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• Zolanger Rubio Rojas

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alcaloides

Friedrich Sertürner, químico alemán que aisló por primera vez la morfina del opio.

Clasificaciones  1. “Alcaloides verdaderos", que contienen nitrógeno en el heterociclo y se originan a partir de aminoácidos. Sus ejemplos característicos son la atropina , la nicotina , y la morfina. Este grupo también incluye algunos alcaloides que además de heterociclo de nitrógeno contienen terpeno (por ejemplo, evonine) o fragmentos de péptidos (por ejemplo, ergotamina). Este grupo también incluye los alcaloides de piperidina coniina y coniceine a pesar de que no se originan a partir de aminoácidos. 

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Segundo nivel

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Tercer nivel

2. "Protoalcaloides", que contienen nitrógeno y también se originan a partir de aminoácidos. Algunos ejemplos son la mescalina , la adrenalina y la efedrina.

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Cuarto nivel

3. Alcaloides de poliamina - derivados de putrescina , espermidina y espermina.

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Quinto nivel

4. Péptidos y ciclopéptido alcaloides.  5. Pseudoalcaloides. Compuestos alcaloides que no se originan a partir de aminoácidos. Este grupo incluye, terpeno y esteroides-alcaloides, así como de purina-alcaloides, como la cafeína , teobromina , theacrine y teofilina.  Algunos autores clasifican como pseudoalcaloides compuestos tales como la efedrina y la catinona. Aquellos originados a partir del aminoácido fenilalanina, pero adquieren su átomo de nitrógeno no a partir del aminoácido sino a través de transaminación.

cafeína

nicotina

Propiedades químicas y reconocimiento

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Alcaloides que contienen oxígeno son cristales incoloros. • Alcaloides libres de oxígeno, tales como la nicotina son típicamente volátil, incoloro, líquidos oleosos. Tercer nivel • La mayoría son bases débiles, pero algunos, como la Cuartoson anfóteros. nivel teobromina y la teofilina , • Muchos alcaloides se disuelven mal en el agua, pero se disuelven Quinto nivel fácilmente en disolventes orgánicos, tales como éter dietílico, cloroformo o 1,2-dicloroetano. • Con los ácidos forman sales solubles en el aguan y con los haluros de alquilo dan sales de amonio solubles. • La mayoría de los alcaloides tienen un sabor amargo o son venenosas al ingerirse • Se precipitan con ciertos reactivos como el acido tánico, el acido pícrico, el acido fosfovolframico y otros. • Con otros reactivos dan reacciones de color: 1) con el reactivo de Bouchardat, solución yodoyodurada, dan un precipitado de peryoduro de alcaloide de color pardo; 2) con el yodohidrargirato de potasio o reactivo de Mayer, forman un precipitado amarillo pálido; 3) con el reactivo de Dragendorff, solución de yoduro doble de Bi y K, dan un precipitado de color naranja. •

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FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES • Haga clic para modificar EN LAS PLANTAS • Segundo nivel

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Tercer nivel

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Cuarto nivel

Sirven como productos de desecho o Quinto almacenamiento del nitrógeno sobrante. • Los alcaloides esta asociados con ácidos orgánicos que le facilita el transporte en la planta. Los alcaloides son localizados en los tejidos • periféricos de los diferentes órganos de la planta, cumplen una importante función como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. Pueden servir de reguladores del crecimiento. • • La pérdida de alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta, pero estos deben de participar en secuencias metabólicas y no son solamente productos de desecho del metabolismo. •

el estilo de texto

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nivel

Atropa belladonna

Nicotia na tabacu m

Datura stramoniu m

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO Debido a la diversidad estructural de alcaloides, no existe un método único de su extracción a partir de materias primas naturales. La mayoría de los métodos explotan la propiedad de la mayoría de los alcaloides a ser solubles en disolventes orgánicos, pero no en agua, y la tendencia opuesta de sus sales. Y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras sustancias.

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO Para la extracción existen dos métodos generales: o La extracción en medio alcalino (por un solvente orgánico) (figura 3) o La extracción en medio ácido (con agua, alcohol o solución hidroalcohólica) Los extractos de alcaloides en forma de sales pueden ser tratados de diferentes formas: a) Alcalinización y extracción de los alcaloides base con un solvente orgánico no miscible, (figura 4); b) Fijación de los alcaloides sobre resinas intercambiadoras de iones para luego separarlas por elución con ácidos fuertes; c) Precipitación de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de Mayer concentrado.

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO Fuera de estos métodos generales de extracción existen algunos particulares dependiendo del tipo de alcaloide, tal como la extracción de los alcaloides del opio.

Biosíntesis de los alcaloides Precursores biológicos de la mayoría de los alcaloides son los aminoácidos , tales como ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina, triptófano, histidina,  ácido aspártico, y ácido antranílico. El ácido nicotínico se puede sintetizar a partir de triptófano o ácido aspártico. Estos aminoácidos sufren una serie de transformaciones típicas que pueden resumirse como: • Formacion de bases de Shiff (Genera enlaces C=N) • Condensaciones de Manninch (Genera enlaces C-C-N) • Isomerización. • Hidrogenacion del grupo imino y deshidrogenación del grupo amino. • Oxidacion a carbinolaminas o a aminas. • Acoplamiento Oxidativo C-C Y C-O.

Biosíntesis de los alcaloides

Alcaloides derivados del tropano Sustancias parasimpaticomiméticas o antagonistas de la acetil colina (transmisora del impulso nervioso). A altas dosis producen delirio, vértigo, y alucinaciones en el Sistema Nervioso Central o muerte por parálisis respiratoria. • Atropina (en hoja y sumidades floridas de Atropa belladona, Solanaceae). • Coca (Anestésico local potente. Simpaticomimético, prolonga el tiempo de anestesia por la vasoconstricción. Acción excitante sobre el sistema nervioso central. A altas dosis agitación y convulsiones. A dosis extremas, muerte por insuficiencia respiratoria, extraída de la hoja de Erythroxylum coca. • Cafeína (grano de las semillas de Coffea arabica. Originarios de África, Rubiaceae).

Atropa Belladona

Erythroxylum coca

Coffea arabica

Alcaloides derivados de la quinoleína La principal acción es la antimalárica debido a la quinina, que es un tóxico para protozoos y paramecios y en particular para el género plasmodium productores del paludismo. Plasmodium vivax y Plasmodium malariae. Es activo sobre las formas asexuadas o esquizontes. • Quinina - La droga es la corteza desecada de tronco, rama y raíces de Cinchona Oficinalis. (Rubiaceas). - Antimalárica, tóxico para protozoos y paramecios y en particular para el género. Plasmodium productores del paludismo. - Propiedades antipiréticas y analgésico suave.

Cinchona officinalis

Alcaloides derivados de la isoquinoleína Opio. Látex desecado que se obtiene por incisión de capsulas inmaduras de las distintas variedades de Papaver somniferum (papaveraceas). De él se obtiene la morfina. Analgésico incluso en bajas dosis, deprime la percepción dolorosa, extremadamente útil en dolores fuertes y persistentes. Sus propiedades son: - Sedante del sistema nervioso central, desemboca en una somnolencia desagradable. - Produce sensación de bienestar y euforia. La administración repetitiva provoca adicción, produce tolerancia y dependencia física y psíquica. - Produce depresión respiratoria y bradicardia. - A nivel del tracto gastrointestinal es emético y disminuye el peristaltismo. - La sobredosis produce la muerte por parada respiratoria y cardiaca

Papaver Somniferum

Gracias…