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• Aniie Lizama

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Tarea Orgánica I Fecha de entrega: miércoles 11 de mayo de 2011 Dra. Cristina Esqueda 1.- Cuando el 1-bromometilciclohexeno experimenta solvólisis en etanol, se forman tres productos mayoritarios. Proponga mecanismos para la formación de estos tres productos CH2Br

CH2OC2H5 CH3CH2OH

calor

OC2H5

2.- El deuterio (D) es el isótopo del hidrógeno de número másico 2, con un protón y un neutrón en su núcleo. La química del deuterio es casi idéntica a la química del hidrógeno, excepto en que el enlace C-D es ligeramente (1.2 kcal/mol) más fuerte que en el enlace C-H. Las velocidades de reacción tienden a ser más lentas si el enlace C-D (al contrario que el C-H) se rompe en el paso de velocidad limitante. Este efecto sobre la velocidad se conoce como efecto isotópico cinético. a) Proponga un mecanismo para explicar los productos que se forman en cada reacción OH

Br CH3-CH-CH3

KOH, alcohol

calor

CH2=CH-CH3

CH3-CH-CH3 producto de sustitución

producto de eliminación

b) Cuando el compuesto deuterado siguiente reacciona en las mismas condiciones, la velocidad de formación del producto de susticuión es la misma, pero la velocidad de formación del producto de eliminacio´n es siete veces más lenta OH

Br CD3-CH-CD3

KOH, alcohol

calor

CD2=CH-CD3

CD3-CH-CD3 misma velocidad

siete veces más lenta

Explique por qué la velocidad de eliminación es más lenta, pero la velocidad de sustitución no varía. c) Una reacción similar se produce cuando se calienta el haluro de alquilo en una mezcla de acetona/agua. OH

Br CH3-CH-CH3

agua/acetona

calor

CH2=CH-CH3

CH3-CH-CH3 producto de sustitución

producto de eliminación

Proponga un mecanismo para la formación de cada producto en estas condiciones de reacción y prediga cómo cambiará la velocidad de formación de cada producto cuando reaccione el haluro deuterado. Razónelo. OH Br agua/acetona

CD3-CH-CD3

calor

CD2=CH-CD3

CD3-CH-CD3

¿misma velocidad?

¿misma velocidad?

3.- Cuando el siguiente compuesto se trata con metódico de sodio en metanol, son posibles dos productos de eliminación. Explique por qué predomina el producto deuterado en una proporción 7:1 (sugerencia, piensa en el problema anterior). D

D H HH C

CH3ONa, alcohol

C Br

H H

C C

calor

H

H

C C H

4.- Cuando el 2-bromo-3-fenilbutano se trata con metóxido de sodio, se tienen dos alquenos (por eliminación E2); predomina el producto Saytzef f . Escriba la reacción, mostrando los productos mayoritarios y minoritarios. 5.- La solvólisis del bromometilciclopentano en metanol da lugar a una mezcla compleja de los cincos productos siguientes. Proponga mecanismos para la obtención de estos productos.

CH2Br

CH2 CH3OH

CH3

H3CO

CH3

OCH3