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Química General UTN FRRA Química Orgánica Los compuestos que contiene solamente C y H se llaman Hidrocarburos. Se pueden clasificar de manera genérica en:

Hidrocarburos

Saturados

Alcanos Cicloalcanos

Insaturados

Alquenos Alquinos

Aromáticos

Benceno y derivados

Oxigenados

Alcoholes Aldehídos Cetonas Ácidos Ésteres Éteres

.

Derivados del NH3

Aminas Amidas

La Quimica Organica, llamada también Quimica del Carbono, constituye una de las Página 1 de 43

Química General UTN FRRA ramas principales de la Quimica debido al enorme numero de compuestos que contiene y en todos ellos esta presente el átomo de carbono. El número de compuestos en los que entra a formar parte el carbono es casi innumerable; pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, antibióticos, vitaminas, plásticos, perfumes, fármacos, etc. En Química Organica a cada compuesto se le solía dar un nombre vulgar que generalmente hacia referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido láctico (se encuentra en la leche), ácido fórmico (presente en las hormigas),ácido acético (presente en el vinagre: acetum en latin), colesterol, etc. Dado el gran número de compuestos organicos existentes, se vio la necesidad de arbitrar una serie de reglas para su formulación y nomenclatura de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry) estableció una serie de normas y recomendaciones que consisten, basicamente, en la colocación de los localizadores que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional . - Grupo Funcional: Es un átomo o grupo de átomos definidos cuya presencia en una molécula le confiere unas propiedades características. - Serie homologa: Es el conjunto o familia de compuestos orgánicos que todos tienen el mismo grupo funcional.

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Química General UTN FRRA ALCANOS Son compuestos de cadena abierta donde el C tiene una hibridación sp3 y está enlazado a otro C o H con enlaces simples  (sigma). Fórmula General: Cn H2n+2 NOMENCLATURA

Se los nombra anteponiendo el prefijo que indica el nº de C de la cadena y la terminación –ano.

El primer alcano es el metano, cuya fórmula molecular es: CH4

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Química General UTN FRRA

.

1.55 Å H

1.1 Å

H

H

C

C

H

H

H C

H

H

H

H

109.5 º

Representación de los compuestos orgánicos :

Molecular Semidesarrollada

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Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.

Ejemplo : C4H10 compuesto formado por cuatro átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno.

En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono.

.

Química General UTN FRRA

Se representan todos los enlaces de la molécula.

Desarrollada o Estructural

Semidesarrollada Condensada

.

CH3(CH2)2 CH(C2 H5) HC(CH3)2

Geométricas:

Planas en lugar de

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

TIPOS DE CARBONO  Primarios: Son los átomos de carbono que están unidos a un solo átomo de carbono.  Secundarios: Son los átomos de carbono que están unidos a dos átomos de carbono.  Terciarios: Son los átomos de carbono que están unidos a tres átomos de carbono.  Cuaternarios: Son los átomos de carbono que están unidos a cuatro átomos de carbono.

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Química General UTN FRRA

RADICALES ALQUILO Los grupos alquilo o radicales (se representan por R) son alcanos que le falta un H y dan origen a las cadenas laterales o ramificaciónes. El nombre que se les da está relacionado con los hidrocarburos de los que derivan, cambian la terminación –ano por -ilo o –il.

ISOMERÍA Los isómeros son compuestos con igual fórmula molecular y distinta fórmula desarrollada. Poseen propiedades diferentes.

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Química General UTN FRRA

c)Isomería de cadena o esqueleto : Consiste en desplazar un grupo de la cadena para formar compuestos diferentes. Se diferencian por la forma de la cadena. A medida que aumenta el número de C de la cadena aumenta el número de isómeros. Estructural: Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena. Ej:

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C4H10

n-Butano

Isobutano

Química General UTN FRRA

NOMENCLATURA PARA CADENAS

Alcanos lineales

ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS Recomendaciones de la IUPAC: La Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada 1. Se elige la cadena más larga que y se utiliza el sufijo para identificar la familia a la que pertenece , en este caso ano. 2. Se enumeran los átomos de carbono de tal manera que a los sustituyentes les corresponda el número más bajo. 3. Se identifican los sustituyentes mediante números y se escriben en orden alfabetico 4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez, se los nombra di, tri, tetra, penta, hexa, etc. según corresponda y se indica además la posición con números. Escribir el nombre correspondiente. Ejemplo

Forma incorrecta: 3 –etil 4,5-diemetilhexano Forma correcta: – 4-Etil-2,3-dimetilhexano Página 8 de 43

Química General UTN FRRA Forma incorrecta: 3 –etil 4,5-diemetilhexano . Es incorrecto porque a los metilos les correspondería un nº más alto en la numeración. OBTENCIÓN DE ALCANOS Se los obtiene por destilación del petróleo. REACCIONES Cloración o halogenación. (Cl2, Br2, I2, F2) Es una reacción compleja que se lleva a cabo con calor () o con luz ultravioleta (h) Ecuación general Alcano + X2 h Halogenuro de alquilo + HX Se simboliza con X al halógeno Ejemplo:

H −

H | C −

H +

H −

Cl2

H | C −

Cl

+ HCl

h | H Metano

| H Cloruro de metilo

Combustión Es una reacción que ocurre a cualquier compuesto orgánico cuando se lo calienta en presencia de O2. Ecuación general ᴓ Alcano + O2 → CO2 + H2O ΔH (-) Ejemplo: ᴓ C4H10 +13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O

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Química General UTN FRRA ALQUENOS Son compuestos orgánicos no saturados con dobles enlaces de cadena abierta. El átomo de C tiene una hibridación sp2 por lo que el doble enlace incluye un enlace fuerte  (sigma) y un débil (pi). H

H    C = C   

H

H

Fórmula General: Cn H2n NOMENCLATURA Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación –ano por –eno o –ileno. Ej.: butano – buteno. Las cadenas más complejas se las nombra con iguales reglas que los alcanos, teniendo en cuenta que la cadena más larga debe incluir el doble enlace. El primer alqueno es el eteno, o etileno cuya fórmula molecular es: C2H4 Fórmula semidesarrollada CH2 = CH2 Fórmula desarrollada H

H C = C

H MAS DE UN DOBLE ENLACE

CH2=CHCH2CH=CH2

1,4- PENTADIENO ISOMERÍA:ESTEROISOMERIA Los alquenos pueden presentar tres tipos de isomería: Isomería de cadena o esqueleto Similar a alcanos.

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H

Química General UTN FRRA Isomería de posición Se origina en la diferente ubicación del doble enlace en la cadena carbonada. (Tener cuidado de no obtener el mismo compuesto) Ejemplo: Buteno C4H8 CH3−CH2−CH=CH2 1- buteno

CH3−CH=CH−CH3 2-buteno

Isomería geométrica Consisten en la diferente disposición de los átomos o grupos de átomos con respecto al doble enlace . Cis: Del mismo lado. Trans: Lados opuestos. H3C

CH3

H3C

C = C

H C = C

H

H

H

CH3

Cis 2-buteno Cl

Trans 2-buteno Cl

Cl

H

C = C H

C = C H

Cis dicloro eteno

H Cl Trans dicloro eteno

OBTENCIÓN DE ALQUENOS Deshidratación de halogenuros de alquilo

H

H | − C

H | − C − H

| | Cl H Cloruro de etilo o Cloro etano

H +

KOH

H C= C

H

H Eteno

REACCIONES Son reacciones de adición donde los reactivos atacan el doble enlace. Página 11 de 43

+ KCl + H2 O

Química General UTN FRRA 1-Halogenación

H

H C = C

H

+

Cl −

Cl

H

H | C

−

H | C

−

−

H

| | Cl Cl 1,2-dicloro etano

H Eteno

2-Hidrohalogenación (HX; siendo X: Cl, Br, I, F) H

H C = C

H3C

+

H −

Cl

H3C −

H | C

−

H | C

−

H

| | Cl H 2-cloro propano o 2-cloruro de propilo

H Propeno

El hidrógeno siempre se adiciona al C con más H y el halógeno al que tiene menos H. 3-Adición de H2O H

H C = C

H3C

+ H

Propeno

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H −

OH

H3C −

H | C

H | − C

−

| | OH H 2 propanol o alcohol 2-propílico

H

Química General UTN FRRA Alquinos Son compuestos no saturados con triple enlace. Fórmula General: Cn H2n-2 NOMENCLATURA Se los nombra cambiando la terminación –ano por –ino. Para cadenas más complejas se sigue el mismo procedimiento que para alquenos. El primer alquino es el etino, cuya fórmula molecular es: C2H2

Fórmula semidesarrollada CH≡CH MAS DE UN TRIPLE ENLACE EN LA CADENA : CH≡CHCH2CH≡CH 1,4PENTADIINO UN DOBLE Y UN TRIPLEENLACE EN LA MISMA CADENA

CH≡CH–CH=CHCH3 2 PENTEN 4 INO

REACCIONES Son reacciones de adición similares a las de los alquenos. 1-Halogenación

X | H−C≡C−H

+ X2

H− C = C − H +X2 | X

Etino

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| X

Dicloro eteno

H−

C | X

X | −

C

−

| X

Tetra cloro etano

H

Química General UTN FRRA Halogenuros de Alquilo Son compuestos orgánicos derivados de alcanos donde un H se reemplaza por un halógeno. Son compuestos muy reactivos utilizados comúnmente en muchas reacciones. Fórmula General: R−X Donde R es el grupo alquilo y X un halógeno. NOMENCLATURA Los nombres de estos compuestos se obtienen a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se nombra primero el halógeno indicando su posición, luego el alcano correspondiente o también mediante un prefijo perteneciente al halógeno con terminación –uro y el alquilo correspondiente. Ejemplos IUPAC CH3CH2–Cl Cloroetano

Común Cloruro de etilo

CH3Cl

Cloruro de metilo

Clorometano

Tipos

Primarios H | R − C − X | H

Secundarios R | R − C − X | H

Terciarios R | R − C − X | R

Ejemplos: H | H3C − C − Cl | H Cloro etano

CH3 | H − C − Cl | CH3 2-cloro propano

CH3 | H3C − C − Cl | CH3 2-cloro 2-metil propano

OBTENCIÓN A partir de alquenos H

H C = C

H3C

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+ H

H −

Cl

H3C −

H | C | Cl

−

H | C | H

−

H

Química General UTN FRRA Propeno

H

2-cloro propano o 2-cloruro de propilo

H C = C

H

+

Cl −

Cl

H

−

H | C

−

H | C

−

| | Cl Cl 1,2-dicloro etano

H Eteno

REACCIONES Dan reacciones de sustitución donde el grupo halógeno se cambia por otro grupo. 1-Obtención de alcoholes R−X + KOH Alcohol

R−OH +KX

Ejemplo CH3−Cl + NaOH Cloro metano ó cloruro de metilo

CH3−OH +NaCl Metanol

2-Obtención de éteres ROR´ R−X + R´ONa Alcóxido de sodio

R−O−R´ +NaX Éter

Ejemplo CH3−Br + CH3−CH2ONa Bromuro Etóxido de sodio de metilo

CH3−O−CH2−CH3 +NaBr Metil etil éter

3-Obtención de ésteres RR´ O R´ C

O + RX

R´ C

OH Ácido Carboxílico Página 15 de 43

+ HX OR

Éster

H

Química General UTN FRRA

Ejemplo O

O

CH3 C

+ CH3−Br OH

CH3 C

+ HBr O CH3

Ácido etanoico

Etanoato de metilo

4-Obtención de amina

RX + NH3 Amoníaco

R NH2 + HX Amina primaria

Ejemplo CH3−CH2I + NH3 Yoduro de metilo

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CH3−CH2 NH2 + HI Etanamina

Química General UTN FRRA CICLOALCANOS Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cíclicos., a menudo se muestran en forma simplificada de esqueleto en el que cada intersección de dos líneas representa un átomo de C, y se añaden tantos átomos de H para darle a cada átomo de C cuatro enlaces. NOMENCLATURA Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano con igual nº de C. Fórmula general CnH2n

Cuando la cadena abierta tiene un número mayor de carbonos que el ciclo, éste se nombra como sustituyente con la terminación -il.

4-etil-3-metilciclopenteno(el doble enlace siempre el C n° 1

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Química General UTN FRRA Compuestos Aromáticos Benceno: Tiene fórmula general C6H6. Se simboliza con Ar (arilo) Su estructura se puede escribir de distintas maneras ya que los dobles enlaces están deslocalizados. CH HC

CH

HC

CH

CH

Se obtiene industrialmente por destilación de la hulla o del petróleo. Derivados monosustituidos CH3 |

NH2 |

Fenilamina o amino benceno o anilina SO3H |

Ácido bencen sulfónico

Metilbenceno o tolueno O C | OH

NO2 |

OH |

Nitrobenceno

Hidroxibenceno o fenol

Ácido benzoico

C |

O H

Benzaldehído

Derivados disustituidos Se utilizan tres posiciones: Orto (posición 1,2) CH3

Meta (posición 1,3) CH3

Para (posición 1,4) CH3

CH3 CH3 orto dimetilbenceno orto metil tolueno Página 18 de 43

meta dimetilbenceno meta metil tolueno

CH3 para dimetilbenceno para metil tolueno

Química General UTN FRRA o-xileno

m-xileno

p-xileno

OH

NH2 Meta amino hidroxibenceno o meta amino fenol Derivados trisustituidos Se indican con números las posiciones. CH3

OH O2N

O2N

NO2

NO2

NO2

3,5 dinitro tolueno

2,4,6 trinitro fenol

REACCIONES Tanto el benceno como sus derivados dan reacciones de sustitución de un H del anillo. 1-Cloración H Cl2

Cl

H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl Hexacloro ciclohexano

2-Nitración (mezcla sulfónica HNO3+H2SO4) NO2 | + H2O+ H2SO4 HNO3+H2SO4 Nitrobenceno 3-Halogenación Página 19 de 43

Química General UTN FRRA X | X2

+ HX + FeX3

FeX3 Ejemplo Br | Br2

+ HBr + FeBr3

FeBr3 Bromo benceno oBromuro de fenilo

4-Sulfonación SO3H |

H2SO4cc

+ H2O

Ácido bencen sulfónico

5-Alquilación R |

RX +AlX3 Ejemplo BrCH3 (AlBr3)

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+ HX + AlX3

CH3 | Tolueno + HBr + AlBr3

Química General UTN FRRA

6-Acilación

R-C

O

C |

O .R

Cl

+HCL

AlCl3 Cetona . Hidrocarburos Aromáticos condensados

Naftaleno

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Antraceno

Fenantreno

Química General UTN FRRA ALCOHOLES

Fórmula General: R−OH Representando los grupos alquilo como R podemos representar las 3 clases de alcoholes. R’ | R–C–OH | H Secundarios

H | R–C–OH | H Primarios

R’ | R–C–OH | R’’ Terciarios

Son compuestos polares por la presencia del grupo –OH por lo tanto se disuelven en H2O o solventes iónicos, debido a que el –OH puede formar puente H con el H2O. Del C5 a C11 son débilmente solubles en agua. Por encima del C11 son insolubles en agua. Sus puntos de ebullición y fusión y otras propiedades físicas aumentan al aumentar el nº de C de la cadena. NOMENCLATURA: Se los nombra como los alcanos pero con la terminación –ol ó anteponiendo la palabra alcohol y cambiando –ano por –ílico. Ejemplo: CH3OH alcohol metílico(Tradicinal) o metanol(IUPAC) CH3CH2OH alcohol etílico o etanol La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o del lado que este mas cerca OH. Se deben indicar las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente. Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol, o -triol para 2 ó 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con doble enlace, la numeración de la cadena empieza por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del doble enlace, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. Ejemplo CH2 = CH −CH2O−H 2-propen 1-ol OBTENCIÓN A partir de halogenuros de alquilo

RX + NaOH Página 22 de 43

H2O

ROH + NaX

Química General UTN FRRA Ejemplo: OH |

Cl | +

NaOH

+ NaCl

Cloro benceno

Fenol

REACCIONES 1-Ruptura de la unión en ROH. Deshidratación. Ӫ CH3-CH2 OH

→ CH2 =CH2 +H2

2-Ruptura del enlace ROH.

ROH + M

ROM + ½ H2

Metal

Alcóxido

Ejemplo H3CO –Na+ + ½ H2

H3COH + Na Metanol

Metóxido de sodio

2-Oxidación de alcoholes Los oxidantes más usados son K2Cr2O7 (dicromato de potasio) ó KMnO4 (permanganato de potasio) ó CrO3 (Trióxido de cómo) y los productos dependen de los tres tipos de alcoholes. a-Alcoholes primarios Da aldehído o en una segunda etapa de oxidación, ácido carboxílico. Este proceso podría definirse como una deshidrogenación ya que el oxidante quita 2 H. Oxidante suave o diluido R C RCH2OH

O2

H Aldehído

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R C

O O2

O OH

Ácido Carboxílico

Química General UTN FRRA Ejemplo H3C C H3CCH2OH

O

H3C  C

H

O2

Etanol

O

OH

O2

Etanal

Ácido Etanoico

Oxidante fuerte o puro H3C  C H3CCH2OH

OH

2 O2

Etanol

O

Ácido Etanoico

b-Alcoholes secundarios Dan cetonas por oxidación.

H3C

CHOH CH3

H3C  C K2Cr2O7

CH3

ó KMnO4 2propanol

Propanona

c-Alcoholes terciarios No se produce reacción ya que no hay hidrógeno para liberar.

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O

Química General UTN FRRA Aldehídos y Cetonas. Ambos compuestos tiene el mismo grupo funcional C=O, carbonilo, la direrencia está en que en los aldehídos está en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario por lo que obtenemos las siguientes fórmulas. Fórmula general Aldehído

Cetona O ║ R—C—R

O

R C

H RCHO Fórmula semidesarrollada

NOMENCLATURA Aldehídos Reemplazando la terminación –ol (de alcoholes) por –al o tienen nombres comunes derivados de los ácidos. Cuando en la molécula existen ramificaciones u otros sustituyentes, sus posiciones se indican con los números de los carbonos con los que se encuentran unidos, para lo cual se numera, comenzando desde el grupo aldehído, la cadena más larga que lo contenga.

HC

O

H Metanal(IUPAC) o formaldehído(Tradicional)

O H Etanal o Acetaldehído H3C—C

Cetonas Reemplazando –ol por –ona. En las cetonas, el grupo funcional no puede estar en un extremo, pero sí encontrarse en varias posiciones sobre la misma cadena. Por lo tanto, se necesita indicar la posición del grupo cetónico. Ejemplo O ║ CH3—C—CH3 Propanona Para indicar las posiciones del grupo ceto y de otros sustituyentes, se numera la cadena más larga desde el extremo al cual se encuentre más cercano este grupo.

Ejemplo

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Química General UTN FRRA O ║ CH3—CH2—C— CH2—CH3 3- pentanona Son compuestos polares debido a la presencia del grupo carbonilo. Solubles en solventes iónicos como el H2O. OBTENCIÓN Aldehídos Oxidación de alcoholes primarios. Cetonas Oxidación de alcoholes secundarios. REACCIONES 1-Oxidación. Aldehídos: Son fácilmente oxidables con aire o con oxidantes suaves debido a que tienen un H que liberar.

RC

O

RC

KMnO4

O OH

H ó ArC

O H

ArC

KMnO4

O OR´

Cetonas: Requieren oxidantes fuertes ya que son menos oxidables y no tienen H que liberar, sufriendo ruptura de la cadena carbonada.

O ║ CH3—C—CH3 Propanona

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3 [O]

HC

O + OH

Ácido metanoico

CH3C

O OH

Ácido etanoico

Química General UTN FRRA Éteres Fórmula general: R−O− R´, Ar−O−R´ Se pueden considerar como resultado de la sustitución de un H de un alcohol o fenol por un grupo alquilo igual o distinto. NOMENCLATURA: Se nombran indicando los radicales alquilo que lo forman anteponiendo la palabra éter. CH3OCH2CH3 Éter metil etílico (asimétrico formado por radicales distintos) CH3O CH3 Éter dimetílico (simétrico formado por radicales iguales) O CH3

Éter fenil metílico El éter metílico es gas, el resto son líquidos menos densos que el agua y de olor agradable. OBTENCIÓN: 1-Entre un halogenuro de alquilo y un alcohol.

RX + ROH

NaOH

CH3Cl + CH3CH2OH

R O R´ + HX

CH3 O CH2CH3 + HCl Éter metil etílico

2-Entre 2 alcoholes CH3OH + CH3CH2OH

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CH3 O CH2CH3 + H2O

Química General UTN FRRA Ácidos Carboxílicos C

Grupo funcional:

O OH

Fórmula semidesarrollada: RCOOH NOMENCLATURA: Se nombra de dos maneras: 1. Nombres comunes o antiguos derivados de los elementos en lo cuales se encuentra por ej.: ácido fórmico (hormiga), ácido acético (vinagre). 2. Cambiando la terminación –ol por –oico. Para numerar la cadena se empieza asignando el número 1 al carbono del grupo carboxílico. Para indicar la presencia de enlaces dobles y triples en una molécula de un ácido se usan las terminaciones -enoico o -inoico, según exista un doble o triple enlace, respectivamente. La posición de la insaturación se indica con un número y la cadena comienza a numerarse por el grupo carboxilo. Ejemplos: HC

O

H3CC

O OH

OH

Ácido metanoico o fórmico

Ácido Etanoico o acético Cl

C

O OH CH2 CH2COOH

Ácido Benzoico

Ácido para-cloro fenil propanoico

Hidroxilados CH3CH2COOH | OH Ac 2-hidroxipropanoico

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Química General UTN FRRA CH3CH2COOH | OH

Ácido 2-hidroxifenilpropanoico Ácidos dicarboxílicos

COOH | CH2 | COOH

COOH | HCOH | CH2 | COOH

Ácido Propanodioico

2-hidroxibutanodioico

Como sales sustituyendo un H+ del OH

HC

O ONa

Formiato de sodio o metanoato de sodio Son compuestos polares igual que los alcoholes, son solubles en agua, pero tienen puntos de ebullición y fusión aumentados ya que forman puentes H internos del tipo O

RC

OH

OBTENCIÓN Oxidación de un alcohol primario KMnO4 ó K2Cr2O7

RCH2OH

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O2

R C

O OH

Química General UTN FRRA Hidrólisis de nitrilos RCN

RCOOH

Ó ArCN

+

H2O

½ OHó ½ H+

ArCOOH

REACCIONES

Como ácido RCOO- + H+

RCOOH

C

Ka

O

C

OH

O ONa + CO2 + H2O

+

NaHCO3 Bicarbonato de sodio

Benzoato de sodio

Haluros de ácido (acilo o alcanoílo) Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo. CH3- C=O Cl Cloruro de etanoilo

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Química General UTN FRRA + H3PO4 3

RC

+

O

PCl3 3

RC

Cl

OH O Ej:H3CC 3

3 OH

O

+

PCl3

H3CC

O

+ H3PO4

Cl

Cloruro de etanoilo

Ácido acético

Conversión a ésteres

RC

O

+

OH C

RC

R´OH

OH

+

C

CH3OH

+ H2 O OR´

½ ácido

O

O

O OCH3

+ H2 O

½ ácido Ácido benzoico

Metanol

Benzoato de metilo

Conversión a amidas

RC

O OH

H3CC

PCl3

RC

O Cl

PCl3

H3 CC

+ HCl

NH3

O OH

O

RC

NH2

H3CC

O NH3

O NH2

Cl Ácido acético

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Cloruro de acetilo

Acetamida o Etanamida

+ HCl

Química General UTN FRRA Ésteres Son derivados de un ácido carboxílico, donde el H del OH fue sustituido por un grupo alquilo. Fórmula general

RC

O

RC

OR´

O OAr

NOMENCLATURA: Se nombra como si fueran sales donde el –oico del ácido cambia por –ato del alquilo correspondiente. Ejemplo O

CH3C

OCH3 Etanoato de metilo (ácido) (alcohol) Son líquidos, salvo los superiores. Los puntos de ebullición y fusión son menores que los de los ácidos carboxílicos porque no pueden formar puente H2 internos. Son utilizados en fragancias de perfumes debido a su olor agradable. OBTENCIÓN O

O + R1 OH

R C OH

R C ½ ácido

+ H2O OR1

Ejemplo

C

O OH

Ácido benzoico

C +

CH3CH2OH

Etanol

O OCH2CH3

H2O

Benzoato de etilo

REACCIONES La más común o utilizada antiguamente para la fabricación de jabón se denomina saponificación. Se forma un carboxilato inorgánico o éster orgánico (sal) en ½ básico. Antiguamente se hervía grasa animal con un poco de NaOH. Es una hidrólisis o Saponificación Página 32 de 43

Química General UTN FRRA n

½H+

O RC

O

RC

+ H2 O

+

R´OH

+

R´OH

OH

OR´

O

½OH-

RC O-

Ej

C

O

H2O

OCH3

C

O +

ONa

CH3OH

NaOH

Benzoato de sodio (jabón) Conversión a amidas

C

O C OCH3

+

NH3

O ONH2

Benzamida

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+

CH3OH

Química General UTN FRRA Amidas Fórmula general R C

O NH2

Ar C

O NH2

NOMENCLATURA Se las nombra agregando la palabra amida después del nombre de la cadena.

CH3 C

O NH2

Etanamida o acetamida

O

C

NH2

Benzoamida

En el caso de amidas sustituidas, se agrega N para significar que la NH2 es sustituida. CH3 C

O

NCH3 | H N´metil acetamida Etanamida Son solubles en agua sólo los inferiores. Los puntos de fusión y ebullición aumentan debido a la formación de puente H2 del tipo. CH3 C

O NH | H

OBTENCIÓN: Benzamida C

O C OCH3

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+

NH3

O ONH2

+

CH3OH

Química General UTN FRRA REACCIONES Deshidratación

R C

O

RCN

NH2 P2O5 Cianuros de alquilo Ejemplo CH3CN + H2O CH3 C

O NH2

P2O5 Cianuros de metilo

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+

H2O

Química General UTN FRRA Aminas Fórmula general

R–NH2

R’ | R–N–H

Primaria

Secundaria

R’ | R–NR+ | R’’ cuaternaria

Se consideran derivados del NH3 en los cuales los H son sustituidos por grupos alquilo. NOMENCLATURA Se los nombra anteponiendo el nombre del radical alquílico (R) o arílico (Ar) a la palabra amina. Ejemplos

CH3–NH2

CH3 | CH3CH2–N–H

CH3 | CH3CH2–N |

Metilamina (Primaria)

CH3 | CH3–C–CH3 | NH2 2 metil 2 amino propano (Primaria)

Metil etilamina (Secundaria)

Metil etil fenilamina (Terciaria)

CH3–CH– CH2– CH3 | NH2 2 amino butano (Primaria)

Las aminas de cadenas carbonadas cortas son gaseosas y de olor desagradable. De C3 a C11 son líquidas y las restantes son sólidas. Son solubles en agua pero disminuye al aumentar el nº de C de la cadena.

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Química General UTN FRRA OBTENCIÓN: A partir de halogenuros de alquilo

R−X

+

NH3

RNH2

+

HX

+

HX

+

HX

Primaria

R−X

R−X

+

+

NH–R´

R’ | R–N–H

R’ | R–N–H Secundaria R’ | R–NH | R’’ Terciaria

Ejemplo

Cl−CH3

+

H | CH3–N– CH2– CH3

CH3 | + CH3–N– CH2– CH3

HCl

Dimetil etil amina Reactivo de Grignard CH3 | CH3–N– Cl Dimetil cloro amino

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+

CH3−MgCl Cloruro de metil magnesio

CH3 | CH3–N–CH3 Trimetilamina

+

MgCl2

Química General UTN FRRA Nitrilos Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional –C≡N. Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no es necesario indicarlo. Se anade el sufijo “-nitrilo” al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. . Fórmula general R−CN se Se obtienen por deshidratación de amidas CH3CH2 C

O CH3 CH2CN

NH2 - H2O Propanamida Estados de oxidación del atomo de Carbono en compuestos organicos Un ácido carboxílico podrá reducirse u oxidarse y dar lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado de oxidación menor o mayor, siempre que exista el reactivo adecuado

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Etano nitrilo

Química General UTN FRRA Anhídridos Son derivados de los ácidos carboxílicos y se nombran dependiendo de los acidos que lo forman Fórmula general O O ║ ║ R—C— O— C—R

RC

O + OH

RC

O OH

CH3-CH2-C=O OH Acido Propanoico

+ CH3--C=O OH Acido Etanoico

Preparación de jabón Hidrolisis de grasas

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- H2O

O O ║ ║ R—C— O— C—R

CH3-CH2-C-O-C-CH3 ║ ║ O O Anhídrido Etanoico propanoico

Química General UTN FRRA CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:  ƒ La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.  El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.  ƒ Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.  ƒ Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada,

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Química General UTN FRRA

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Química General UTN FRRA

Nomenclatura tradicional y IUPAC Ácidos Carboxílicos.

Formula

Nombre común

Fuente

IUPAC Nombre

Punto fusión

Punto ebullición

HCO2H

Ácido fórmico

Hormiga (L. formica)

Ácido metanoico

8.4 ºC

101 ºC

CH3CO2H

Ácido acetico

vinagre (L. acetum)

Ácido etanoico

16.6 ºC

118 ºC

CH3CH2CO2H

Ácido propionico

leche (Gk. protus prion)

Ácido propanoico

-20.8 ºC

141 ºC

CH3(CH2)2CO2H

Ácido butírico

mantequilla (L. butyrum)

Ácido butanoico

-5.5 ºC

164 ºC

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Química General UTN FRRA CH3(CH2)3CO2H

Ácido valérico

Valeriana raiz

Ácido pentanoico

-34.5 ºC

186 ºC

CH3(CH2)4CO2H

Ácido caproico

cabras caper)

(L.

Ácido hexanoico

-4.0 ºC

205 ºC

CH3(CH2)5CO2H

Ácido enántico

vid (Gk. oenanthe)

Ácido heptanoico

-7.5 ºC

223 ºC

CH3(CH2)6CO2H

Ácido caprílico

cabras caper)

(L.

Ácido octanoico

16.3 ºC

239 ºC

CH3(CH2)7CO2H

Ácido pelargónico

pelargonium (hierba)

Ácido nonanoico

12.0 ºC

253 ºC

CH3(CH2)8CO2H

Ácido cáprico

cabras caper)

Ácido decanoico

31.0 ºC

219 ºC

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(L.