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PRÁCTICA # 6 “DETERMINACIÓN DE ASPIRINA Y CAFEÍNA EN TABLETAS DE CAFIASPIRINA Y ASPIRINA.” OBJETIVO



Que el estudiante determine el contenido de aspirina y cafeína en tabletas de cafiaspirina y aspirina, así como también determine su KD

INTODUCCIÓN La espectroscopia visible es una de las técnicas más ampliamente y más frecuentemente empleadas en el análisis químico. Para que una sustancia sea activa en el visible debe ser colorida: el que una sustancia tenga color, es debido a que absorbe ciertas frecuencias o longitudes de onda del espectro visible y transmite otras más. El rango visible se considera de los 380 a los 750 nm. La base de la espectroscopia Visible y Ultravioleta consiste en medir la intensidad del color (o de la radiación absorbida en UV) a una longitud de onda específica comparándola con otras soluciones de concentración conocida (soluciones estándar) que contengan la misma especie absorbente. Para tener esta relación se emplea la Ley de Beer, que establece que para una misma especie absorbente en una celda de espesor constante, la absorbancia es directamente proporcional a la concentración. La coloración de la solución se debe a la especie absorbente y esta coloración puede ser natural o inducida. Diferentes regiones del espectro Ultravioleta y visible y sus rangos o zonas comprendidas:

La coloración natural puede ser la base de la cuantificación de una especie; Más frecuentemente, se induce a la formación de un complejo colorido que absorba en el visible, y que sea específico para el elemento o compuesto que se desea cuantificar colorimétricamente. Para esto se requiere de un control de ciertas condiciones, que inhiben o favorecen la formación de compuestos coloridos:



pH: El pH es un factor determinante en la formación de ciertos complejos o compuestos coloridos. Cuando el pH influye en la técnica analítica, se requiere de un control adecuado de este valor para lo cual se agrega alguna solución buffer, o estabilizador de pH.



Temperatura: La temperatura es factor importante, sobre todo en reacciones en las cuales el factor cinético es la base del análisis.



Tiempo: En ciertas reacciones, se requiere de un tiempo determinado para que se tenga una lectura estable de absorbancia de la solución producida.

Es también factible que los complejos o compuestos formados sean lábiles, estos es que después de un cierto tiempo se descompongan a otros productos diferentes, por lo que el tiempo indicado al que debe hacerse la lectura debe establecerse con base a la experiencia y los resultados que se tengan. DISOLVENTES.- Las consideraciones que se tienen que hacer al elegir un disolvente no solo con respecto a su transparencia, sino también respecto a sus posibles efectos sobre el sistema absorbente. Normalmente, los disolventes polares tales como el agua, alcoholes, ésteres y cetonas tienden a eliminar la estructura fina del espectro como resultado de los efectos vibracionales. Se observan más fácilmente en disolventes no polares como los hidrocarburos. Además, las posiciones de los máximos de absorbancia están afectadas por la naturaleza del disolvente.

1

Entre los disolventes comunes para espectroscopia UV se incluyen el agua, el etanol del 95%, el ciclohexano y el 1,4 dioxano. El disolvente no debe absorber radiación en las bandas de estudio, de ahí la importancia de conocer las transiciones electrónicas de un disolvente. El espectro Ultravioleta de una molécula se obtiene generalmente en forma adicional al espectro infrarrojo de la misma especie. Este espectro IR frecuentemente sirve como dato confirmativo de la ausencia o presencia de ciertos grupos funcionales. Aspirina El origen del ácido acetilsalicílico proviene de la corteza del sauce, que los antiguos pobladores desde el continente Americano hasta Europeo, emplearon para ayudar a aliviar algunos tipos de dolor. A principios del siglo XIX era conocido como salicilina, como se le llamó al principio activo de la corteza del sauce. En 1835, el químico Berlinés, Karl Jacob Lowing, produjo una sustancia conocida como el ácido salicílico. Pero no fue hasta que el científico francés Charles Freder Gerhardt, produce una reacción entre el cloruro de acetilo y el salicilato sódico que obtiene el principio activo de la aspirina: el ácido acetilsalicílico. Años más tarde, Felix Hoffmann perfeccionaría el medicamento haciendo de esta sustancia, una forma pura y estable, en forma de una tableta redonda con lo que Bayer comenzaría a dar la vuelta al globo contribuyendo a aliviar los dolores de cabeza y otros malestares con el nombre de Aspirina. Propiedades químicas La Aspirina contiene un único principio activo: el ácido acetilsalicílico. Es un éster acetilado del ácido salicílico. Su estructura molecular es:

O

Peso molecular: 180.2

OH O O

CH3

Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Sus cristales blanquecino.

son

alargados,

de

sabor

ligeramente

amargo

y

de

color

Cafeína: La cafeína un tipo de droga de la familia de los alcaloides. Hay numerosos compuestos dentro de este grupo, pero distinguiremos a la cafeína, a la teofilina y a la teobromina Se encuentran, entre otros lugares nueces de cola, granos de café, té, habas de cacao, mate y otras plantas. Estos compuestos tienen acciones bioquímicas diferentes y están presentes en diferentes cantidades en sus respectivas fuentes. La cantidad en cada una de las fuentes se detalla a continuación: Fuentes: Café, té, nueces de cola, mate, guaraná. Expreso 100 mg (1.5-2oz) Café descafeinado, de filtro 3- 4 mg Té, instantáneo 30 mg Barra de Chocolate 30 mg Migral 100 mg

Café de filtro 80-135 mg Café descafeinado, instantáneo 2- 3 mg Mate 25-150 mg Cafiaspirina Bayer 40 mg Alikal 50 mg

Café instantáneo 65-100 mg Té, ingés 60 mg Cola 30- 45 mg Cafiaspirina Plus 65 mg

Estructura de la cafeína: 1,-3,-7-trimetil-xantina

Contenido de la cafiaspirina: Cada comprimido de Cafiaspirina® contiene 500 mg de AAS y 40 mg de cafeína

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Las tabletas APC son una mezcla de aspirina, fenacetina y cafeína, cada una de estas substancias tiene una absorción característica en la región del ultravioleta, con los máximos principales a 277 nm para la aspirina, 275 nm para la cafeína y 250 nm para la fenacetina. En el procedimiento una tableta pulverizada se disuelve en cloroformo; la aspirina se separa de la fenacetina y de la cafeína, extrayéndola con solución de bicarbonato de sodio. La aspirina separada se extrae con cloroformo, acidificando la capa acuosa; después se mide en el espectrofotómetro a 277 nm, la fenacetina y la cafeína que queda en la capa original de cloroformo se determinan mezcladas, como se ilustra continuación.

La principal impureza de los comprimidos de aspirina (ácido acetilsalicílico prácticamente puro) es el ácido salicílico (AS), el cual se produce por hidrólisis del ácido acetilsalicílico (AAS) si las condiciones de almacenamiento no son las adecuadas (humedad, oxígeno atmosférico, luz etc.)

También se produce ácido acético (HAc) en la reacción de hidrólisis, pero al ser volátil se evapora gradualmente. Por tanto, para evaluar la pureza de la aspirina, resulta más sencillo determinar el AS que medir el AAS presente. Esto es lo que recomienda la Farmacopea Europea que además establece una tolerancia del 0,15% de AS en tabletas de aspirina. Se pone ese límite de tolerancia de AS en aspirina tan bajo porque dicho ácido causa una irritación muy fuerte en las paredes estomacales, mucho más que el AAS. Una vez que el AAS pasa a través del estómago se hidroliza a AS, de modo que la función del grupo acetilo del AAS es simplemente la de proteger las paredes estomacales. Así pues, la forma analgésica activa de la aspirina es el AS y no el mismo AAS. Una forma de determinar AS en aspirina es usando la técnica de espectroscopia UV de segunda derivada. El espectro fundamental (de orden cero) del AAS se caracteriza por tener un máximo a unos 285 nm aproximadamente pudiendo existir un hombro alrededor de 312-318 nm (según el disolvente) que indica la presencia de AS proveniente de la hidrólisis del AAS. Si se observa que este espectro es ruidoso debe hacerse un suavizado medio del mismo antes de proceder a obtener el espectro derivado. Al trazar el espectro de segunda derivada (muy útil cuando existen señales solapadas o interferencias) este hombro se convierte en una señal más compleja que presenta un mínimo a la λmax del hombro y un pico satélite o pequeño máximo alrededor de 328 nm ( se mejora así la resolución). La altura del pico (ΔL) a 328 es proporcional a la cantidad de AS presente. Por lo tanto, el contenido de AS en una muestra puede determinarse fácilmente midiendo la altura ΔL en el espectro de segunda derivada e interpolando en una recta de calibrado previamente preparada con patrones de AS. HIPÓTESIS: Si se extrae cafeína y ácido acetil salicílico a partir de una tableta de cafiaspirina, se podrá determinar que tan soluble es cada uno en los solventes a utilizar, a partir del cálculo del coeficiente de distribución.

MATERIAL Matraz aforado de 50 ml 1 Propipeta 1 Pipeta volumétrica de 5 ml 2 Espátula 1 Pizeta

Matraz aforado de 100 ml 2 Celda / espectro 5 Pipeta graduada de 10 ml 1 Vidrio de reloj 1 Embudo de extracción

Matraz aforado de 25 ml 1 Pipeta graduada de 2ml 2 Pipeta volumétrica de 10ml 2 Matraz aforado de 10 ml 5 Probeta 50ml

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SUSTANCIAS Ácido clorhídrico Cloroformo Balanza analítica

o o o o

Tableta de cafiaspirina Hidróxido de amonio EQUIPO: Espectrofotómetro UV

PROCEDIMIENTO:

Pesar y anotar el peso de una tableta de cafiaspirina. Esto debe ser equivalente a aproximadamente 500 mg de cafiaspirina. Moler en un mortero hasta obtener un polvo fino. Añadir con agitación 60 ml de agua; agregar unas gotas de hidróxido de amonio, después transferir la mezcla a un embudo de separación, lavando todas las partículas con 60ml de cloroformo. Extraer la cafeína de la solución acuosa con cloroformo, evaporar y obtener los cristales. Calcular el rendimiento. Para extraer la aspirina, agregar a la fase acuosa unas gotas de HCl. Lavar los extractos combinados con tres porciones de 20 ml de cloroformo y añadir las soluciones de lavado a la solución original de cloroformo. Dejar el extracto acuoso en un embudo de separación. Filtrar la solución de cloroformo a través de de papel humedecido previamente con cloroformo (para eliminar trazas de agua) a un matraz volumétrico de con cloroformo en un matraz volumétrico. Evaporar. Determinar el rendimiento y la KD

RESULTADOS: Peso de la tableta de cafiaspirina: 0.6412g Reacción: O

O

C-OH + NH4OH

O-C-CH3 O

C-O-

+ H2O

O-C-CH3 O

Y la cafeína se disuelve en el cloroformo. Peso de los cristales:  Cafeína: 0.1790g  Aspirina: 0.2833g Cálculos ℘ Aspirina:

%R =

0.2833 × 100 = 44.90% 0.6309

      60 1 KD =  = 0.4490 1    0.6309  1  60      0.2833  

℘ Cafeína:

%R =

0.1790 × 100 = 28.37% 0.6309

4

      60 1 KD =  = 1.2941 1    0.6309  3  30      0.1709   DISCUSIÓN DE RESULTADOS:







Se obtuvo un rendimiento de 44.9% para la aspirina y el 28.37% para la cafeína, lo que nos da un total de 73.27% entre ambas, esto nos indica que, el resto, ósea el 26.73% del compuesto, se trataba de algunos otros componentes de la aspirina como lo es su vehículo y, otro tanto, posiblemente se perdieron en la extracción, sin embargo se obtuvieron casi ¾ partes del compuesto en la extracción. Se calcularon los coeficientes de distribución, siendo para la aspirina un K= 0.449, lo que indica que es más soluble en la fase acuosa, por lo cuál no se extrajo mucho ya que lo extrajimos más en la orgánica. Para la cafeína fue de 1.2941, lo cuál indicó que fue mas afín al solvente extractante (cloroformo) CONCLUSIONES: Se determinó gravimétricamente la cantidad de A.A.S y cafeína en una cafíaspirina, para lo cual utilizamos la técnica de extracción , se uso cloroformo para poder extraer la cafeína y A.A.S, pero antes de esto se tuvo que tratar el fármaco para que fuera más soluble y se pudiera extraer mejor, el hidróxido de amonio nos sirvió para formar una sal del A.A.S y esta fuera soluble en agua, la cafeína se extrajo con cloroformo y posteriormente se evaporo, se peso, con lo cual se pudo sacar su rendimiento y su KD. En la fase acuosa conteníamos la sal del A.A.S, y para poder extraerla se agrego HCl para ser insoluble en A.A.S en agua, y así poder extraerlo con cloroformo ya que es mas afín a este. Para poder tener una buena extracción se debe de tomar en cuenta la solubilidad y pH. REFERENCIAS: ℘ ℘ ℘ ℘ ℘ ℘

Gary, D. C.: Química Analítica , ED, Limusa, ed. 2ª, pp: 621-631 http://www1.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/26409/6178/2ASPIRINADERIVADA.pdf http://www.fcq.uach.mx/archivos/espectroscopia/ANTOLOGIA/lectura6.pdf http://www.aspirina.com.mx/ http://www.quimica.ull.es/Jornadas04/QO/Aspirina.htm http://www.elistas.net/lista/enfermeria_argentina/archivo/indice/392/msg/416/

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