y constituye la de .También se usa como

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EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte oremovedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácidopropiónico y plastificadores. Antisépticos y desinfectantes 

Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.

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Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.

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Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.

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Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.

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Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

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