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• Josep Lopez

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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN FACULTAD DE INGENIERIA

ESCUELA ACDEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

CURSO : SINTESIS ORGÁNICA

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 7

NOMBRE DE LA PRÁCTICA : SINTESIS DE COLORANTES I-PARTE PROFESOR : MGR. RAUL PAREDES MEDINA

ALUMNO : FRANK ALEXANDER JOSEPH , MARCA LOPEZ

CODIGO : 09 34-119

FECHA DE REALIZACION : 12-07-20

FECHA DE ENTREGA :

SINTESIS DE COLORANTES I-PARTE I. OBJETIVO:  Sintetizar el Nitronaftaleno  Sintetizar el amarillo de Martius II. PRINCIPIOS TEORICOS Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel. Muchos compuestos coloreados son también colorantes, es decir, se pueden emplear para teñir fibras textiles, naturales o sintéticas, otros se utilizan en diversas industrias o como indicadores para reacciones en el laboratorio. La clasificación que se hace de los colorantes se basa en su aplicación principal, la tinción de fibras textiles. Para un estudio inicial es preferible clasificarlos según su constitución química. Los colorantes pueden clasificarse en : 1. Colorantes azoicos, estos se preparan por diazotacion y copulación. A este grupo de colorantes azoicos pertenecen el anaranjado de metilo, utilizado como indicador, otros ejemplos son el amarillo de metilo, el rojo de metilo, el Sudán I y el Rojo Para. 2. Colorantes nitrados, entre estos están el amarillo de Martius, empleado para el teñido de lana. De éste se deriva el amarillo naftol S, otros ejemplos son el anaranjado de β-naftol, nitrobenceno, nitronaftaleno y el dinitrorresorcinol (colorante llamado verde solido o verde fijo). 3. Colorantes del trifenilmetano, estos colorantes pueden referirse a dos tipos: a) Colorantes de la fuchona, ejemplos: el tetrayodofenolftaleína, y la fluoresceína, b) Colorantes de la fuchonimina, se preparan la tinción con mordiente como: verde de malaquita con violeta de metilo. 4. Colorantes diversos, ejemplos: índigo o añil, azul de metileno, antocianinas y el colorante artificial en el vino. De los mencionados vamos a ocuparnos de los colorantes nitrados. La nitración de los compuestos aromáticos, ocurre en una reacción de sustitución electrofílica, en la que uno o más átomos de hidrógeno del núcleo aromático es sustituido por uno o más grupos nitro (-NO2), que se encarga de la nitración, el cual se forma de la reacción del ácido nítrico con el ácido sulfúrico, ambos ácidos concentrados. Los compuestos aromáticos mononitrados son en su mayoría sólidos, rara vez son líquidos, incoloros o ligeramente coloreados, volátiles de olor fuerte. Los polinitrados son todos sólidos, explosivos cuando se los calienta . Los mononitrados se reconocen por sus constantes físicas , como el punto de fusión o de ebullición . Un reconocimiento general, puede ser por la propiedad que tienen de reducirse a sus correspondientes aminas. Los compuestos aromáticos nitrados tienen puntos de ebullición elevados debido al carácter polar del grupo nitro, son insolubles en agua, solubles en solventes

orgánicos como el alcohol y los éteres. El grupo nitro es un cromóforo débil (grupo que potencialmente posee la cualidad color) en vista de que por la presencia de otros grupos puede desviar su banda de absorción hacia mayores longitudes de onda. La mayor aplicación de los compuestos aromáticos nitrados es en la industria de explosivos y en la industria de los colorantes.

III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS 3.1 Reactivos       

Acido nítrico (c) Acido sulfúrico (c) Naftaleno Agua fría Hielo Solución diluida de carbonato de sodio Alfa-naftol

3.2 Materiales y equipos                 

Probeta de 10 ml Cocina eléctrica Vaso de precipitado Hielo Papel filtro Bomba de vacío Malla asbestada Embudo de buchner Tubos de ensayo pequeños Goteros Pisceta con agua destilada Varilla de vidrio Espátula Balanza electrónica Matraz de kitasato Luna de reloj Termómetro

  

Equipo de baño María Mortero Pinza para tubos de ensayo

IV. PARTE EXPERIMENTAL Síntesis del Nitronaftaleno a) En un frasco de Erlenmeyer de 150 ml, puesto en un baño de hielo, mezclamos 4 ml de ácido nítrico con 4 ml de ácido sulfúrico , ambos concentrados. Esta mezcla es exotérmica por eso se utilizo baño de hielo. b) Preparamos el equipo de baño María a temperatura entre 45 a 50 °C en introducimos en el baño el frasco que contiene la mezcla de ácidos , luego añadimos al frasco 5 g de polvo fino de naftaleno en pequeñas cantidades y de tiempo en tiempo con agitación vigorosa, cogiendo el frasco con la mano y manteniendo siempre dentro del baño. Se observo que la mezcla tomo un color naranja c) Preparamos otro equipo de baño María a temperatura entre 55 a 60 °C, trasladamos el frasco a este baño y lo mantenimos por espacio de 30 minutos , agitamos de vez en cuando, hasta que el olor del naftaleno desapareció. d) En un vaso de 200 ml pusimos agua fría (extraída del refrigerador) en un volumen de 60 ml , luego vertimos a este vaso el contenido del frasco Erlenmeyer, el nitronaftaleno se precipitó en el fondo. e) Separamos el líquido de los cristales con sumo cuidado por simple decantación . Luego añadimos al frasco 40 ml de agua destilada,, agitamos y hervimos por unos 20 minutos. f) Una vez pasado el tiempo procedimos a verterlo en un vaso de 400 ml que contenía 50 ml de agua fría, agitamos con sumo cuidado y observamos que los cristales de nuevo precipitan. g) Por último filtramos el nitronaftaleno en un embudo de Buchner adaptado a una bomba de vacío. h) Dejamos secar los cristales a la intemperie y luego determinamos su punto de fusión. Síntesis del Amarillo de Martius

a) Pesamos 1,019 g de alfa-naftol en un trozo de papel .

b) Pusimos el alfa-naftol en un tubo de ensayo mediano de boca ancha, añadimos 3 ml de ácido sulfúrico (c). c) En otro tubo de ensayo mediano de boca ancha pusimos 3 ml de ácido nítrico (c) y vertimos a este tubo el contenido del primer tubo. Agitamos con sumo cuidado. Observamos que se desprendieron vapores de color amarillo. d) Añadimos 8 ml de agua destilada , agitamos y observamos que precipita el 2;4dinitro-1-naftol. e) Filtraos y lavamos con agua el precipitado , luego lo disolvemos con una solucion diluida de carbonato de sodio , con lo que se formo el derivado sódico (Amarillo de Martius).

V. CUESTIONARIO 1. Describa las características del nitronaftaleno obtenido , señalando el estado físico , color , olor solubilidad y punto de fusión obtenido, compare con el valor teórico

COLORANTE

COLOR

OLOR

ESTADO FÍSICO

SOLUBILIDAD

Nitronaftaleno

Anaranjado

naftaleno

Sólido

soluble

2. Escriba el mecanismo de la nitración del naftaleno. ¿En qué posición de la estructura del naftaleno se realiza la nitración? ¿Cuál de los ácidos es el agente nitrante? ¿Porqué?

3. El nitronaftaleno obtenido, no es puro, pues es una mezcla de alfa-nitronaftaleno en la mayor parte y un poco de 1;5-dinitronaftaleno y naftaleno. Con esta información, escriba la reacción completa y diga ¿Cómo se podría obtener el derivado alfa al estado puro? 4. Escriba la reacción de preparación del Amarillo de Martius. ¿Químicamente cómo se llama?¿En qué posiciones han ingresado los grupos nitro en el alfanaftol?

5. Mencione los usos del nitronaftaleno y del amarillo de Martius.

En la figura 11.8 se representa los espectros de RMN e IR de la acetanilida. El N-H da lugar a una señal ancha en el espectro de RMN; esto es frecuente en amidas. El grupo metilo del radical acetilo da lugar a un singulete agudo a 2,1 ppm. En el IR, observese que la vibración de tensión del enlace N-H se distingue con claridad hacia 3310 cm-1 y que la región del grupo C=O y C=C (benceno) se hallan parcialmente enmascarada por las absorciones debido al Nujol.

En la figura 11.6 se representa los espectros de RMN e IR del acido acetilsalicilico . El grupo metilo del acetilo da lugar en el espectro de RMN a un singulete característico , aunque a campos un poco mas bajos que los de la correspondiente señal en la 11.5. El espectro IR es parcialmente informativo , pues muestra dos absorciones correspondientes a los grupos carbonilo y una , hacia 2600 cm-1 asignable al grupo hidroxilo. VI. CONCLUSION  Se logró sintetizar acetanilida que fue un sólido cristalino blanquecino (ortorrómbico), que tuvo un punto de fusión de 114 ºC

 La síntesis de la acetanilida corresponde a la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular , el nombre de la acetanilida es N-fenilacetamida.  La acetanilida es el fármaco madre de los derivados para aminofenol (fenacetina, acetaminofeno).  Se logró sintetizar aspirina que es sólido color blanco claro, que tuvo un punto de fusión de 138 ºC.  La función del ácido sulfúrico en la síntesis de la aspirina es la de protonar el oxigeno del anhídrido acético , de esta manera lo hizo nucleofílico listo para el ataque del ácido orgánico.  Se añadió agua en la reacción principal de la síntesis de la aspirina para hidrolizar todo el anhídrido acético que pudiera haber quedado sin reaccionar.  La síntesis de la aspirina corresponde a la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, el nombre de la aspirina es Ácido Oacetilsalicilico.  Ambos fármacos obtenidos, a temperatura ambiente son sólidos de color blanco.

VII. BIBLIOGRAFÍA o Guía de practica de laboratorio “Síntesis de Fármacos” proporcionada por el Mgr.Raul Paredes Medina. o Química orgánica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel Paginas web visitadas o http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico o http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico o http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina