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• Marco Pacheco

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DISOLVENTE ORGANICO MEDIO ALCALINO

DISOLVENTE ACUOSO MEDIO ACIDO

ALCALOIDES DERIVADOS DE ORNITINA Y LISINA NH2

H2N

H2N

NH2

COOH ORNITINA

COOH LISINA

• Dan lugar a gran variedad de alcaloides de complejidad variable: o Biciclos: pirrolizidínicos y quinolozidínicos o Piperidínicos o Tropánicos ALCALOIDES TROPÁNICOS • Resultan de la esterificación de alcoholes (3-OH-tropanos) con ácidos orgánicos • ALCOHOLES: o 3α-hidroxitropano – tropanol o 3β-hidroxitropano – pseudotropanol o Escopanol(6-7 epoxi) o Ecgonina (2-COOH) • ACIDOS o Alifáticos:
Acetico, butírico, isovalérico, angélico o Aromáticos:
Trópico, apotrópico,

truxílico. Clasificación • Derivados del tropanol o Escopolamina, hiosciamina • Derivados del Pseudotropanol o Tropacocaina • Derivados de la ecgonina o Cocaina

DISTRIBUCION NATURALEZA • Se conocen unos 150 alcaloides tropánicos en unas pocas familias • Solanáceas, Eritroxiláceas, Proteáceas • Dentro de solanáceas donde por primera vez se descubrieron: o Datura, Atropa, Hyoscyamus, Mandrágora, Dubosia CARACTERIZACIÓN • Todas las de alcaloides en general Otras o Vitali-Morín (nitración alcaloides libres) NO3H + KOH  violeta • Tiocianato de cobalto  Azul turquesa • Dimetilaminobenzaldehido + Calor  Rojo • Microcristalización con permanganato  cocaina microcristales violetas VALORACION Farmacopea para Belladona y Estramonio: • Se valora el exceso de ácido que no forma sales con el alcaloide

Otras Cuantitativas • Azul de bromofenol  complejo amarillo  cuantitativo a 411nm. • Vitali-Morin: complejos coloreados violetas  550nm. • RIA  muy sensible  investigación Derivados pseudotropanol -- Cocaina • Se expresa en clorhidrato de cocaina (la cocaina base es volátil) • En orina se detecta su metabolito benzoilecgonina (la cocaina se hidroliza fácilmente) IMPORTANCIA FARMACOGNOSTICA • Atropina y Escopolamina: o Parasimpaticolíticos: antagonistas receptores colinérgicos muscarínicos o Relación Estructura Actividad:  Cuaternización del N (metilatropina y metilescopolamina) favorece la unión al receptor muscarínico. • Efectos Farmacológicos o Midriasis o Reducen secreción salival y gástrica o Reducen peristaltismo intestinal o Broncorrelajación o Cardiovascular: puede llegar a taquicardia a dosis altas o S.N.C.:
Bloqueo colinérgico antiparkinsonianos
Atropina: síndrome anticolinergico: • Excitación, agitación, alucinaciones, delirio
Escopolamina • Dosis terapéuticas es depresor: sedación somnolencia, amnesia • La tintura de Belladona fue el primer antiparkinsoniano o Ahora se usan anticolinergicos especificos receptores muscarínicos centrales (BENZATROPINA)

USOS • Relajantes musculares liso abdominal espasmolíticos o Cólicos hepaticos y nefríticos • Oftalmología  midriasis (contraindicados en glaucoma) • Antídoto insecticida organofosforado e inh. de colinesterasa • Atropina Bradicardias y reanimación cardiaca • Medicación preanestésica  previene reflejos vagales

la

EFECTOS TOXICOS: • Ojo con las plantas – NIÑOS• Intoxicaciones agudas: o Sequedad de boca, visión borrosa, retención urinaria, alucinaciones, convulsiones, depresión centros respiratorios, muerte COCAINA • Potencia el tono simpático por inh.recaptación catecolaminas (NA. DOPAMINA y SEROTNINA) • Excitación  posterior depresión (falta de N.Transmisores) o Reduce Apetito y fatiga • Hoja de Coca en Sudamerica como energizante • Primer Anestesico local  ahora análogos: procaína, lidocaína • Toxicidad aguda: o Dependencia o Infarto o Retraso fetal • Cocainomanía

ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS

• Importancia toxicológica en plantas que ingieren animales, pudiendo llegar al ser humano. • Estructura: unión de dos anillos pirrólicos derivados de la ornitina  NECINA • Los alcaloides son Ésteres de la NECINA con ácidos alifáticos carboxílicos IMPORTANCIA • Agentes protectores para plantas e insectos que los acumulan • Toxicidad hepática  envenenamiento ganado  paso al hombre DISTRIBUCIÓN • Boraginaceas o B. officinalis (Borraja)  alimentación partes aéreas o Antiinflamatorio, emoliente tóxico por los alcaloides o Comisión E lo desancoseja • Astereacias o Senecio vulgaris; S.jacobea o Antihemorrágico, antihemorroidal o Comisión E lo desancoseja CH2OH

ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS N

LEGUMINOSAS: Lupinus sp. (altramuces)  lupinina

LUPININA

Alta toxicidad hepática Cytisus scoparius (Retama negra) Esparteína: usada antes como inductor del parto

CH2 N

N

(Tocosaina) ALCALOIDES PIPERIDINICOS • • • • •

Lobelia Inflata: Lobelina Sucedáneo del tabaco Antiasmático, mucolítico en deshuso Terapia sustitutiva del tabaco Estrecho margen terapéutico

ESPARTEINA

ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA Y TIROSINA

• Es el grupo más extenso del reino vegetal • Varios grupos estructurales o Fenil-etil-aminas o Isoquinoleinas
Bencilisoquinoleinas o Otros

FENILETILAMINAS • Efedrina: Ephedra sínica –E.mayor o Simpaticomimética o Favorece liberación de NorAdrenalina o Inhibe recaptación de NA o Broncodilatador  En Jarabes antitusígenos o Vasoconstrictor Rinitis • Catha Edulis Te de Abisinia (Khat) o Catinona en la hoja fresca – o Psicoestimulante con efectos secundarios • Mescalina Lophorora Williamsii o Psicodisleptico similar al LSD BENCILISOQUINOLEÍNAS • Papaverina del Opio • Relajante músculo liso  espasmolítico • Carece de efectos en S.N.C. BIS-BENCILISOQUINOLEÍNICOS • •

Corteza de Chondrodendron tomentosum (Menispermaceae) Tubocurarina, paralizante muscular. Alcuronio. pancuronio.

APORFINAS • •

Apomorfina: derivado sintético de morfina Agonista D2 dopamina. Disfunción eréctil (Uprima®)

PROTOBERBERINAS •

Berberis vulgaris (berberidaceas) Berberina, antiséptico.

MORFINANOS • Morfina,analgésico. antidiarreico • Codeina FENILELTILISOQUINOLEÍNAS Y DERIVADOS • •

Colchicum autumnale L. Familia: Liliáceas Colchicina, tratamiento de la gota

ISOQUINILEIN-MONOTERPENOS • Cephaelis ipecacuana (rubiaceas) • Emetina: emético antiemebiano ALCALOIDES AMARILIDACEAS

Galantamina: Alzehimer - Anticolesterasa Galanthus,sp. ; Leucojum Aestivum

ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

ALCALOIDES INDÓLICOS • Derivan del triptofáno o de su derivado descarboxilado, triptamina CARACTERIZACIÓN o Reacción de Van Urk (p-dimetilaminobenzaldehido) IMPOTANCIA FARMACOGNOSTICA • Derivados sencillos del triptófano o triptamina o Análogos de la 5-ht (serotonina) o Psilocybe americana

Galantamina

o Psilocina, alucinógeno – modelo para síntesis de fármacos

• Alcaloides tricíclicos o Physostigma venosum (Haba de Calabar –nuez de eseré) o La Fisostigmina es un inhibidor reversible de la colinesterasa, comportándose como parasimpaticomimético. o Alzheimer o Origen de otros anticolinestrásicos (neogstigmina) • Derivados de la Ergolina o Alcaloides del cornezuelo del centeno Claviceps purpurea o Simpaticolíticos en general. o Ergotamina - Hemicraneal© - riego cerebral • Alcaloides Indol-monoterpénicos o Strychnos nux-vómica
Estricnina, muy tóxica, estimulante medular – convulsivante Raticidas o Rauvolfia serpentina
Reserpina, hipotensor. Depleciona catecolaminas y serotonina • Alcaloides Bis-indólicos o Catharanthus roseus (Vinca)
Vinblastina y vincristina, • anticancerígenos – Inhididores mitóticos ALCALOIDES QUINOLEÍNICOS o Alcaloides de Cinchona succirubra Los más importantes son cortezas de Quina. o Quinina: Antimalárico o Quinidina: Antifibrilante bloquea canales de sodio o La quinina es aislada en 1820 por Pelletier y Carventou, o Camptoteca Acuminata o Camptotecina Anticancerígeno

o Derivado  Irinotecam - Cancer de colon

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA HISTIDINA Derivan químicamente del imidazol o El más importante es la pilocarpina, aislado de especies del género Pilocarpus, Fam Rutaceae. o Presenta actividad parasimpaticomimética. –Galucoma Miosis ALCALOIDES DERIVADOS DEL METABOLISMO TERPÉNICO o Aconitum napellun _ Raíz o Aconitina .- Tóxico o En fitoterapia – Analgésico La administración oral de 24 g de raíz, 5 ml de tintura o 3 mg de aconitina puede resultar mortal en humanos. BASES XÁNTICAS o Compuestos de carácter anfótero o Solubles en agua, sobre todo en caliente. o Reacción de caracterización o Reacción de la Murexida. o Las más importantes son las metil-xantinas o Cafeina : sinergia con analgésicos Teobromina o Teofilina ASPOMA Amp. 5,5 ml BAMA-GEVE ATC: Otros dermatológicos PA: Cafeína, Serenoa serrulata, Teofilina. Indicaciones :caída del cabello que s THEOLAIR Comp. retard 175 mg 3M ESPAÑA ATC: Xantinas PA: Lactosa, Teofilina. Indicaciones Prevención y tratamiento del asma bronquial y de estados broncospásticos reversibles asociados a bronquitis crónicas y enfisema. TONOPAN ATC: Alcaloides del ergot PA: Cafeína anhidra, Dihidroergotamina mesilato, Propifenazona, Sacarosa.