QUMICA ORGANICA (Generalidades)

|   Ô Ô Ô Se define como el estudio de la química de los compuestos de carbono. Los compuestos orgánicos

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Se define como el estudio de la química de los compuestos de carbono. Los compuestos orgánicos provienen de fuentes vegetales y animales, de combustibles fosiles. En su constitución más básica están compuestos por carbono e hidrógeno.

¯|uién es el Carbono? Ô

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El carbono es tetravalente de configuración electrónica 2 s2p2 j                   jjjj

V    V  Todo compuesto orgánico posee una raíz que indica el número de átomos de carbonos. RAIZ

Nº C

R.

Nº C

R

NºC

MET

1

OCT

8

EICOS

20

ET

2

NON

9

TRIACONT

30

PROP

3

DEC

10

TETRACONT

40

BUT

4

UNDEC

11

PENTACONT

50

PENT

5

DODEC

12

OCTACONT

80

HEX

6

TRIDEC

13

NONACONT

90

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V  Son hidrocarburos alifaticos saturados que poseen enlaces simples, sus carbonos tienen hibridación sp3. Su formula general es CnH2n+2 Poseen geometría molécular tetraédrica

CLASIFICACION DE LOS ALCANOS: x Alcanos Lineales x Alcanos Ramificados x Cicloalcanos



V  



V     V   ALCANOS LINEALES Corresponden a las cadenas lineales y se nombran agregando el término ´anoµ a la raíz del nombre. ALCANOS RAMIFICADOS: Estos compuestos están formados por dos tipos de cadenas: Cadena principal y la cadena secundaria. Cadena secundaria: Se le llama también radicales o grupos, y corresponden a aquellas cadenas o grupo que al unirse a una cadena principal pierden un hidrógeno. ALQUILOS

       

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La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos. El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos: EJEMPLO: MENTOL

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     Los compuestos orgánicos se pueden representar mediante las siguientes fórmulas: x Formulas Estructurales

x Formulas Condensadas

x Formulas Moleculares

  

V



Proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula y el número exacto de cada clase de átomos. xRepresentaciones estructurales:

de

formulas

x Estructuras de Bolas y Varillas. ( Se usa para el análisis de la geometría molecular ) x Estructuras de Enlaces. ( Se usa para representar todos los compuestos) x Estructuras de Armazón. (Sólo en ciclos)

  V     Se obtienen como resultado de agrupar, los átomos de hidrógeno de un carbono dado separandolos de los otros carbonos mediante enlaces.

FORMULAS MOLECULARES Describe el número exacto de cada clase de átomos en un compuesto. Cuanto mayor es el número de átomos en una fórmula molecular, más grande es el número de compuestos posibles con ella.

   Compuestos con molecular pero estructurales

la misma fórmula distintas formulas

Clasificación de los isómeros: Isómeros Estructurales

Isómeros Estereoisómeros

  

V



Son isómeros que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces. Clasificación de isómeros estructurales: x Isómeros de Esqueleto : Difieren en la disposición de la cadena de carbono . Ej: Hidrocarburos alifaticos x Isómeros de Posición : Tienen ubicado en distintas posiciones los grupos funcionales. Ej: Alcoholes x Isómeros Funcional: Difieren en el tipo de grupo funcional. Ej: Alcohol y Aldehído

    Son isómeros con los mismas uniones de átomos a través de enlaces pero diferentes orientaciones espaciales. Clasificación de los estereoisómeros: x Confórmeros o Rotámeros: Con la rotación de un enlace sencillo se interconvierten facilmente dos estereoisómeros. Forma de silla y de bote. x Isómeros Configuracionales: Se pueden interconvertir al romper enlaces covalentes y formarlos de nuevo. Ej: Cis y Trans

Una molécula (u objeto) puede ser Quiral ó Aquiral. Cada molécula posee su propia imagen especular. x Molécula Quiral: Es aquella que posee una imagen especular no superponible. xCarbono Quiral: Es aquel carbono que posee cuatro grupos diferentes unidos a él. Puede existir en dos disposiciones que no se pueden superponer y son imágenes especulares. x Un par de moléculas que tienen relación de imagen especular no superponibles se llama ENANTIOMEROS

F I

C

Cl

Br

F

F

C

C

I

AQUIRALIDAD:

Cl

Cl

Br

I Br

Las moléculas que son aquirales poseen una imagen especular idéntica y si pueden superponerse. Ejemplo: Cl

Cl

C

C

CH3

CH3 H

H3C

CH3 H

   V 

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se clasifica de acuerdo al tipo de compuestos, los compuestos se nombran de acuerdo a las reglas IUPAC. También se pueden nombrar nomenclatura común o comercial.

mediante

Las reglas tienen las siguientes etapas: x Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono y emplee el nombre de esta cadena como el nombre básico del compuesto.

Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente



x Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. De la ubicación de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que este unido. x Cuando están presentes dos o más sustituyentes, liste en orden alfabético. Cuando estén presentes dos ó más sustituyentes del mismo grupo alquilo, emplee los prefijos di, tri, tetra, penta etc.