• Author / Uploaded
• Charbel Abou

• Categories
• Naturaleza
• Productos quimicos
• Bienestar

Citation preview

ALCALOIDES DEL NUCLEO FENANTRENO 1. Formula estructura desarrollada, semi-desarrollada y molecular del fenantreno. Su formula molecular es C14H10

2. Alcaloide del fenantreno El fenantreno es un compuesto aromático policíclico formado por tres anillos fusionados bencenos. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante, foto sensibilizando la piel a la luz. 3. Historia del fenantreno El fenantreno apareció cuando Michael Faraday en 1825 realizó un estudio con el resultado líquido de una producción de gas, el

cual se logró dando como resultado un nuevo hidrocarburo que se denominó “bicarbonato de hidrogeno” ya que se observó que poseía una proporción de carbono e hidrogeno. Posteriormente Mitscherlich sintetizo el mismo compuesto obteniendo un peso molecular de 78 g/mol, queriendo decir que su formula molecular es C6H6. Sumando a lo expuesto, el compuesto previamente sintetizado se había obtenido a partir de la goma benjuí y por esa razón se le denomino bencina o como lo conocemos hoy en día benceno. A finales del siglo XIX se habían descubierto nuevos compuestos los cuales estaban relacionados con el benceno, ya que tenían átomos de hidrogeno, carbono y desprendían un olor agradable, conjuntamente podían presentarse como bencenos u otros compuestos similares. Es así como el Fenantreno se manifestó a partir de la investigación realizada por los químicos Michael Faraday y Mitscherlich.Pero no solamente fue descubierto este compuesto sino también el fenol, indol, naftaleno, antraceno, pireno, entre otros. 4. Propiedades del fenantreno Las propiedades de un compuesto son las características o cualidades que permiten diferenciarlo de otros. Las propiedades

que se miden a un compuesto son las propiedades físicas y las propiedades químicas. Aunque el fenantreno es la forma isomérica del antraceno, sus propiedades son muy diferentes, confiriéndole al fenantreno mayor estabilidad química debido a la posición angular de uno de sus anillos aromáticos.  Densidad 1180 kg/m3; 1,18 g/cm3  Punto de fusión 489,15 K (216 °C)  Punto de ebullición 613,15 K (340 °C)  Masa molar: 178,22 g/mol. 5. Características del fenantreno  Es un sólido  Es incoloro pero al someterse a la radiación ultravioleta puede dar una coloración azul fluorescente.  Se puede utilizar en la síntesis de varis fármacos.  Empleado en investigaciones clínicas.  Usado para la fabricación de colorante.  Usado para la producción de explosivos.

 Aspecto físico: Cristales incoloros o blanco traslúcidos y brillantes.  Olor: Agradable ya que es un cíclico aromático.

6. Uso farmacéutico del fenantreno Fármacos opiáceos pueden ser de origen natural o derivados del fenantreno. Entre estos se encuentran la morfina, la codeína y la tebaína. Los usos más representativos del fenantreno se obtienen cuando se

encuentra

en

forma

oxidada;

es

decir,

como

fenantrenoquinona. De esta manera se puede utilizar como tintes, medicamentos, resinas, fungicidas y en la inhibición de la polimerización

de

algunos

procesos. El

ácido

9,10

bifenildicarboxílico se usa para fabricar poliéster y resina alquídica. Es de utilidad en el tratamiento de enfermedades tales como la depresión, la ansiedad, el desorden del pánico, el desorden del estrés post-traumático, el desorden disforicopermenstrual, el desorden del déficit de atención (con y sin hiperactividad). El desorden obsesivo compulsivo, el desorden de ansiedad social, de ansiedad generalizada, la obesidad, los desordenes alimentarios.

La adición a la cocaína y el alcohol, la disfunción sexual y enfermedades relacionadas. 7. Efectos del fenantreno No solo el fenantreno, sino todos los hidrocarburos aromáticos policíclicos, generalmente conocidos como HAP, son tóxicos y nocivos para la salud. Se encuentran en el agua, en el suelo y en el aire como producto de combustiones, derrames de petróleo o como producto de reacciones en el ámbito industrial. La toxicidad aumenta a medida que sus cadenas con anillos bencénicos fusionados se van haciendo más grandes, aunque eso no significa que los HAP de cadena corta no lo sean. Desde el benceno, que es la unidad fundamental estructural de estos compuestos, ya se conoce su alta toxicidad y actividad muta génica en los seres vivos. En el caso del fenantreno, este se acumula en los tejidos grasos de los seres vivos, produciendo toxicidad cuando el individuo es expuesto al contaminante por períodos largos. Además de estos efectos, pueden nombrarse los siguientes: – Es combustible.

– Después de largos períodos de exposición al fenantreno, un individuo puede presentar tos, disnea respiratoria, bronquitis, irritación respiratoria e irritación de la piel. – Si se calienta hasta la descomposición, puede causar irritación en la piel y en el tracto respiratorio por la emisión de humos densos y sofocantes. – Puede reaccionar con oxidantes fuertes. – En caso de incendio que involucre este compuesto, se puede controlar con dióxido de carbono seco, extintor de halón o con aspersión de agua. El núcleo del fenantreno presenta muchos alcaloides uno de los más importantes es la ADROMIDEA. la adormidera

(Papaver somniferum)

es una especie de planta

herbácea del género Papaver, perteneciente a la familia Papaveraceae. Su fama está ligada a su alto contenido en alcaloides obtenidos de la savia exudada mediante incisiones practicadas artificialmente en su fruto y que es la base de la producción del opio y sus derivados.

Se trata de una planta herbácea anual, glabra o algo peluda, con una altura comprendida entre 15 cm y 1,5 m. Tiene hojas, de 2-30 por 0,5-20 cm, oblongo-ovadas, lobadas o eventualmente pinnatisectas, las inferiores con un corto peciolo y las superiores sentadas y abrazadoras. Las flores, pedunculadas (pedúnculo de longitud muy variable: 2-40 cm), son solitarias y terminales, de capullo nutante y erecto en la floración, actinomorfas, con cáliz de 2 o 3 sépalos caedizos en la antesis, 4 pétalos, corrugados en el capullo, suborbiculares, de color blanco, rosado, violáceo o rojo, habitualmente con una mancha basal más oscura. El androceo está compuesto por numerosos estambres claviformes de anteras amarillas, mientras el ovario no tiene estilo pero sí 5-18 estigmas radiales prominentes sobre un disco plano lobulado. El fruto, de tamaño muy variable, es una cápsula subglobosa, mazuda, glabra, pruinosa, unilocular pero acostillada por falsos tabiques, bruscamente contraída en carpóforo. Es de dehiscencia porícida y las semillas liberadas por dichos poros infradiscales son de tamaño prácticamente milimétrico, negras o casi, reiniformes y alveolo-reticuladas. Uso farmacéutico de la Adormidera Es conocida porque sus frutos semimaduros en cápsula porícida, así como su sabia seca —pegajosa y de color blanco— tienen un alto contenido en alcaloides, por lo que son usadas para la fabricación de opio y derivados como la heroína de manera ilegal.

En la industria farmacéutica y médica, esos alcaloides suponen también una fuente de sustancias activas como la morfina y la codeína, utilizadas en medicina como analgésicos para calmar el dolor. Las semillas, al igual que las de Papaver rhoeas, gozan de buena aceptación en aplicaciones culinarias por su aroma y sus propiedades antioxidantes, su contenido en vitamina B, lípidos, glúcidos y proteínas. La “tarta de amapola” (“makowiec” en polaco y “makovník” en eslovaco) es un postre típico de Polonia y de Eslovaquia. En buena parte de Europa las semillas de amapola se usan para adornar productos de panadería (barras de pan, bollos, etc.). También se usan como añadido en piensos para pájaros. El aceite obtenido de las semillas encuentra aplicación en la industria de la pintura como aceite secante, para la fabricación de jabones o como combustible. Debido a la presencia de alcaloides en la planta, se han aplicado fuertes medidas de control sobre su cultivo para evitar la producción de heroína, restringido a agricultores expresamente autorizados. Se han firmado acuerdos internacionales para erradicar el cultivo ilegal de adormidera a nivel mundial, el cual está concentrado el 90% solamente en dos países: Afganistán y Birmania. El restante 10% se concentra en dos países de Latinoamérica, los cuales cultivan la planta para fabricar heroína que tiene como destino Estados Unidos, aunque su producción no es significativa: México y Colombia. El Consejo de Senlis – hoy día: The International Council on Security and Development (ICOS), un "think tank" internacional, propone la utilización de parte del opio afgano para la producción de medicinas esenciales como la morfina, como se hace en la

India. Dicha organización ha elaborado un informe técnico sobre ese proyecto, bajo el título de Amapola para medicamentos. También se ha experimentado con variedades especialmente seleccionadas para producir concentraciones mucho más bajas de alcaloides, por ejemplo la variedad Zeno Morfex, muy usada en Alemania. El núcleo del indol presenta muchos alcaloides uno de los más importantes es la NUEZ VÓMICA. Es un árbol de tamaño grande, perennifolio de hasta 15 m de altura, con ramas y tronco provistos de una corteza grisácea. Hojas ovales brillantes. Flores blancas, en cimas terminales. Fruto en baya esférica, 3-6 mm de diámetro, de color amarillo anaranjado con 2-5 semillas discoideas y duras, de color gris claro. La semilla se utiliza con fines medicinales. Se encuentran en los bosques tropicales del Sudeste Asiático, India, Tailandia, Vietnam, Malasia, Laos, Camboya y norte de Australia. Uso farmacéutico de la nuez vómica A pesar de serias preocupaciones sobre su seguridad, la nuez vómica se utiliza para las enfermedades del tracto digestivo, los trastornos del corazón y del sistema circulatorio, las enfermedades oculares y las enfermedades pulmonares. También se utiliza para enfermedades nerviosas, la depresión, el dolor de cabeza de migraña, los síntomas de la menopausia y para un

trastorno de los vasos sanguíneos llamado enfermedad de Raynaud. También se usa para el tratamiento de la “sangre cansada” (anemia), como un tónico y como un estimulante del apetito. Los hombres usan la nuez vómica para la disfunción eréctil El núcleo del acido lisérgico presenta muchos alcaloides uno de los más importantes es el CORNEZUELO DEL CENTENO. El cornezuelo del centeno es un parásito del centeno, el cual ocasionó la denominada "la enfermedad de los pobres" durante el siglo XVII, es originario de Europa, pero es capaz de crecer en casi cualquier zona templada y húmeda del planeta. Este hongo se caracteriza por ser una especie de cuerno negro sobre los granos y las espigas del centeno. Este parásito, a pesar de ser capaz de atacar cualquier tipo de cereal, prefiere el centeno, en donde una vez maduro, cae al suelo y espera hasta que el viento transporte sus esporas a otra espiga. A pesar de haber causado gran cantidad de muertes, esto al volver tóxico el pan de centeno, en la actualidad existen varios cultivos en donde infectan la espiga adrede debido a sus cualidades farmacéuticas. Uso farmacéutico del cornezuelo del centeno Los diferentes alcaloides que posee el cornezuelo del centeno presentan gran variedad de beneficios en la medicina natural, pues algunos actúan como hemostáticos lo cual ayuda a controlar las hemorragias, y otros aumentan la presión arterial. Algunos actúan como sedantes leves, mientras que otros productos químicos a base de esclerocios son utilizados para problemas de carácter neurológico. A nivel ginecológico: En la antigüedad eran utilizados los granos contaminados del centeno para inducir al parto.

Es prudente evitar su uso casero, pues luego de algunos estudios se ha determinado que las enfermedades ligadas al cornezuelo del centeno están relacionadas a la cantidad de granos negros que se ingieran. La industria farmacéutica se encarga de separar los alcaloides y purificarlo, por ello es recomendable su uso bajo prescripción médica.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA https://www.formulacionquimica.com/areno-c14h10-2/ https://www.lifeder.com/fenantreno/#Efectos_en_la_salud https://es.wikipedia.org/wiki/Papaver_somniferum https://www.misabueso.com/salud/Cornezuelo_del_Centeno https://holadoctor.com/es/hierbas-y-suplementos-a-z/nuez-vómica-strychnos-nuxvomica.